Cardenolid - Cardenolide

Cardenolid
Cardenolide.png
Jména
Název IUPAC
3 - [(8R, 9S, 10S, 13S, 14R, 17S) -10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17 -tetradekahydro-lH-cyklopenta [a] fenanthren-17-yl] -2H-furan-5-on
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C23H34Ó2
Molární hmotnost342.51486
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Cardenolid je typ steroid. Mnoho rostlin obsahuje deriváty, souhrnně známé jako cardenolidy, včetně mnoha ve formě kardenolidu glykosidy (cardenolidy, které obsahují strukturní skupiny odvozené od cukrů). Cardenolidové glykosidy jsou často toxický; konkrétně jsou zástava srdce. Cardenolidy jsou toxické pro zvířata inhibicí enzymu Na+/ K.+‐ATPase, který je zodpovědný za udržování gradientů iontů sodíku a draslíku přes buněčné membrány.[1]

Etymologie

Termín pochází z Kartu- "srdce" (od řecký καρδία kardiā) a přípona -enolid, s odkazem na laktonový kruh na C17.[2] Kardanolidy jsou třídou steroidů (nebo aglykonů, pokud jsou považovány za srdeční glykosid složky) a cardenolidy jsou podtypem této třídy (viz Seznam kódů MeSH D. ).

Struktura

Cardenolidy jsou C (23) -steroidy s methylovými skupinami na C-10 a C-13 a pětičlenný lakton (konkrétně butenolid ) v C-17. Jsou to aglykonové složky srdeční glykosidy a musí mít v molekule alespoň jednu dvojnou vazbu. Třída zahrnuje cardadienolides a cardatrienolides. Mezi členy patří:

Bufadienolid a Marinobufagenin mají podobnou strukturu a funkci.

Cardanolide je stejná základní struktura, ale má a nasycený laktonový kruh místo jednoho obsahujícího alken.

Jako obranný mechanismus

Některé rostlinné a živočišné druhy používají jako obranné mechanismy kardenolidy, zejména mléčné motýly.[3] Druhy jako monarcha, královna, a obyčejný tygr pohltit cardenolides obsažené v mléčné rasy (Asclepias) že se většinou živí a sekají jako larvy na obranu jako dospělí.[1][4] Obsah cardenolidu v motýlech odrazuje většinu predátorů obratlovců, kromě několika, u nichž se vyvinula odolnost vůči kardenolidu, jako je černohnědé hrušky (Icterus abeillei Lekce) a černohlavý grošák (Pheucticus melanocephalus Swainson), které představují 60% úmrtnosti motýlů panovníků v přezimování weby v centru Mexiko. Kromě milkweeds a dalších členů Apocynaceae, rostliny v nejméně 12 botanických rodinách konvergentně se vyvinul cardenolides, který se používá jako chemický obranný mechanismus proti býložravcům.[5] Bylinožravý hmyz v šesti různých řádech vyvinul odolnost vůči toxickým účinkům cardenolidů v potravinových zdrojích, které využívají.[6] U těchto druhů hmyzu rezistentních na cardenolid se tato rezistence vyvinula podobnými aminokyselinovými substitucemi v alfa podjednotce enzymu Na+/ K.+‐ATPase.[7]

Reference

  1. ^ A b Agrawal, Anurag A .; Petschenka, Georg; Bingham, Robin A .; Weber, Marjorie G .; Rasmann, Sergio (duben 2012). „Toxic cardenolides: chemická ekologie a koevoluce specializovaných interakcí rostlin a býložravců“. Nový fytolog. 194 (1): 28–45. doi:10.1111 / j.1469-8137.2011.04049.x. ISSN  1469-8137. PMID  22292897.
  2. ^ Naudé, T. W. (1977). "Výskyt a význam jihoafrických srdečních glykosidů". Časopis Jihoafrické biologické společnosti. 18: 7.
  3. ^ "Interakce s Milkweed | Chov / životní cyklus | Biologie a přírodní historie | Biologie a výzkum | Monarch Lab". Archivovány od originál dne 2014-02-20. Citováno 2014-03-25.
  4. ^ Edgar, J. A .; Cockrum, P. A .; Frahn, J. L. (01.12.1976). „Pyrrolizidinové alkaloidy v Danaus plexippus L. a Danaus chrysippus L.“. Experientia. 32 (12): 1535–1537. doi:10.1007 / bf01924437. ISSN  0014-4754.
  5. ^ Agrawal, Anurag A. (2012). „Toxic cardenolides: chemická ekologie a koevoluce specializovaných interakcí rostlin a býložravců“. Nový fytolog. 194 (1): 28–45. doi:10.1111 / j.1469-8137.2011.04049.x. PMID  22292897.
  6. ^ Dobler, Susanne; Dalla, Safaa; Wagschal, Vera; Agrawal, Anurag A. (08.08.2012). „Konvergentní evoluce v adaptaci hmyzu na toxické kardenolidy substitucemi v Na, K-ATPáze v rámci celé komunity“. Sborník Národní akademie věd. 109 (32): 13040–13045. doi:10.1073 / pnas.1202111109. ISSN  0027-8424. PMID  22826239.
  7. ^ Zhen, Ying; Aardema, Matthew L .; Medina, Edgar M .; Schumer, Molly; Andolfatto, Peter (2012-09-28). „Paralelní molekulární evoluce v komunitě býložravců“. Věda. 337 (6102): 1634–1637. doi:10.1126 / science.1226630. ISSN  0036-8075. PMID  23019645.