Alliin - Alliin
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2R) -2-amino-3 - [(Skyselina) -prop-2-enylsulfinyl] propanová | |
| Ostatní jména 3- (2-propenylsulfinyl) alanin (S) -3- (2-propenylsulfinyl) -L-alanin 3-((S) -Alylsulfinyl) -L-alanin S-Alyl-L-cystein sulfoxid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.008.291  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H11NE3S | |
| Molární hmotnost | 177,22 g / mol |
| Vzhled | Bílý až téměř bílý krystalický prášek |
| Bod tání | 163–165 ° C (325–329 ° F) |
| Rozpustný | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Alliin /ˈ…li.ɪn/ je sulfoxid to je přirozená složka čerstvého česnek.[1] Je to derivát aminokyselina cystein. Když je čerstvý česnek nasekán nebo rozdrcen, enzym alliináza převádí alliin na alicin, který je zodpovědný za aroma čerstvého česneku.
Česnek se od starověku používá jako léčebný prostředek pro určité stavy, se kterými se dnes spojuje toxicita kyslíku, a když to bylo vyšetřeno, česnek se skutečně ukázal silný antioxidant a hydroxyl radikální -chladící vlastnosti, předpokládá se to vzhledem k alliinu obsaženému uvnitř.[2] Bylo také zjištěno, že alliin ovlivňuje imunitní odpovědi v krvi.[3]
Alliin byl první přírodní produkt, u kterého bylo zjištěno, že má stereochemii zaměřenou na uhlík i síru.[4]
Chemická syntéza
První hlášená syntéza, Stoll a Seebeck v roce 1951,[5] začíná alkylace L-cystein s allylbromid za vzniku deoxyalliinu. Oxidace tohoto sulfidu s peroxid vodíku dává obojí diastereomery z L-alliin, lišící se v orientaci atomu kyslíku na síra stereocentrum.
Novější trasa, kterou uvedli Koch a Keusgen v roce 1998,[6] umožňuje stereospecifickou oxidaci za podmínek podobných podmínkám Ostrá asymetrická epoxidace. Chirální katalyzátor se vyrábí z diethyl tartrát a isopropoxid titaničitý.
Reference
- ^ Iberl, B; et al. (1990). "Kvantitativní stanovení alicinu a alliinu z česneku pomocí HPLC". Planta Med. 56 (3): 320–326. doi:10.1055 / s-2006-960969. PMID 17221429.
- ^ Kourounakis, PN; Rekka, EA (listopad 1991). "Účinek alliinu a prášku Allium sativum (česneku) na aktivní kyslík." Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 74 (2): 249–252. PMID 1667340.
- ^ Salman, H; et al. (Září 1999). „Účinek derivátu česneku (alliinu) na imunitní odpovědi buněk periferní krve“. Int J Immunopharmacol. 21 (9): 589–597. doi:10.1016 / S0192-0561 (99) 00038-7. PMID 10501628.
- ^ Eric Block (2009). Česnek a další allium: tradice a věda. Royal Society of Chemistry. str. 100–106.
- ^ Stoll, Seeback, Arthur, Ewald (1951). "Chemické vyšetřování na alliinu, specifický princip česneku". Pokročilá enzymologie. 11: 377–400.
- ^ Koch, Keusgen (1998). „Diastereoselektivní syntéza alliinu asymetrickou oxidací síry“. Pharmazie. 53 (668–671).