Metofolin - Metofoline

Metofolin
Methopholine.svg
Klinické údaje
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
  • ?
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC20H24ClNÓ2
Molární hmotnost345.87 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

Metofolin (HOSPODA ), také známý jako methofolin (USAN ), je opioid analgetikum droga objevená v padesátých letech týmem švýcarských vědců z Hoffmann-La Roche.[1]

Methofolin je isochinolin derivát, který strukturálně nesouvisí s většinou ostatních opioidů.[2]Jeho strukturální podobnost s neopioidním alkaloidem papaverin je pozoruhodný.

Metofolin má přibližně stejnou účinnost jako analgetikum jako kodein, a byla hodnocena pro léčbu pooperační bolesti.[3][4][5] Metofolinové tablety byly ve Spojených státech prodávány pod značkou Versidyne,[6] ale droga byla stažena z trhu v roce 1965 kvůli výskytu oční vedlejší účinky spolu s objevem, který by lék mohl vyvolat šedý zákal u psů.[7]

Metofolin má dva enantiomery, s levo (R) enantiomer je aktivní forma, přibližně 3x účinnost kodeinu a (S) enantiomer je neaktivní.

Analogy kde byla 4'-chlorová skupina nahrazena jinou skupiny pro výběr elektronů byly také testovány, přičemž fluoroderivát je o něco účinnější než chlor a nitroderivát je nejúčinnější ze všech, přičemž racemický 4'-nitromethopolin je asi 20krát účinnější než kodein.[8][9]

4'-Nitro analog metofolinu

Viz také

Reference

  1. ^ US patent 3067203 „Tetrahydroisoquinoline Derivatives“, vydaný 04.12.1962, přidělený společnosti Hoffmann-La Roche 
  2. ^ Feinberg AP, Creese I, Snyder SH (listopad 1976). „Opiátový receptor: model vysvětlující vztahy mezi strukturou a aktivitou opiátových agonistů a antagonistů“. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 73 (11): 4215–9. Bibcode:1976PNAS ... 73.4215F. doi:10.1073 / pnas.73.11.4215. PMC  431391. PMID  186791.
  3. ^ Moore J, Foldes FF, Davidson GM (září 1962). "Hodnocení účinnosti methofolinu pro zmírnění pooperační bolesti". American Journal of Medical Sciences. 244 (3): 337–43. doi:10.1097/00000441-196209000-00010. PMID  14475666. S2CID  36562481.
  4. ^ Cass LJ, Frederik WS (listopad 1963). „Methofolin, nový analgetický agent“. American Journal of Medical Sciences. 246 (5): 550–7. doi:10.1097/00000441-196311000-00005. PMID  14082642.
  5. ^ Sciorelli G (listopad 1967). "Plazmatické hladiny a vylučování ledvin nezměněným methofolinem u člověka". Experientia. 23 (11): 934–6. doi:10.1007 / bf02136231. PMID  6057015. S2CID  32258639.
  6. ^ Ryan RE (leden 1963). „Versidyne. Jeho použití při cévních bolestech hlavy“. Bolest hlavy. 2 (4): 203–8. doi:10.1111 / j.1526-4610.1963.hed0204203.x. PMID  13975764. S2CID  2891222.
  7. ^ 30 FR 4083 27. března 1965
  8. ^ Casy AF, Parfitt RY (1986). Opioidní analgetika, chemie a receptory. New York: Plenum Press. p. 390. ISBN  0-306-42130-5.
  9. ^ Walter M, Besendorf H, Schnider O (1963). "Synthesen in der Isochinolinreihe. Substituierte 1- [co- (Nitrophenyl) alkyl] -1,2,3,4-tetrahydro-isochinoline". Helvetica Chimica Acta. 46 (4): 1127–1132. doi:10,1002 / hlca.19630460405.