Ethylbromacetát - Ethyl bromoacetate - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Ethylbromacetát | |
| Ostatní jména Ethyl-2-bromacetát Ethylester kyseliny bromoctové Antol Ethoxykarbonylmethylbromid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.992  |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H7BrÓ2 | |
| Molární hmotnost | 167.002 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá až žlutá kapalina[1] |
| Hustota | 1,51 g / cm3 |
| Bod tání | -38 ° C (-36 ° F; 235 K)[1] |
| Bod varu | 158 ° C (316 ° F; 431 K)[1] |
| Nerozpustný | |
| -82.8·10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | Velmi toxický (T +), Výkonný slzák, mimořádně škodlivý, |
| R-věty (zastaralý) | R26 / 27/28 |
| S-věty (zastaralý) | (S1 / 2), S7 / 9, S26, S45 |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 47 ° C (117 ° F; 320 K)[1] |
| Související sloučeniny | |
jiný anionty | Ethyl-acetoacetát Ethyljodoacetát |
Příbuzný estery | Methylbromacetát |
Související sloučeniny | Pepřový sprej Chloropicrin |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Ethylbromacetát je chemická sloučenina se vzorcem CH2BrCO2C2H5. To je ethyl ester z kyselina bromoctová a je připraven ve dvou krocích od octová kyselina.[2] Je to slzotvorce a má ovocný, štiplavý zápach.[3] Je to také vysoce toxické alkylační činidlo a při vdechování může být smrtelné.
Aplikace
Ethylbromacetát je uveden v seznamu Světová zdravotnická organizace jako agent pro potlačení nepokojů, a pro tento účel byl poprvé použit francouzskou policií v roce 1912.[4] Francouzská armáda použila puškové granáty „granáty lacrymogènes“[5] naplněné tímto plynem proti Němcům počínaje srpnem 1914, ale zbraně byly do značné míry neúčinné, přestože je ethylbromacetát dvakrát tak toxický jako chlor.[6] V prvních měsících války Britové také používali zbraňové použití látek slzného plynu a toxičtějších plynů včetně oxidu siřičitého.[7] Německá armáda poté použila tyto útoky k ospravedlnění jejich následného použití jako odorant nebo varovný prostředek v toxických plynech bez zápachu a chemické zbraně v roce 1915 podle německého zákoníku Weisskreuz (Bílý kříž).[8]
v organická syntéza, je univerzální alkylační činidlo. Jeho hlavní aplikace zahrnuje Reformatského reakce, přičemž reaguje s zinek za vzniku zinku izolovat. Výsledný BrZnCH2CO2Et kondenzuje s karbonyl sloučeniny za vzniku β-hydroxyesterů.
Je také výchozím bodem pro přípravu několika dalších činidel. Například související Wittigovo činidlo (připraveno reakcí s trifenylfosfin ) se běžně používá k přípravě alfa, beta-nenasycené estery z karbonylových sloučenin, jako je benzaldehyd:[9]
Reference
- ^ A b C d Databáze vlastností Chemicalland (mrtvý odkaz 13. září 2018)
- ^ Natelson, S .; Gottfried, S. (1955). "Ethylbromacetát". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 381
- ^ Criswell, DW; McClure, FL; Schaefer, R; Brower, KR (1980). "Válečné plyny jako čichové sondy". Věda. 210 (4468): 425–6. doi:10.1126 / science.6968976. PMID 6968976.
- ^ Reakce veřejného zdraví na biologické a chemické zbraně, Kapitola 3, Biologická a chemická činidla, Pokyny WHO]
- ^ https://www.nouvelobs.com/culture/20050408.OBS3424/plaidoyer-pour-la-guerre-des-gaz.html
- ^ https://www.nouvelobs.com/culture/20050408.OBS3424/plaidoyer-pour-la-guerre-des-gaz.html
- ^ http://www.historylearningsite.co.uk/world-war-one/the-western-front-in-world-war-one/poison-gas-and-world-war-one/
- ^ Heller, Charles E. (září 1984). „Chemical Warfare in World War I: The American Experience, 1917-1918“. Ústav bojových studií. Archivovány od originál dne 2007-07-04. Citováno 2007-08-02.
- ^ Je zobrazen postup studentské laboratoře pro Wittigovu sekvenci, pouze s použitím souvisejícího methylesteru.