Homosalát - Homosalate

Homosalát[1]
Kosterní vzorec
Model vyplňující prostor
Jména
Název IUPAC
3,3,5-Trimethylcyklohexyl 2-hydroxybenzoát
Ostatní jména
Homosalát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.874 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C16H22Ó3
Molární hmotnost262.349 g · mol−1
Hustota1,05 g / cm3 (20 ° C)[2]
Bod tání<-20 ° C[2]
Bod varu 181–185 ° C (358–365 ° F; 454–458 K)[2]
0,4 mg / l
Nebezpečí
Bod vzplanutí 171 ° C (340 ° F; 444 K)[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Homosalát je organická sloučenina použitý v některých opalovací krémy. Vyrábí jej Fischer-Speierova esterifikace z kyselina salicylová a 3,3,5-trimethylcyklohexanol, přičemž druhá je a hydrogenovaný derivát isoforon. Obsahuje 45% opalovacích krémů v USA a používá se jako chemický UV filtr.[3] Část molekuly kyseliny salicylové absorbuje ultrafialový paprsky s vlnovou délkou od 295 nm do 315 nm, které chrání pokožku před poškozením sluncem. The hydrofobní trimethylcyklohexan funkční skupina poskytuje mastnotu, která brání jeho rozpuštění ve vodě.

Bezpečnost

Podobně jako u jiných sloučenin UV filtrů,[4] více homosalátu je absorbováno do stratum corneum obličeje (25% aplikované dávky) oproti zadní části dobrovolníků.[5] Homosalát byl identifikován jako antiandrogen in vitro,[6] stejně jako s estrogenní aktivitou vůči estrogenovým receptorům α,[7] a obecně in vitro estrogenní aktivita.[8] Homosalát se ukázal jako antagonista androgenních a estrogenových receptorů in vitro.[9] Některé práce ukázaly, že organické UV filtry obecně mohou vzbuzovat obavy.[10]

Nebyly zdokumentovány žádné známky toxicity nebo vedlejších účinků in vivo.

Reference

  1. ^ Homosalát, Index společnosti Merck, 11. vydání, 4660.
  2. ^ A b C d Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
  3. ^ Homosalát, ChemIDplus.
  4. ^ Rougier A, Dupuis D, Lotte C, Roguet R, Wester RC, Maibach HI (1986). "Regionální rozdíly v perkutánní absorpci u člověka: měření stripovací metodou". Oblouk. Dermatol. Res. 278 (6): 465–469. doi:10.1007 / bf00455165. PMID  3789805. S2CID  24610879.
  5. ^ Benson HA, Sarveiya V, Risk S, Roberts MS (2005). „Vliv anatomického místa a topické formulace na penetraci opalovacích krémů kůží“. Ther Clin Risk Manag. 1 (3): 209–218. PMC  1661631. PMID  18360561.
  6. ^ Ma, R .; Cotton, B .; Lichtensteiger, W .; Schlumpf, M. (2003). „UV filtry s antagonistickým účinkem na androgenní receptory v testu transkripční aktivace buněk MDA-kb2“. Toxikologické vědy. 74 (1): 43–50. doi:10.1093 / toxsci / kfg102. PMID  12730620.
  7. ^ Gomez E, Pillon A, Fenet H, Rosain D, Duchesne MJ, Nicolas JC, Balaguer P, Casellas C (2005). "Estrogenní aktivita kosmetických složek v reportérských buněčných liniích: parabeny, UV obrazovky a pižma". J Toxicol Environ Health A. 68 (4): 239–251. doi:10.1080/15287390590895054. PMID  15799449. S2CID  41796996.
  8. ^ Schlumpf M, Schmid P, Durrer S, svědomí M, Maerkel K, Henseler M, Gruetter M, Herzog I, Reolon S, Ceccatelli R, Faass O, Stutz E, Jarry H, Wuttke W, Lichtensteiger W (2004). "Endokrinní aktivita a vývojová toxicita kosmetických UV filtrů - aktualizace". Toxikologie. 205 (1–2): 113–122. doi:10.1016 / j.tox.2004.06.043. PMID  15458796.
  9. ^ Schreurs RH, Sonneveld E, Jansen JH, Seinen W, van der Burg B (únor 2005). „Interakce polycyklických pižmů a UV filtrů s estrogenovým receptorem (ER), androgenním receptorem (AR) a progesteronovým receptorem (PR) v biologických testech reportérového genu“. Toxicol. Sci. 83 (2): 264–272. doi:10.1093 / toxsci / kfi035. PMID  15537743.
  10. ^ Klimová a kol. (2013). „Současné problémy při používání organických UV filtrů k ochraně pokožky před nadměrným slunečním zářením“ (PDF). Acta Chimica Slovaca. 6 (1): 82–88. doi:10.2478 / acs-2013-0014. S2CID  42677951.