Produkt hroznové reakce - Grape reaction product

Produkt hroznové reakce
Chemická struktura produktu hroznové reakce
Jména
Název IUPAC
2 - [(E) -3- [3- [2 - [(4-amino-4-karboxybutanoyl) amino] -3- (karboxymethylamino) -3-oxopropyl] sulfanyl-4,5-dihydroxyfenyl] prop-2- enoyl] oxy-3-hydroxybutandiová kyselina
Ostatní jména
GRP
GRP1
Kyselina 2-S-glutathionylkaftarová
Identifikátory
3D model (JSmol )
Vlastnosti
C23H27N3Ó15S
Molární hmotnost617.54 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

The produkt hroznové reakce (GRP, GRP1 nebo 2-S-glutathionyl kyselina kaftarová[1]) je fenolická sloučenina vysvětlující úbytek kyseliny kaftarové z hroznový mošt během zpracování.[2] Vyskytuje se také ve starých červených vínech.[3] Jeho enzymatická produkce do polyfenol oxidáza je důležité při omezování hnědnutí moštů,[4] zejména při výrobě bílého vína. Produkt lze znovu vytvořit v modelových řešeních.[5][6]

Stanovení jeho koncentrace ve víně je možné hmotnostní spektrometrií.[7]

Kyselina S-glutathionylkaftarová je sama o sobě oxidovatelná.[8] Není to substrát pro hrozny polyfenol oxidáza, ale kufřík z Botrytis cinerea může jej použít k vytvoření GRP2.[9]

Související molekuly

Další příbuzné molekuly jsou trans-kofeoyltartrátové deriváty jako GRP o-chinon[10] a 2,5-di-S-glutathionyl-cafteoyl vínan (GRP2)[11] nebo adukty s antokyanidiny.[12]

UV viditelné spektrum kyseliny kaftarové.png
UV viditelné spektrum kyseliny kaftarové

Viz také

Reference

  1. ^ Veronique F. Cheynier; Eugene K. Trousdale; Vernon L. Singleton; Michel J. Salgues; Renee Wylde (1986). „Charakterizace 2-S-glutathionylkyseliny kaftarové a její hydrolýza ve vztahu k hroznovému vínu“. J. Agric. Food Chem. 34 (2): 217–221. doi:10.1021 / jf00068a016.
  2. ^ Kyselina kaftarová v hroznech a přeměna na produkt reakce během zpracování V.L. Singleton, J. Zaya, E. Trousdale a M. Salgues, Vitis, 1984, strany 113-120 (článek )
  3. ^ Anis Arnous; Dimitris P. Makris; Panagiotis Kefalas (2001). „Vliv hlavních polyfenolických složek ve vztahu k antioxidačním vlastnostem starých červených vín“. J. Agric. Food Chem. 49 (12): 5736–5742. doi:10.1021 / jf010827s.
  4. ^ V.L. Jedináček; M. Salgues; J. Zaya; E. Trousdale (1985). "Zmizení kyseliny kafrarové a přeměna na produkty enzymové oxidace v hroznovém moštu a víně" (PDF). Dopoledne. J. Enol. Vitic. 36 (1): 50.
  5. ^ V. Cheynier; C. Dluží; J. Rigaud (1988). "Oxidace fenolických sloučenin z hroznové šťávy v modelových řešeních". Journal of Food Science. 53 (6): 1729–1732. doi:10.1111 / j.1365-2621.1988.tb07828.x.
  6. ^ Veronique Cheynier; Jorge M. Ricardo da Silva (1991). „Oxidace procyanidinů z hroznů v modelových roztocích obsahujících kyselinu trans-kofeoylvinnou a polyfenol oxidázu“. J. Agric. Food Chem. 39 (6): 1047–1049. doi:10.1021 / jf00006a008.
  7. ^ Přímočará metoda pro kvantifikaci GSH, GSSG, GRP a hydroxycinnamických kyselin ve vínech pomocí UPLC-MRM-MS. Anna Vallverdú-Queralt, Arnaud Verbaere, Emmanuelle Meudec, Veronique Cheynier a Nicolas Sommerer, J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 142–149, doi:10.1021 / jf504383g
  8. ^ Zmizení kyseliny kftarové a její přeměna na produkty enzymové oxidace v hroznovém moštu a víně. V. L. Singleton, M. Salgues, J. Zaya a E. Trousdale, Am. J. Enol. Vitic, 1985, svazek 36, číslo 1, strany 50-56 'abstraktní )
  9. ^ Salgues, M .; Cheynier, V .; Gunata, Z .; Wylde, R. (1986). „Oxidace hroznové šťávy kyseliny 2-S-glutathionyl-kafeoylvinné kyseliny Botrytis cinerea Laccase a charakteristika nové látky: 2,5-di-S-glutathionyl-kafeoyl-vinná kyselina“. Journal of Food Science. 51 (5): 1191. doi:10.1111 / j.1365-2621.1986.tb13081.x.
  10. ^ „Musí hnědnout ve vztahu k chování fenolických sloučenin během oxidace. Cheynier V., Rigaud J., Souquet J.-M., Duprat F. a Moutounet M., American journal of enology and viticulture, 1990, sv. 41, no4 ": 346–349, INIST:5402970. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  11. ^ Véronique Cheynier; Jacques Rigaud; Michel Moutounet (1990). „Oxidační kinetika trans-kofeoyltartrátu a jeho glutathionových derivátů v hroznových moštech“. Fytochemie. 29 (6): 1751–1753. doi:10.1016/0031-9422(90)85008-4.
  12. ^ Petros Kneknopoulos; George K. Skouroumounis; Yoji Hayasaka; Dennis K. Taylor (2011). "Nové produkty z fenolové hroznové kůže od Vitis vinifera cv. Pinot Noir". J. Agric. Food Chem. 59 (3): 1005–1011. doi:10.1021 / jf103682x. PMID  21214245.