Dipropanoylmorfin - Dipropanoylmorphine
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Ostatní jména | Dipropanoylmorfin, dipropionylmorfin |
| ATC kód |
|
| Právní status | |
| Právní status |
|
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS |
|
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII |
|
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Informační karta ECHA | 100.031.073  |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C23H27NÓ5 |
| Molární hmotnost | 397.471 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
| (ověřit) | |
Dipropanoylmorfin (Dipropionylmorfin v americké angličtině) je opiát derivát, 3,6-dipropanoyl ester z morfium. Byl vyvinut v roce 1972 jako analgetikum.[1] V některých zemích se zřídka používá k úlevě od závažných bolest například způsobené terminálem rakovina, jako alternativa k diamorfin (heroin) a morfin. Droga byla poprvé syntetizována kolem roku 1875 ve Velké Británii spolu s mnoha dalšími estery morfinu, z nichž všechny byly v té době odloženy, z nichž některé byly později vyvinuty jako např. heroin (1898), acetylpropionylmorfin (1923), dibenzoylmorfin (1900 a / nebo 1924) atd. Název tohoto léku je také uveden jako 3,6-dipropanoylmorfin a jeho 6-monoacetylovaný homolog je také dlouhodobě působícím lékem podobným heroinu, stejně jako 3,6-diformylmorfin a 6-formylmorfin.[1]
Dipropanoylmorfin, i když se používá jen zřídka, je považován za bezpečnější a méně návykovou alternativu k morfium. Studie a klinické studie porovnávající dipropanoylmorfin s morfinem přinesly výsledky, které naznačují, že výskyt vedlejších účinků je u morfinu mnohem častější. Respirační deprese, euforie, nadměrná sedace a somnolence (tzv. kývnutí rekreačními uživateli opiátů), zácpa, mióza (přesně určit žáky), nevolnost, bradykardie, poruchy chování a silná fyzická a psychická závislost na morfinu jsou pravděpodobnější při použití morfinu oproti dipropanoylmorfinu.
Dipropanoylmorfin působí mírně pomaleji než diamorfin a morfin, ale trvá déle a je díky své vyšší lipofilitě o něco účinnější z hlediska hmotnosti.[2] Nežádoucí účinky jsou u opioidů s podobným profilem jako morfin / heroin a pro ostatní typické, relativně mírné opioidy. Nejběžnější vedlejší účinky spojené s dipropanoylmorfinem jsou svědění, nevolnost a respirační deprese.
Dipropanoylmorfin se připravuje reakcí morfinu s anhydrid kyseliny propionové analogickým způsobem, jakým se vyrábí heroin reakcí morfinu s anhydrid kyseliny octové.
Zatímco anhydrid kyseliny octové je celosvětově omezenou chemickou látkou kvůli svému potenciálnímu použití při výrobě heroinu z morfinu pro nedovolený trh, chemický průmysl ji v obrovském množství používá k výrobě drog, jako jsou aspirin. Anhydrid kyseliny propanové se však používá mnohem méně často. Ačkoli se používá při výrobě řady farmaceutických přípravků, žádný z nich se nevyrábí v téměř tak velkém množství a v mnoha zemích je třeba uvést prodej anhydridu kyseliny propanové v množství větším než jeden gram, protože je možné jej použít při fentanyl syntetické opiáty.
Reference
- ^ A b May EL, Jacobson AE (únor 1977). "Chemie a farmakologie homologů 6-acetyl- a 3,6-diacetylmorfinu". Journal of Pharmaceutical Sciences. 66 (2): 285–6. doi:10,1002 / jps.2600660242. PMID 402470.
- ^ Owen JA, Nakatsu K (duben 1984). „Morfinové diestery. II. Krevní metabolismus a analgetická aktivita u krysy“. Kanadský žurnál fyziologie a farmakologie. 62 (4): 452–6. doi:10.1139 / r84-072. PMID 6733592.