Homologní série - Homologous series

V organické chemii, a homologní série je sekvence sloučenin se stejnou funkční skupinou a podobnými chemickými vlastnostmi, ve kterých mohou být členové řady rozvětvené nebo nerozvětvené, nebo se mohou lišit o -CH2.[1] To může být délka a uhlíkový řetěz,[1] například v přímém řetězci alkany (parafiny), nebo to může být počet monomery v homopolymer jako amylóza.[2]

Sloučeniny v homologní sérii mají obvykle pevnou sadu funkční skupiny což jim dává podobné chemické a fyzikální vlastnosti. (Například řada primárních alkoholů s přímým řetězcem má a hydroxyl na konci uhlíkového řetězce.) Tyto vlastnosti se obvykle postupně v sérii mění a změny lze často vysvětlit pouhými rozdíly ve velikosti a hmotnosti molekul. Název „homologní řada“ se také často používá pro jakoukoli sbírku sloučenin, které mají podobné struktury nebo je obsahují stejné funkční skupina, jako je generál alkany (přímý a rozvětvený), alkeny (olefiny) sacharidy, atd. Pokud však členy nelze uspořádat v lineárním pořadí pomocí jediného parametru, lze kolekci lépe nazvat „chemickou rodinou“ nebo „třídou homologních sloučenin“ než „řadou“.

Koncept homologní série navrhl v roce 1843 francouzský chemik Charles Gerhardt.[3] A homologační reakce je chemický proces který převádí jednoho člena homologní řady na dalšího člena.

Příklady

Homologní série alkanů s přímým řetězcem začíná metan (CH4), etan (C2H6), propan (C3H8), butan (C4H10), a pentan (C5H12). V této sérii se po sobě jdoucí členové liší hmotností o komparz methylenový můstek (-CH2- jednotka) vložená do řetězu. Tak molekulová hmotnost každého člena se liší o 14 atomová hmotnost Jednotky. Sousední členové v takové sérii, jako je methan a etan, jsou známí jako „sousední homology“.[4]

Body varu alkanů versus počet atomů uhlíku
Normální teploty varu alkanů s přímým řetězcem

V rámci této řady, mnoho fyzikálních vlastností, jako je bod varu postupně se mění s přibývající hmotou. Například ethan (C.2H6), má vyšší teplotu varu než methan (CH4). Je to proto, že London disperzní síly mezi molekulami etanu jsou vyšší než mezi molekulami metanu, což má za následek silnější síly intermolekulární přitažlivosti a zvýšení bodu varu.

Některé důležité třídy organických molekul jsou deriváty alkanů, jako je primární alkoholy, aldehydy a (mono)karboxylové kyseliny tvoří analogickou řadu s alkany. Odpovídající homologní řada primárních přímých řetězců alkoholy skládá se z methanolu (CH4Ó), ethanol (C2H6Ó), 1-propanol (C3H8Ó), 1-butanol, a tak dále. Jeden prsten cykloalkany tvoří další takovou sérii, počínaje cyklopropan.

Homologní sérieObecný vzorecOpakující se jednotkaFunkční skupina (skupiny)
Rovný řetěz alkanyCnH2n + 2 (n ≥ 1)-CH2−H3C− ... −CH3
Rovný řetěz perfluoralkanyCnF2n + 2 (n ≥ 1)- CF2−F3C− ... - CF3
Rovný řetěz alkylCnH2n + 1 (n ≥ 1)-CH2−H3C− ... −CH2−
Přímý řetěz 1-alkenyCnH2n (n ≥ 2)-CH2−H2C = C− ... −CH3
CykloalkanyCnH2n (n ≥ 2)-CH2−Samostatně vázaný prsten
Přímý řetěz 1-alkynyCnH2n − 2 (n ≥ 2)-CH2−HC≡ C− ... −CH3
polyacetylenyC2nH2n + 2 (n ≥ 2)−CH = CH−H3C− ... −CH3
Přímý řetěz primární alkoholyCnH2n + 1ACH (n ≥ 1)-CH2−H3C− ... −OH
Přímý řetěz primární monokarboxylové kyselinyCnH2n + 1COOH (n ≥ 0)-CH2−H3C− ... −COOH
Rovný řetěz azanyNnHn + 2 (n ≥ 1)-NH−H2N− ... −NH2

Biopolymery také tvoří homologní řady, například polymery z glukóza jako celulóza oligomery[5] začínání s celobióza nebo série amylóza oligomery začínající na sladový cukr, které se někdy nazývají maltooligomery.[6] Homooligopeptidy, oligopeptidy vytvořené z opakování pouze jedné aminokyseliny lze také studovat jako homologní sérii.[7]

Anorganická homologní série

Homologní série nejsou jedinečné organická chemie. Titan, vanadium, a molybden oxidy všechny tvoří homologní řady (napřnÓ2n − 1 pro 2 <n <10), stejně jako silany, SinH2n + 2 (s n až 8), které jsou analogické s alkany, CnH2n + 2.

Reference

  1. ^ A b 1928-, Brown, (Theodore L. (Theodore Lawrence) (1991). Chemie: ústřední věda. LeMay, H. Eugene (Harold Eugene), 1940-, Bursten, Bruce Edward. (5. vydání). Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. str.940. ISBN  978-0-13-126202-7. OCLC  21973767.CS1 maint: číselné názvy: seznam autorů (odkaz)
  2. ^ Saarela, K. (2013-10-22). Makromolekulární chemie - 8: Plenární a hlavní přednášky prezentované na mezinárodním sympoziu o makromolekulách konaném ve finských Helsinkách ve dnech 2. – 7. Července 1972. Elsevier. p. 88. ISBN  978-1-4832-8025-7.
  3. ^ Charles Gerhardt (1843) „Sur la klasifikace chimique des substance organiques“ (O chemické klasifikaci organických látek), Revue scientifique et industrielle, 14 : 580–609. Z strana 588: "17. Nous appelons homology látek celles qui jouissent des même propriétés chimiques et dont la composition offre certaines analogies dans les proporce related des éléments."(17. Voláme homologní látky ty, které mají stejné chemické vlastnosti a jejichž složení nabízí určité analogie v relativním poměru prvků.)
  4. ^ Vidět In re Henze, 181 F.2d 196, 201 (CCPA 1950), ve kterém soud uvedl: „Ve skutečnosti je povaha homologů a blízký vztah fyzikálních a chemických vlastností jednoho člena řady k sousedním členům takový, že vyvstává domněnka nepatentovatelnosti proti nároku namířenému proti složení hmoty, jehož sousední homolog je v oboru starý. “
  5. ^ Rojas, Orlando J. (2016-02-25). Chemie a vlastnosti celulózy: Vlákna, nanocelulózy a pokročilé materiály. Springer. ISBN  978-3-319-26015-0.
  6. ^ Pokroky v chemii sacharidů a biochemii. Akademický tisk. 19. 6. 1981. ISBN  978-0-08-056297-1.
  7. ^ Giddings, J. Calvin (1982-08-25). Pokroky v chromatografii. CRC Press. ISBN  978-0-8247-1868-8.