Thiambuteny - Thiambutenes
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| ATC kód |
|
| Identifikátory | |
| |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C12H13NS2 |
| Molární hmotnost | 235,368 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| Chirality | Racemická směs |
| Bod tání | 174 až 175 ° C (345 až 347 ° F) |
| |
| (ověřit) | |
The Thiambuteny jsou rodina opioid analgetikum léky vyvinuté v britské výzkumné laboratoři Burroughs-Wellcome na konci 40. let.[1] Výchozí sloučenina thiambuten nemá žádné analgetické účinky, ale několik sloučenin z této skupiny jsou analgetika s přibližně stejnou účinností jako morfium.
Pozoruhodné sloučeniny zahrnují dimethylthiambuten, diethylthiambuten, ethylmethylthiambuten, pyrrolidinylthiambuten a piperidylthiambuten. Z nich je nejúčinnější etylmethylthiambuten, s 1,3násobnou účinností morfinu, pyrrolidinylthiambuten je nejméně účinný při 0,7násobku a zbytek má přibližně stejnou účinnost jako morfin.[2][3] Nejčastěji se používá diethylthiambuten, hlavně v veterinární medicína.
Všechny tyto sloučeniny se vyráběly anticholinergikum a antihistaminikum vedlejší účinky, s výjimkou dvou ze slabších sloučenin, diallylthiambutenu a morfolinylthiambutenu. Všechny také mají chirální centrum na alfa uhlíku (kde je připojena skupina R1), a proto mají dva stereoizomery, s dextro izomer je ve všech případech účinnější, i když jsou oba izomery aktivní.[4]
Tři z těchto sloučenin jsou podle úmluvy OSN výslovně uvedeny jako nelegální drogy, diethylthiambuten, dimethylthiambuten a ethylmethylthiambuten, a proto jsou nelegální na celém světě, ale zbytek bude nelegální pouze v zemích jako USA, Austrálie a Nový Zéland, které mají zákony rovnocenné do Federální analogový zákon.
| Název drogy | R1 | R2 | R3 | Analgetická účinnost (morfin = 1) |
|---|---|---|---|---|
| Ethylmethylthiambuten | methyl | ethyl | methyl | 1.3 |
| Dimethylthiambuten | methyl | methyl | methyl | 1.0 |
| Diethylthiambuten | methyl | ethyl | ethyl | 1.0 |
| Piperidylthiambuten | methyl | piperidyl | piperidyl | 1.0 |
| Pyrrolidinylthiambuten | methyl | pyrrolidinyl | pyrrolidinyl | 0.7 |
| Dialslthiambutene | methyl | allyl | allyl | 0.5 |
| Methylisopropylthiambuten | methyl | methyl | isopropyl | 0.5 |
| Morfolinylthiambuten | methyl | morfolinyl | morfolinyl | 0.5 |
| Methylpropylthiambuten | methyl | methyl | propyl | 0.1 |
| vodík | ethyl | ethyl | 0.2 | |
| vodík | pyrrolidinyl | pyrrolidinyl | 0.1 | |
| vodík | piperidyl | piperidyl | 0.1 | |
| fenyl | methyl | methyl | 0.1 |
Reference
- ^ USA poskytly 2561899, Donald Wallace Adamson, „Dithienyl Allyl Amines“, vydaný 24. července 1951, přidělený Burroughs Wellcome Co.
- ^ Adamson DW, Green AF (leden 1950). "Nová řada analgetik". Příroda. 165 (4186): 122. Bibcode:1950Natur.165..122A. doi:10.1038 / 165122a0. PMID 15409854. S2CID 4190157.
- ^ Adamson DW, Duffin WM, Green AF (leden 1951). "Dithienylbutylaminy jako analgetika". Příroda. 167 (4239): 153–4. Bibcode:1951Natur.167..153A. doi:10.1038 / 167153b0. PMID 14806409. S2CID 4280042.
- ^ Green AF (březen 1953). "Analgetické a další vlastnosti 3: 3-dithienylalkenylaminů". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 8 (1): 2–9. doi:10.1111 / j.1476-5381.1953.tb00739.x. PMC 1509239. PMID 13066683.