Fenyldichloroarsin - Phenyldichloroarsine
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Fenylarsonový dichlorid | |||
| Ostatní jména Dichlorofenylarsan Dichlor (fenyl) arsin | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| Zkratky | PD (NATO) | ||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.010.721  | ||
| Číslo ES |
| ||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C6H5AsCl2 | |||
| Molární hmotnost | 222,9315 g / mol | ||
| Vzhled | Bezbarvý plyn nebo kapalina | ||
| Hustota | 1,65 g / cm3 (při 20 ° C) | ||
| Bod tání | −20 ° C (−4 ° F; 253 K) | ||
| Bod varu | 252 až 255 ° C (486 až 491 ° F; 525 až 528 K) | ||
| Reaguje | |||
| Rozpustnost | aceton, ether, benzen | ||
| log P | 3.060 | ||
| Tlak páry | 0.033 | ||
| 3,00E-05 atm · m3/krtek | |||
Konstanta rychlosti atmosférického OH | 1,95 E-12 cm3/ molekula · s | ||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | Hořlavost, ztráta pracovní schopnosti, tvorba puchýřů | ||
| Bezpečnostní list | Vidět: datová stránka Bezpečnostní list New Jersey | ||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 16 ° C (61 ° F; 289 K) | ||
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD50 (střední dávka ) | 2 500 mg · min / m3 | ||
| NIOSH (Limity expozice USA zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | 0,5 mg / m2 | ||
| Stránka s doplňkovými údaji | |||
| Index lomu (n), Dielektrická konstanta (εr), atd. | |||
Termodynamické data | Fázové chování pevná látka - kapalina - plyn | ||
| UV, IR, NMR, SLEČNA | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Fenyldichloroarsin, NATO zkratka PD, je organický arzénový vezikant a zvracení prostředek vyvinutý Německem a Francií pro použití jako chemická válka agent během první světová válka. Agent je znám pod několika synonymy a je technicky klasifikován jako vezikant, nebo blistrový prostředek.
Dějiny
PD byla připravována v letech 1917–18 v Německu a ve Francii, během druhé světové války byla připravována v Německu.
Chemické vlastnosti
Všeobecné
Fenyldichloroarsin je bezbarvá látka bez zápachu, která se může tvořit kyselina chlorovodíková při kontaktu s vodou.[1] Reakce s vodou je velmi pomalá, látka klesá a reakce není považována za nebezpečnou.[2] Další produkt z hydrolýza je kyselina fenylareniová, což je silná látka dráždivý do sliznice a kůže.[1] V nečistém stavu může mít fenyldichlorararin mírně hnědou barvu ve své nejčistší formě, i když není zbarvená a látka má mastnou strukturu.[3] Nečisté řešení PD také vyzařuje charakteristicky nepříjemné křen nebo česnek zápach, který je detekovatelný při 0,1 ppm.[4]
Fenyldichloroarsin je jedním ze čtyř organických arsenikálů, další tři jsou lewisite (L), methyldichloroarsin (MD) a ethyldichloroarsin (ED).[5] PD se považuje za analogový lewisite.[6] Na jeho bod mrazu, -20 ° C, PD se stává a mikrokrystalický pevná hmota.[7] Sloučenina má a C-metaloidová vazba mezi fenylová skupina a arsen a dva kovalentní vazby mezi arzenem a chlór.[8]
Syntéza
Fenyldichloroarsin se vyrábí reakcí benzen s chlorid arsenitý. Bezvodý chlorid hlinitý působí jako katalyzátor v této reakci.[3]
Použití
