Α-methylfentanyl - Α-Methylfentanyl

a-methylfentanyl
Alphamethylfentanyl.svg
Klinické údaje
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC23H30N2Ó
Molární hmotnost350.506 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

a-methylfentanyl (nebo alfa-Metylfentanyl) je opioid analgetikum to je analogový z fentanyl.

Dějiny

α-Methylfentanyl byl původně objeven týmem v Janssen Pharmaceutica v šedesátých letech.[1] V roce 1976 se začala objevovat ve směsi s „porcelánovým“ heroinem jako přísadou. Poprvé byl identifikován v tělech dvou obětí předávkování drogami v roce 2006 Orange County, Kalifornie, v prosinci 1979, který, jak se zdá, zemřel na předávkování opiáty, měl však negativní test na jakékoli známé léky tohoto typu.[2] V příštím roce došlo k 13 dalším úmrtím a odpovědný agent byl nakonec identifikován jako α-methylfentanyl.[3]

Pytel „China White“ α-methylfentanylu.

α-Methylfentanyl byl zařazen na seznam Schedule I v září 1981, pouhé dva roky po svém objevení na ulici, ale již byly vyvíjeny další analogy. Po objevení se α-methylfentanylu na trhu bylo hlášeno více než deset nových analogů fentanylu, počínaje para-fluorfentanyl, následován a-methylacetylfentanyl, pak velmi silným 3-methylfentanyl, a následně mnoha dalšími, jako je p-hydroxyfentanyl, ohmefentanyl, p-hydroxythiofentanyl a p-hydroxy-4-methylfentanyl.[4] Vývoj takové široké strukturní rodiny nových omamných látek byl hlavním faktorem odpovědným za provádění Federální analogový zákon kteří se poprvé pokusili ovládat celé rodiny drog na základě jejich strukturní podobnosti, spíše než plánovat nové analoga léků jednotlivě, jak se objevily.

V roce 1991 objevila skupina ruských studentů chemie zjednodušenou cestu syntézy, která byla použita fosgen namísto fenethylamin.[5] Brzy se rozšířilo zneužívání drogy, což způsobilo v Moskvě desetinu předávkování. α-Methylfentanyl je proslulý nízkou bezpečností a výroba klesá.[Citace je zapotřebí ]

Účinky

α-Methylfentanyl má podobné účinky fentanyl. Je méně účinný vzhledem k hmotnosti kvůli snížené vazebné afinitě k cílová místo, přesto déle působí, když α-methylová skupina interferuje s vazbou na metabolické enzymy, které lék rozkládají. Nezávislý objev účinku α-methylové skupiny na fentanyl také znamenal, že tajný výzkum rekreačních drog měl poprvé vliv na praktický vědecký výzkum.[6]

Vzhledem k tomu, že samotný fentanyl je vysoce účinný a proslulý tím, že při zneužívání způsobuje smrtelné předávkování, a také velmi krátkodobý u rekreačních uživatelů, kteří často podávají dávky každou hodinu, může mít α-methylfentanyl oproti mateřské sloučenině jako rekreační droga několik výhod. Nežádoucí účinky analogů fentanylu jsou podobné nežádoucím účinkům samotného fentanylu, mezi něž patří svědění, nevolnost a potenciálně vážné respirační deprese (jmenovitě s předávkováním nebo nesprávnými kombinacemi léků, například s benzodiazepiny ), které mohou být život ohrožující.

Analogy fentanylu, jako je a-methylfentanyl a 3-methylfentanyl jsou často používány jako „řezy“ v malém množství v běžných heroinových známkách a sáčcích, což je činí účinnějšími a výnosnějšími, než když jsou prodávány jako heroin samotný kvůli výhodě zvýšení maloobchodní ceny a účinnosti na prodanou jednotku.

Viz také

Reference

  1. ^ US patent 3164600
  2. ^ Kram TC, Cooper DA, Allen AC (1981). "Za identifikací China White". Analytická chemie. 53 (12): 1379A – 1386A. doi:10.1021 / ac00235a003. PMID  7294353.
  3. ^ Gillespie TJ, Gandolfi AJ, Davis TP, Morano RA (1982). „Identifikace a kvantifikace alfa-methylfentanylu ve vzorcích post mortem“. Journal of Analytical Toxicology. 6 (3): 139–142. doi:10.1093 / jat / 6.3.139. PMID  7109557.
  4. ^ Henderson GL. Designer Drugs: Past History and Future Prospects (1988). „Značkové léky: minulost a budoucí vyhlídky“. Journal of Forensic Sciences. 33 (2): 569–575. doi:10.1520 / JFS11976J. PMID  3286815.
  5. ^ CHAZAN, GUY (27. května 1993). „Obchod s nelegálními narkotiky vypadá jako houba ...“ United Press International. Citováno 6. dubna 2017.
  6. ^ Ohmefentanyl