Allylprodin - Allylprodine

Allylprodin
Allylprodine.svg
Klinické údaje
Ostatní jménaAllylprodin
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC18H25NÓ2
Molární hmotnost287.403 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

Allylprodin[1] je opioid analgetikum to je analogový z prodine. To bylo objeveno Hoffman-La Roche v roce 1957 během výzkumu související drogy petidin. Byly testovány deriváty k prokázání teorie, že se fenolické a nefenolické opioidy vážou na různých místech opiátového receptoru.

Allylprodin je účinnější jako analgetikum než podobné léky, jako je a-prodin a 3R,4S-izomer je 23krát účinnější než morfin, kvůli allyl skupina se váže na další aminokyselinový cíl ve vazebném místě na μ-opioidní receptor. Je také stereoselektivní, s jedním izomer být mnohem aktivnější.[2][3] Při modelování ve třech rozměrech alken překrývá alkeny nalezené v 14-cinnamoyloxycodeinone a v 14-allyloxykodeinon, opětovné posílení přítomnosti interakce alkenu.[Citace je zapotřebí ]

Allylprodin má podobné účinky jako jiné opioidy, jako je např analgezie a sedace, spolu s vedlejšími účinky, jako je nevolnost, svědění, zvracení a respirační deprese které mohou být škodlivé nebo smrtelné.

Právní status

Allylprodin je ve většině zemí regulován stejně jako morfin, včetně toho, že je v Příloze I amerického zákona o kontrolovaných látkách z roku 1970 jako narkotikum s ACSCN 9602 a roční roční kvóta na výrobu 2 gramů na rok 2014.[4]

Austrálie

Allylprodin je v Austrálii považován za látku zakázanou podle plánu 9 v rámci Standardy jedů (Únor 2017).[5] Látka podle seznamu 9 je látka, která může být zneužita nebo zneužita, jejíž výroba, držení, prodej nebo použití by mělo být zákonem zakázáno, s výjimkou případů, kdy je to vyžadováno pro lékařský nebo vědecký výzkum nebo pro analytické, výukové nebo školicí účely se souhlasem společenství a / nebo státní nebo územní zdravotní úřady.[5]

Německo

Allylprodin je v Německu nelegální (Anlage I. )

Reference

  1. ^ US patent 2 798 073 - Piperidinové deriváty a příprava
  2. ^ Portoghese PS, Shefter E (leden 1976). "Stereochemické studie na léčivých přípravcích. 19. Rentgenové krystalové struktury dvou (+/-) - allylprodinových diastereomerů. Úloha allylové skupiny při udělování vysoké stereoselektivity a účinnosti na analgetické receptory". Journal of Medicinal Chemistry. 19 (1): 55–7. doi:10.1021 / jm00223a012. PMID  1246054.
  3. ^ Portoghese PS, Alreja BD, Larson DL (červenec 1981). "Allylprodinové analogy jako receptorové sondy. Důkaz, že fenolické a nefenolové ligandy interagují s různými podřízenými místy na identických opioidních receptorech." Journal of Medicinal Chemistry. 24 (7): 782–7. doi:10.1021 / jm00139a004. PMID  6268787.
  4. ^ „Konečné upravené kvóty agregované produkce pro látky kontrolované podle harmonogramu I a II a posouzení ročních potřeb pro chemikálie seznam I, efedrin, pseudoefedrin a fenylpropanolamin pro rok 2014“. Drug Enforcement Administration, Diversion Control Division. Americké ministerstvo spravedlnosti.
  5. ^ A b "Jedy Standard". Říjen 2015.