Kyselina umelcová - Umbellic acid

Kyselina umelcová

Jména
Název IUPAC (E) -3- (2,4-dihydroxyfenyl) prop-2-enová kyselina
Ostatní jména Kyselina 2,4-dihydroxycinnamová (E) -2,4-dihydroxycinnamová kyselina (2E) -3- (2,4-dihydroxyfenyl) akrylová kyselina
Identifikátory
Číslo CAS	614-86-8
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	393925
Informační karta ECHA	100.221.943
PubChem CID	446611
InChI InChI = 1S / C9H8O4 / c10-7-3-1-6 (8 (11) 5-7) 2-4-9 (12) 13 / h1-5,10-11H, (H, 12,13) ​​/ b4-2 + Klíč: HGEFWFBFQKWVMY-DUXPYHPUSA-N
ÚSMĚVY C1 = CC (= C (C = CIO) O) C = CC (= O) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C9H8Ó4
Molární hmotnost	180.159 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kyselina umelcová (Kyselina 2,4-dihydroxycinamová) je kyselina hydroxycinamová. Je to izomer z kyselina kávová.

Je to předchůdce v umbelliferon biosyntetická cesta. Umbelliferon je a fenylpropanoid a jako takový je syntetizován z L-fenylalanin, který je zase produkován shikimate cestou. Fenylalanin je lyzován na kyselina skořicová, následován hydroxylace podle skořicová 4-hydroxyláza poddat se Kyselina 4-kumarová. Kyselina 4-kumarová je opět hydroxylována skořicovou / kumarátovou 2-hydroxylázou za vzniku 2,4-dihydroxy-skořicové kyseliny s následnou rotací vazby nenasycené vazby sousedící s karboxylová kyselina skupina. Nakonec intramolekulární atak z hydroxylové skupiny C2 'na skupinu karboxylové kyseliny uzavře kruh a vytvoří lakton umbelliferon.

 ${ displaystyle { xrightarrow {PAL}}}$  ${ displaystyle { xrightarrow {C4H}}}$  ${ displaystyle { xrightarrow {C2H}}}$  ${ displaystyle longrightarrow}$ 

Enzym 4-hydroxycinnamát dekarboxyláza indukované v bakteriálních druzích, jako je Klebsiella oxytoca, pracuje také s analogy kyseliny p-kumarové, jako je kyselina E-2,4-dihydroxycinnamová.^[1]

Reference

externí odkazy

Slovníková definice kyselina umbellic na Wikislovníku