Anhydrid kyseliny propionové - Propionic anhydride
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC Anhydrid kyseliny propanové | |
Ostatní jména Anhydrid kyseliny propionové Propanoylpropanoát | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.004.218 |
PubChem CID | |
Číslo RTECS |
|
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C6H10Ó3 | |
Molární hmotnost | 130,14 g / mol |
Vzhled | Čirá kapalina se silnou vůní podobnou octě |
Hustota | 1,015 g / cm3, tekutý |
Bod tání | -42 ° C (-44 ° F; 231 K) |
Bod varu | 167 až 170 ° C (333 až 338 ° F; 440 až 443 K) |
Reaguje dát kyselina propanová | |
Viskozita | 1.144 cP při? ° C |
Nebezpečí | |
Hlavní nebezpečí | hořlavý |
Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
R-věty (zastaralý) | R34 |
S-věty (zastaralý) | S26-45 |
Bod vzplanutí | 63 ° C (145 ° F; 336 K) |
Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Anhydrid kyseliny octové |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Anhydrid kyseliny propanové je organická sloučenina s vzorec (CH3CH2CO)2O. To jednoduché anhydrid kyseliny je bezbarvá kapalina. Je široce používán činidlo v organická syntéza stejně jako pro výrobu speciálních derivátů celulózy.[1]
Syntéza
Průmyslová cesta k anhydridu kyseliny propionové zahrnuje tepelnou dehydrataci a odvádění vody destilací:
- 2 CH3CH2CO2H → (CH3CH2CO)2O + H2Ó
Další trasy jsou Reppe karbonylace z ethylen s kyselinou propionovou a niklkarbonyl jako katalyzátor:[1]
- CH2= CH2 + CH3CH2CO2H + CO → (CH3CH2CO)2Ó
Anhydrid kyseliny propionové byl také připraven dehydratací kyselina propionová použitím keten:[2]
- 2 CH3CH2CO2H + CH2= C = O → (CH3CH2CO)2O + CH3CO2H
Bezpečnost
Anhydrid kyseliny propanové silně voní a korozívní a při kontaktu s pokožkou způsobí popáleniny. Pára může spálit oči a plíce.
Právní status
Vzhledem k jeho možnému použití jako předchůdce při syntéze fentanyl a analogy fentanylu je anhydrid kyseliny propanové regulován Spojené státy Správa pro vymáhání drog jako chemikálie ze seznamu I pod Zákon o regulovaných látkách.[3]
Reference
- ^ A b Samel, Ulf-Rainer; Kohler, Walter; Hráč, Armin Otto; Keuser`` Ullrich (2005). "Kyselina propionová a deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a22_223.CS1 maint: extra interpunkce (odkaz)
- ^ Williams, J. W. Krynitsky, J. A. (1955). „anhydrid kyseliny n-kapronové“. Organické syntézy.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 3
- ^ Publikace o zneužívání drog, kapitola 2 Archivováno 2007-12-20 na Wayback Machine