Dipropylcyklopentylxanthin - Dipropylcyclopentylxanthine

Dipropylcyklopentylxanthin
Skeletální vzorec dipropylcyklopentylxanthinu
Model vyplňování prostoru molekuly dipropylcyklopentylxanthinu
Klinické údaje
ATC kód
  • Žádný
Právní status
Právní status
  • Obecně: nekontrolované
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.162.425 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC16H24N4Ó2
Molární hmotnost304.394 g · mol−1
3D model (JSmol )
Bod tání191 až 194 ° C (376 až 381 ° F)
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

8-Cyklopentyl-1,3-dipropylxanthin (DPCPX, PD-116 948) je lék který funguje jako silný a selektivní antagonista pro adenosin A1 receptor.[1][2] Má vysokou selektivitu pro A1 oproti jiným podtypům receptoru adenosinu, ale jako u jiných xanthin deriváty DPCPX působí také jako a inhibitor fosfodiesterázy, a je téměř stejně silný jako rolipram při inhibici PDE4.[3] Používá se ke studiu funkce adenosinu A.1 receptor u zvířat,[4][5] u kterého bylo zjištěno, že je zapojen do několika důležitých funkcí, jako je regulace dýchání[6] a aktivita v různých oblastech mozku,[7][8] Ukázalo se také, že DPCPX produkuje behaviorální účinky, jako je zvyšování halucinogenní reakce odpovídající produkci 5-HT2A agonista DOI,[9] a uvolňování dopaminu vyvolané MDMA,[10] stejně jako interakce s řadou antikonvulzivum léky.[11][12]

Viz také

Reference

  1. ^ Martinson EA, Johnson RA, Wells JN (březen 1987). „Silní antagonisté receptoru adenosinu, kteří jsou selektivní pro podtyp receptoru A1“. Molekulární farmakologie. 31 (3): 247–52. PMID  3561384.
  2. ^ Lohse MJ, Klotz KN, Lindenborn-Fotinos J, Reddington M, Schwabe U, Olsson RA (srpen 1987). „8-Cyklopentyl-1,3-dipropylxanthin (DPCPX) - selektivní vysoce afinitní antagonista radioligandu pro receptory adenosinu A1“. Naunyn-Schmiedebergův archiv farmakologie. 336 (2): 204–10. doi:10.1007 / BF00165806. PMID  2825043.
  3. ^ Ukena D, Schudt C, Sybrecht GW (únor 1993). „Xantiny blokující receptory adenosinu jako inhibitory fosfodiesterázových isozymů“. Biochemická farmakologie. 45 (4): 847–51. doi:10.1016 / 0006-2952 (93) 90168-V. PMID  7680859.
  4. ^ Coates J, Sheehan MJ, Strong P (květen 1994). „1,3-Dipropyl-8-cyklopentylxanthin (DPCPX): užitečný nástroj pro farmakology a fyziology?“. Obecná farmakologie. 25 (3): 387–94. doi:10.1016/0306-3623(94)90185-6. PMID  7926579.
  5. ^ Moro S, Gao ZG, Jacobson KA, Spalluto G (březen 2006). "Pokrok při hledání terapeutických antagonistů receptoru adenosinu". Recenze lékařského výzkumu. 26 (2): 131–59. doi:10.1002 / med.20048. PMID  16380972.
  6. ^ Vandam RJ, Shields EJ, Kelty JD (2008). „Generování rytmu komplexem pre-Bötzinger v medulárních řezech a ostrovních přípravcích: účinky aktivace receptoru adenosinu A (1)“. BMC Neuroscience. 9: 95. doi:10.1186/1471-2202-9-95. PMC  2567986. PMID  18826652.
  7. ^ Migita H, Kominami K, Higashida M, Maruyama R, Tuchida N, McDonald F, Shimada F, Sakurada K (říjen 2008). „Aktivace proliferace nervových kmenových buněk indukovaná receptorem adenosinu Al prostřednictvím signálních drah MEK / ERK a Akt“. Journal of Neuroscience Research. 86 (13): 2820–8. doi:10.1002 / jnr.21742. PMID  18618669.
  8. ^ Wu C, Wong T, Wu X, Sheppy E, Zhang L (únor 2009). „Adenosin jako endogenní regulační faktor hipokampálních ostrých vln“. Hippocampus. 19 (2): 205–20. doi:10.1002 / hipo.20497. PMID  18785213.
  9. ^ Marek GJ (březen 2009). „Aktivace receptorů adenosinu (1) (A (1)) potlačuje otřesy hlavy vyvolané serotonergním halucinogenem u potkanů“. Neurofarmakologie. 56 (8): 1082–7. doi:10.1016 / j.neuropharm.2009.03.005. PMC  2706691. PMID  19324062.
  10. ^ Vanattou-Saïfoudine N, Gossen A, Harkin A (leden 2011). „Role blokády receptoru adenosinu A (1) ve schopnosti kofeinu podporovat MDMA„ Extázou “indukované striatální uvolňování dopaminu. European Journal of Pharmacology. 650 (1): 220–8. doi:10.1016 / j.ejphar.2010.10.012. PMID  20951694.
  11. ^ De Sarro G, Donato Di Paola E, Falconi U, Ferreri G, De Sarro A (prosinec 1996). „Opakovaná léčba agonistou a antagonistou receptoru adenosinu Al modifikuje antikonvulzivní vlastnosti CPPene.“ European Journal of Pharmacology. 317 (2–3): 239–45. doi:10.1016 / S0014-2999 (96) 00746-7. PMID  8997606.
  12. ^ Chwalczuk K, Rubaj A, Swiader M, Czuczwar SJ (2008). „[Vliv antagonisty receptorů adenosinu Al, 8-cyklopentyl-l, 3-dipropylxantinu, na antikonvulzivní aktivitu antiepileptik u myší]“. Przegla̧d ​​Lekarski (v polštině). 65 (11): 759–63. PMID  19205356.