Chlorkyan - Cyanogen chloride
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Karbononitridic chlorid | |||
| Systematický název IUPAC Chloroformonitril | |||
Ostatní jména
| |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| Zkratky | CK | ||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.007.321  | ||
| Číslo ES |
| ||
| Pletivo | kyanogen + chlorid | ||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 1589 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti[1] | |||
| CNCl | |||
| Molární hmotnost | 61,470 g mol−1 | ||
| Vzhled | Bezbarvý plyn | ||
| Zápach | štiplavý | ||
| Hustota | 2,7683 mg ml−1 (při 0 ° C, 101,325 kPa) | ||
| Bod tání | -6,55 ° C (20,21 ° F; 266,60 K) | ||
| Bod varu | 13 ° C (55 ° F; 286 K) | ||
| rozpustný | |||
| Rozpustnost | rozpustný v ethanol, éter | ||
| Tlak páry | 1,987 MPa (při 21,1 ° C) | ||
| -32.4·10−6 cm3/ mol | |||
| Termochemie | |||
Std molární entropie (S | 236,33 J K.−1 mol−1 | ||
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | 137,95 kJ mol−1 | ||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | Vysoce toxický;[2] formuláře kyanid v těle[3] | ||
| Bezpečnostní list | inchem.org | ||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | nehořlavé [3] | ||
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | žádný[3] | ||
REL (Doporučeno) | C 0,3 ppm (0,6 mg / m3)[3] | ||
IDLH (Okamžité nebezpečí) | N.D.[3] | ||
| Související sloučeniny | |||
Související alkanenitrily | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Chlorkyan je toxický chemická sloučenina s vzorec NCCl. Toto lineární, triatomické pseudohalogen je snadno kondenzovaný bezbarvý plyn. Častěji se v laboratoři vyskytuje příbuzná sloučenina bromkyan, pevná látka pokojové teploty, která se široce používá v biochemické analýze a přípravě.
Syntéza, základní vlastnosti, struktura
Kyanogenchlorid je molekula s konektivitou ClCN. Uhlík a chlor jsou spojeny a jednoduchá vazba a uhlík a dusík a trojná vazba. Jedná se o lineární molekulu, stejně jako příbuzné halogenidy kyanogenu (NCF, NCBr, NCI). Chlorkyan se vyrábí oxidací kyanid sodný s chlór. Tato reakce probíhá prostřednictvím meziproduktu kyanogen ((CN)2).[4]
- NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl
Sloučenina ořezává v přítomnosti kyseliny k volanému heterocyklu kyanurový chlorid.
Kyanogenchlorid se pomalu hydrolyzuje vodou za uvolnění kyanátových a chloridových iontů
- ClCN + H2O → NCO− + Cl− + 2 hodiny+
- při neutrálním pH
Aplikace v syntéze
Kyanogenchlorid je prekurzorem sulfonylkyanidů[5] a chlorsulfonylisokyanát, užitečné činidlo v organická syntéza.[6]
Bezpečnost
Také známý jako CK, je kyanogenchlorid vysoce toxický krevní agent, a byl jednou navržen pro použití v chemická válka. Při kontaktu s očima nebo dýchacími orgány způsobuje okamžité zranění. Příznaky expozice mohou zahrnovat ospalost, rhinorea (rýma), bolest krku, kašel, zmatek, nevolnost, zvracení, otok, ztráta vědomí, křeče, ochrnutí a smrt.[2] Je obzvláště nebezpečný, protože je schopen proniknout dovnitř filtrů plynové masky, podle analytiků Spojených států. CK je nestabilní kvůli polymerizace, někdy s výbušným násilím.[7]
Chemická zbraň
Kyanogenchlorid je uveden v plán 3 z Úmluva o chemických zbraních: veškerá výroba musí být nahlášena OPCW.[8]
Do roku 1945 americká armáda Služba chemické války vyvinuli rakety chemické války určené pro nové M9 a M9A1 Bazooky. Plynová raketa M26 byla upravena pro palbu hlavic naplněných chlorkyanem pro tyto raketomety.[9] Protože byl schopen proniknout přes bariéry ochranných filtrů v některých plynových maskách,[10] bylo to považováno za účinný prostředek proti japonským silám (zejména těm, které se skrývají v jeskyních nebo bunkrech), protože jejich standardní plynové masky postrádaly bariéry, které by poskytovaly ochranu proti kyanogen chloridu.[9][11][12] USA přidaly zbraň do svého arzenálu, ale raketa CK nebyla nikdy nasazena ani vydána bojovému personálu.[9]
Reference
- ^ Lide, David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87. vydání). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3.
- ^ A b „KYANOGEN CHLORID (CK)“. Databáze bezpečnosti a ochrany zdraví při mimořádných událostech. NIOSH.
- ^ A b C d E NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0162". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ Coleman, G. H .; Leeper, R. W .; Schulze, C. C. (1946). "Chlorid kyanogenní". Anorganické syntézy. Anorganické syntézy. 2. str. 90–94. doi:10.1002 / 9780470132333.ch25. ISBN 9780470132333.
- ^ Vrijland, M. S. A. (1977). "Sulfonyl Kyanidy: Methansulfonyl Kyanid" (PDF). Organické syntézy. 57: 88.; Kolektivní objem, 6, str. 727
- ^ Graf, R. (1966). "Chlorsulfonylizokyanát" (PDF). Organické syntézy. 46: 23.; Kolektivní objem, 5, str. 226
- ^ FM 3-8 Chemická referenční příručka. Americká armáda. 1967.
- ^ „Plán 3“. www.opcw.org. Citováno 16. března 2018.
- ^ A b C Chytrý, Jeffrey (1997), „2“, Historie chemické a biologické války: Americká perspektiva, Aberdeen, MD, USA: Army Chemical and Biological Defense Command, s. 32.
- ^ https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750039.html
- ^ "Charakteristiky a použití mleté chemické munice", Polní příručka 3-5, Washington, DC: War Department, 1946, s. 108–19.
- ^ Brusle, John R (2000), Invaze do Japonska: Alternativa k bombě, University of South Carolina Press, str. 93–96, ISBN 978-1-57003-354-4
externí odkazy
- Murphy-Lavoie, H. (2011). „Otrava chlorkyanem“. eMedicína. MedScape.
- „Národní seznam znečišťujících látek - souhrnný přehled kyanidových sloučenin“. Australská vláda.
- „Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH“. Centra pro kontrolu a prevenci nemocí.