Heterokodein - Heterocodeine
 | |
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Ostatní jména | Heterokodein, morfin 6-methylether |
| ATC kód |
|
| Právní status | |
| Právní status |
|
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Informační karta ECHA | 100.010.325  |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C18H21NÓ3 |
| Molární hmotnost | 299.370 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
  (co to je?) (ověřit) | |
Heterokodein (6-methoxymorfin) je opiát derivace, 6-methyl éter z morfium a strukturální izomer z kodein; nazývá se to „hetero-“, protože je to reverzní izomer kodeinu. Heterokodein byl poprvé syntetizován v roce 1932 a poprvé patentován v roce 1935.[1] Může být vyroben z morfinu selektivní methylací.[2] Kodein je přirozený mono-methylether, ale musí být metabolizován kvůli aktivitě (tj. Je to proléčivo). Na rozdíl od polosyntetického mono-methyletheru je heterocodein přímým agonistou. 6,7,8,14 tetradehydro 3,6 methyl-di-ether morfinu je thebaine.
Heterokodein je 6krát účinnější než morfin[3] kvůli substituci v poloze 6-hydroxy, podobným způsobem jako 6-acetylmorfin.[4] Droga methyldihydromorfin (dihydroheterokodein) je derivát heterocodeinu. Jako metabolit morfinu morfin-6-glukuronid, 6-poziční větve (estery nebo ethery) morfinu se vážou na jinak neagonizovaný podtyp lidského receptoru mu-3 (nebo μ3); stejně jako 6-acetylmorfinový metabolit heroinu zahrnuje heterocodein.[5]
Relativní síla heterocodeinu ke kodeinu byla publikována jako 50, 72, 81, 88, 93, 96 a 108 x.
Není konkrétně zmíněn v zákoně o kontrolovaných látkách z roku 1970, ale jde o regulovanou látku podle seznamu II jako analog morfinan nebo morfium podle pravidel struktury morfinu podle zákona o analogech; v jiných zemích je obvykle kontrolován jako silný opioid.
Homokodein je synonymem pro folkodin. Bikodein je dimer kodeinu, který je v podstatě analogem kodeinu pseudomorfin a je také známý jako pseudokodein. Je to příležitostná součást opia a za určitých okolností je také produktem rozkladu kodeinu.[6]
Reference
- ^ USA 2058521
- ^ Barber RB, Rapoport H (listopad 1975). "Syntéza thebainu a oripavinu z kodeinu a morfinu". Journal of Medicinal Chemistry. 18 (11): 1074–7. doi:10.1021 / jm00245a006. PMID 1177252.
- ^ Woster PM. "Chemie opioidních analgetik". Výuky PHA 5155 - Neurology Pharmacotherapeutics Medicinal Chemistry. Archivovány od originál dne 2007-07-16.
- ^ Coop A, Jacobson AE (2000). „Biologické hodnocení sloučenin z hlediska jejich potenciálu fyzické závislosti a odpovědnosti za zneužití. XXIV“ (PDF). Výbor pro hodnocení drog pro problémy drogové závislosti.
- ^ Brown GP, Yang K, King MA, Rossi GC, Leventhal L, Chang A, Pasternak GW (červenec 1997). „3-Methoxynaltrexon, selektivní antagonista heroinu / morfin-6-beta-glukuronidu“. FEBS Dopisy. 412 (1): 35–8. doi:10.1016 / S0014-5793 (97) 00710-2. PMID 9257684. S2CID 45475657.
- ^ „Rozhodnutí o stavu kontrolovaných a nekontrolovaných látek: dimer kodeinu“ (PDF). Health Canada. 15. června 2005.