Sulfoaildenafil - Sulfoaildenafil

Sulfoaildenafil
Sulfoaildenafil.svg
Jména
Název IUPAC
5-(5-(((3R,5S) -3,5-dimethylpiperazin-1 -yl) sulfonyl) -2-ethoxyfenyl) -1-methyl-3-propyl-1H-pyrazolo [4,3-d] pyrimidin-7 (4H) -thion
Ostatní jména
Thioaildenafil; Thiomethisosildenafil
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C23H32N6Ó3S2
Molární hmotnost504.67 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Sulfoaildenafil (thioaildenafil) je syntetická chemická sloučenina, která je strukturální analog z sildenafil (Viagra).[1] Poprvé to bylo oznámeno v roce 2005,[2] a není schválen žádnou regulační agenturou pro zdraví. Stejně jako sildenafil je i sulfoaildenafil inhibitor fosfodiesterázy typu 5.

Sulfoaildenafil byl shledán jako cizoložník v celé řadě doplňků, které se prodávají jako „přírodní“ nebo „bylinné“ přípravky na vylepšení sexu.[3][4][5][6] Řada návrhář analogy inhibitorů FDA schválených USA fosfodiesteráza specifická pro cGMP typu 5 (PDE5), jako je sildenafil a vardenafil, byla v posledních letech zjištěna jako cizoložníci v bylinných afrodiziakálních produktech a doplňcích výživy,[7][8][9] ve zjevné snaze obejít jak zákonná omezení prodeje léků na erektilní dysfunkci, která jsou pouze na lékařský předpis léky ve většině západních zemí a patent ochrana, která znemožňuje prodej těchto léků konkurenty, s výjimkou licencí jejich vynálezcům. Ukázalo se, že tyto sloučeniny vykazují PDE5 inhibiční aktivita in vitro a pravděpodobně mají podobné účinky při konzumaci, ale neprošly žádným formálním testováním na lidech ani na zvířatech, a jako takové představují významné zdravotní riziko pro spotřebitele těchto produktů kvůli jejich neznámému bezpečnostnímu profilu.[10] Byly učiněny určité pokusy zakázat tyto léky jako nelicencované léky, ale pokrok byl zatím pomalý, protože i v těch jurisdikcích, které mají zákony zaměřené na designové léky, jsou zákony koncipovány tak, aby zakazovaly spíše analogy nelegálních drog než jejich analoga. léky na předpis. Alespoň jeden soudní spor však vedl ke stažení produktu z trhu.[11]

V prosinci 2010 se United States Food and Drug Administration (FDA) vydala spotřebitelům varování týkající se těchto produktů, v němž se uvádí: „FDA zjistila, že mnoho produktů prodávaných jako doplňky výživy pro sexuální vylepšení v posledních několika letech může být škodlivé, protože obsahují účinné látky v lécích schválených FDA nebo jejich variace. přísady. “[12]

Viz také

Reference

  1. ^ Gratz, SR; Zeller, M; Mincey, DW; Flurer, CL (2009). "Strukturální charakterizace sulfoaildenafilu, analogu sildenafilu". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 50 (2): 228–31. doi:10.1016 / j.jpba.2009.04.003. PMID  19427155.
  2. ^ Li, Shuxin; Ren, Jianping; Zhao, Yanjin; Lv, Qiujun; Guo, Jinhua. Deriváty pyrazolopyrimidinethionu, jejich soli a solváty, způsoby přípravy a jejich použití. WO 2005058899 
  3. ^ Gryniewicz, CM; Reepmeyer, JC; Kauffman, JF; Buhse, LF (2009). "Detekce nehlášených léků a analogů na erektilní dysfunkci v doplňcích stravy pomocí iontové pohybové spektrometrie". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 49 (3): 601–6. doi:10.1016 / j.jpba.2008.12.002. PMID  19150190.
  4. ^ FDA varuje spotřebitele, aby se vyhnuli tabletkám na sexuální vylepšení Sanjay Gupta, CNN, 13. prosince 2010
  5. ^ Reepmeyer JC, d'Avignon DA (leden 2009). "Strukturní objasnění analogů thioketonu sildenafilu detekovaných jako cizoložství v bylinných afrodiziakách". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 49 (1): 145–50. doi:10.1016 / j.jpba.2008.10.007. PMID  19042103.
  6. ^ Balayssac S, Trefi S, Gilard V, Malet-Martino M, Martino R, Delsuc MA (listopad 2008). „2D a 3D DOSY (1) H NMR, užitečný nástroj pro analýzu komplexních směsí: Aplikace na bylinné léky nebo doplňky stravy pro erektilní dysfunkci“. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 50 (4): 602–12. doi:10.1016 / j.jpba.2008.10.034. PMID  19108978.
  7. ^ Zou P, Oh SS, Hou P, Low MY, Koh HL (únor 2006). „Simultánní stanovení syntetických inhibitorů fosfodiesterázy-5 nalezených v doplňku stravy a předem smíchaných sypkých prášcích pro doplňky stravy s využitím vysoce účinné kapalinové chromatografie s detekcí diodovým polem a tandemové hmotnostní spektrometrie s kapalinovou chromatografií a elektrosprejovou ionizací“. J Chromatogr A. 1104 (1–2): 113–22. doi:10.1016 / j.chroma.2005.11.103. PMID  16364350.
  8. ^ Gratz SR, Gamble BM, Flurer RA (2006). "Přesné hmotnostní měření pomocí Fourierovy transformace iontové cyklotronové rezonanční hmotnostní spektrometrie pro objasnění struktury designových analogů léčiv tadalafilu, vardenafilu a sildenafilu v bylinných a farmaceutických matricích". Rapid Commun. Hmotnostní spektrum. 20 (15): 2317–27. Bibcode:2006RCMS ... 20.2317G. doi:10,1002 / rcm. 2594. PMID  16817245.
  9. ^ Hou P, Zou P, Low MY, Chan E, Koh HL (září 2006). „Strukturální identifikace nového analogu acetildenafilu z předem smíchaného sypkého prášku určeného jako doplněk stravy“. Contam. 23 (9): 870–5. doi:10.1080/02652030600803856. PMID  16901855. S2CID  35240702.
  10. ^ Oh, SS; Zou, P; Nízký, MY; Koh, HL (2006). "Detekce analogů sildenafilu v rostlinných přípravcích na erektilní dysfunkci". Journal of Toxicology and Environmental Health. Část A. 69 (21): 1951–8. doi:10.1080/15287390600751355. PMID  16982533. S2CID  40831895.
  11. ^ Venhuis, BJ; Blok-Tip, L; De Kaste, D (2008). „Značkové léky v bylinných afrodiziacích“. Forensic Science International. 177 (2–3): e25–7. doi:10.1016 / j.forsciint.2007.11.007. PMID  18178354.
  12. ^ FDA varuje spotřebitele, aby se vyhýbali kapslím Man Up Now, United States Food and Drug Administration, 15. prosince 2010