Fenyldichloroarsin je zastaralý chemická válka agent a je klasifikován jako a vesikant nebo zvracení /paralyzující prostředek.[9] To bylo používáno jako zbraň během první světové války, kde se ukázalo jako méně účinné než jiné zvracení.[9] Fenyldichloroarsin je arzenický vezikant, který lze smíchat s hořčicovými látkami pro použití v chemické válce.[10]PD byl vyvinut pro použití ve vlhkém prostředí, protože má tendenci přetrvávat v chladných a stinných oblastech.[11] Fenyldichloroarsin může mít perzistenci trvající kdekoli od 2 do 7 dnů za obvyklých podmínek prostředí.[3] V otevřených prostorách je užitečnější jako zvracení, ale v uzavřených oblastech, jako jsou suterény, zákopy a jeskyně, je vysoce účinný díky své „extrémní“ hustotě par.[11] Fenyldichloroarsin byl také používán bankami a dalšími vysoce zabezpečenými zařízeními k obraně proti narušení bezpečnosti.[3]
Biologické účinky
PD poškozuje oči, plíce, hrdlo a nosní membrány.[11] PD okamžitě ovlivňuje oči a může dojít k oslepnutí, i když vyžaduje vysoké dávky.[3] Rovněž vyvolává nevolnost a zvracení, vdechnutí pouhých 5–50 miligramů může vyvolat silné zvracení.[3] Dlouhodobá expozice PD může způsobit systémové poškození nahrazením vápníku arsen, rozsáhlý kostní dřeň může také dojít k poškození.[11] Vzhledem k tomu, že PD je v terénu snadno rozpoznatelný a relativně vysoká rychlost, aby se dekontaminační postupy staly účinnými, není chemická látka tak užitečná jako jiná puchýřková činidla.[3] Výsledek puchýře z expozice PD může být také zpožděn, a to až o 30 minut,[6] nebo až 32 hodin v závislosti na koncentraci dávky.[3]
Molekulární toxikologie PD není dobře známa,[6] ale zpráva sponzorovaná americkou armádou z roku 1986 tuto oblast trochu osvětlila. Zpráva armády ukázala, že PD pronikl do červená krvinka membrána a interagovala s něčím uvnitř buňky. Studie to také zjistila hemoglobin nebyl zodpovědný za „držení“ PD ve vazbě s erytrocyty (červené krvinky) glutathion bylo zjištěno, že je pravděpodobnější interakce s PD uvnitř buňky.[6][11]
Viz také
Reference
- ^ A b Leikin, Jarrold B. a McFee, Robin B. Příručka o vystavení jaderným, biologickým a chemickým látkám, (Knihy Google ), Informa Health Care, 2007, s. 356-57, (ISBN 142004477X).
- ^ Pohanish, Richard P. Data HazMat, (Knihy Google ), Wiley-IEEE, 2005, s. 895-96, (ISBN 0471726109).
- ^ A b C d E F G h Ledgard, Jared. Laboratorní historie chemických bojových látek, (Knihy Google ), Lulu.com, 2006, s. 127-29, (ISBN 1411694325).
- ^ Ellison, Hank D. Příručka chemických a biologických bojových látek, (Knihy Google ), CRC Press, 2007, str. 156, (ISBN 0849314348).
- ^ Fitzgerald, Geoffrey M. a Vollmer, Timothy. "CBRNE - Vesikanty, organické arzenály: L, ED, MD, PD, HL ", emedicína přes WebMD, 19. června 2006, zpřístupněno 22. prosince 2008.
- ^ A b C d O'Connor, Richard J., McGown, Evelyn L., Dill, Kilian. "Interakce fenyldicholoroarsinu s biologickými molekulami ", Katedra chemie - Clemson University pro americká armáda, Letterman Army Institute of Research, srpen 1986, přístup 22. prosince 2008.
- ^ Hills, Terry. Ilustrovaný slovník organické chemie, (Knihy Google ), Lotus Press, Tokio: 2007, s. 149, (ISBN 8189093517).
- ^ Manahan, Stanley E. Průmyslová ekologie: Chemie životního prostředí a nebezpečný odpad, (Knihy Google ), CRC Press, 1999, str. 189, (ISBN 1566703816).
- ^ A b Cashman, John R. Příručka pro nouzové reakce pro chemické a biologické látky a zbraně, (Knihy Google ), CRC Press, 2008, s. 215-19, (ISBN 1420052659).
- ^ Dire, Daniel J. "CBRNE - Vesikanti, Hořčice: Hd, Hn1-3, H ", emedicína přes WebMD, 21. prosince 2007, zpřístupněno 22. prosince 2008.
- ^ A b C d E Byrnes, Mark E. a kol. Jaderný, chemický a biologický terorismus: reakce na mimořádné události a veřejná ochrana, (Knihy Google ), CRC Press, 2003, str. 57, (ISBN 1566706513).