Benzylbromid - Benzyl bromide
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC (Brommethyl) benzen | |||
| Ostatní jména α-bromtoluen Benzylbromid | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.002.589  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C7H7Br | |||
| Molární hmotnost | 171.037 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Zápach | Ostré a štiplavé | ||
| Hustota | 1,438 g / cm3 | ||
| Bod tání | -3,9 ° C (25,0 ° F; 269,2 K) | ||
| Bod varu | 201 ° C (394 ° F; 474 K) | ||
| Rozpustnost | organická rozpouštědla | ||
| log P | 2.92[2] | ||
Index lomu (nD) | 1.5752 | ||
| Nebezpečí | |||
| Piktogramy GHS |  | ||
| Bod vzplanutí | 70 ° C (158 ° F; 343 K) | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Benzylbromid je organická sloučenina se vzorcem C.6H5CH2Br. Molekula se skládá z a benzen kruh substituovaný brommethylovou skupinou. Je to bezbarvá kapalina s slznými vlastnostmi. Sloučenina je činidlo pro zavedení benzylové skupiny.[3][4]
Syntéza a struktura
Benzylbromid lze syntetizovat bromací toluen za podmínek vhodných pro a halogenace volných radikálů:
Struktura byla zkoumána elektronovou difrakcí.[5]
Aplikace
Benzylbromid se používá v organická syntéza pro zavedení benzylových skupin, když jsou levnější benzylchlorid je nedostatečně reaktivní.[6][7] Benzylace se často dosahuje v přítomnosti katalytického množství jodid sodný, který generuje reaktivnější benzyljodid in situ.[3] V některých případech benzyl slouží jako chránící skupina pro alkoholy a karboxylové kyseliny.[8]
Bezpečnost
Benzylbromid je silný slzotvorce a také intenzivně dráždí pokožku a sliznice. Z důvodu těchto vlastností se používá v chemická válka, a to jak v boji, tak ve výcviku kvůli jeho dráždivé, ale neletální povaze.
Viz také
Reference
- ^ Index společnosti Merck (11. vydání). str. 1142.
- ^ „Benzyl bromide_msds“.
- ^ A b William E. Bauta (2001). „Benzylbromid“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rb047. ISBN 0471936235.
- ^ "Benzylbromid". Sigma Aldrich. sigmaaldrich.com. Citováno 8. června 2017.
- ^ Vilkov, L. V .; Sadova, N. I. (březen 1976). „Studie elektronové difrakce na molekulární struktuře benzylchloridu a benzylbromidu v plynné fázi“. Journal of Molecular Structure. 31 (1): 131–142. doi:10.1016 / 0022-2860 (76) 80124-X.
- ^ Andrew G. Myers, Bryant H. Yang (2000). „Syntéza a diastereoselektivní alkylace amidů pseudoefendrinu“. Org. Synth. 77: 22. doi:10.15227 / orgsyn.077.0022.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Harry Heaney, Steven V. Ley (1974). „1-benzylindol“. Org. Synth. 54: 58. doi:10.15227 / orgsyn.054.0058.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ "Benzylbromid". chemicalbook.com. Citováno 8. června 2017.