N-fenethylnormorfin - N-Phenethylnormorphine

N-Fenethylnormorfin
N-fenethylnormorphine.svg
Identifikátory
PubChem CID
ChemSpider
ChEMBL
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC24H25NÓ3
Molární hmotnost375.468 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

N-Fenethylnormorfin je opioid analgetikum lék odvozený z morfium nahrazením N-methylová skupina s p-fenethyl.[1] Je to asi osm až čtrnáctkrát účinnější než morfin v důsledku této úpravy,[2] na rozdíl od většiny ostatních N-substituovaných derivátů morfinu, které jsou podstatně méně aktivní nebo působí jako antagonisté.[3] Vazebné studie pomohly vysvětlit zvýšenou účinnost N-fenethylnormorfinu, což ukazuje, že fenetylová skupina sahá až k dalšímu bodu vazby hlouběji uvnitř μ-opioidní receptor rozštěp, analogický k navázání fenethylové skupiny na fentanyl.[4][5]

Viz také

Reference

  1. ^ Malý L, Eddy N, Ager J, květen E (1958). „Poznámky: Vylepšená syntéza N-fenethylnormorfinu a analogů“. Journal of Organic Chemistry. 23 (9): 1387–1388. doi:10.1021 / jo01103a615.
  2. ^ Eddy NB (červenec 1956). "Hledání nových analgetik". Journal of Chronic Diseases. 4 (1): 59–71. doi:10.1016/0021-9681(56)90007-8. PMID  13332043.
  3. ^ DeGraw JI, Lawson JA, Crase JL, Johnson HL, Ellis M, Uyeno ET a kol. (Květen 1978). "Analgetika. 1. Syntéza a analgetické vlastnosti N-sec-alkyl- a N-terc-alkyllnormorfinů". Journal of Medicinal Chemistry. 21 (5): 415–22. doi:10.1021 / jm00203a002. PMID  207868.
  4. ^ Subramanian G, Paterlini MG, Portoghese PS, Ferguson DM (únor 2000). „Molekulární dokování odhaluje nový model vazebného místa pro fentanyl na mu-opioidním receptoru“. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (3): 381–91. doi:10.1021 / jm9903702. PMID  10669565.
  5. ^ McFadyen I, Metzger T, Subramanian G, Poda G, Jorvig E, Ferguson DM (2002). Molekulární modelování komplexů opioidní receptor-ligand. Pokrok v medicinální chemii. 40. 107–35. doi:10.1016 / S0079-6468 (08) 70083-3. ISBN  9780444510549. PMID  12516524.