Isoxanthohumol - Isoxanthohumol

Isoxanthohumol
Chemická struktura isoxanthohumolu.
Jména
Název IUPAC
7-hydroxy-2- (4-hydroxyfenyl) -5-methoxy-8- (3-methylbut-2-enyl) -2,3-dihydrochromen-4-on
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C21H22Ó5
Molární hmotnost354,39 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Isoxanthohumol je prenylflavonoid a je to fytoestrogen. Je zkrácen jako IX nebo IXN.

8-Prenylnaringenin mohou být vyrobeny z isoxanthohumolu flórou v lidském střevě,[1] a houbami v buněčných kulturách.[2]

Tento prenylflavonoid se nachází v chmel a pivo. Má omezenou estrogenní aktivitu. Při koncentraci nalezené v pivu je nepravděpodobné, že bude mít estrogenní účinek v prsní tkáni.[3]

Deriváty isoxanthohumolu jsou: 7,4'-Di-O-methylisoxanthohumol; 7-0-methylisoxanthohumol; 7-0-n-pentylisoxanthohumol; 7,4'-di-O-n-pentyl-8-isoxanthohumol; 7,4'-Di-O-allylisoxanthohumol; 7,4'-Di-O-acetylisoxanthohumol; a 7,4'-Di-O-palmitoylisoxanthohumol.[4]

Viz také

Reference

  1. ^ Possemiers S, Bolca S, Grootaert C, Heyerick A, Decroos K, Dhooge W, De Keukeleire D, Rabot S, Verstraete W, Van de Wiele T a kol. (2006). „Prenylflavonoid isoxanthohumol z chmele (Humulus lupulus L.) se aktivuje do silného fytoestrogenu 8-prenylnaringeninu in vitro a v lidském střevě.“. Journal of Nutrition. 136 (7): 1862–7. doi:10.1093 / jn / 136.7.1862. PMID  16772450.
  2. ^ Fu, Ming-Liang; Wang, Wei; Chen, Feng; Dong, Ya-Chen; Liu, Siao-ťie; Ni, Hui; Chen, Qi-he (2011). "Produkce 8-prenylnaringeninu z isoxanthohumolu prostřednictvím biotransformace houbovými buňkami". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (13): 7419–26. doi:10.1021 / jf2011722. PMID  21634799.
  3. ^ Bolca, Selin; Li, Jinghu; Nikolic, Dejan; Roche, Nathalie; Blondeel, Phillip; Possemiers, Sam; De Keukeleire, Denis; Bracke, Marc; Heyerick, Arne; Van Breemen, Richard B .; Depypere, Herman (2010). "Dispozice chmelových prenylflavonoidů v lidské prsní tkáni". Molekulární výživa a výzkum potravin. 54: S284–94. doi:10,1002 / mnfr.200900519. PMC  3856213. PMID  20486208.
  4. ^ Anioł M, Swiderska A, Stompor M, Zołnierczyk AK (2012). „Antiproliferativní aktivita a syntéza derivátů 8-prenylnaringeninu demethylací 7-0- a 4'-O-substituovaných isoxanthohumolů“. Med Chem Res. 21 (12): 4230–4238. doi:10.1007 / s00044-011-9967-8. PMC  3474914. PMID  23087590.