Methyldichloroarsine - Methyldichloroarsine
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Dichlormethylaran | |||
| Systematický název IUPAC Dichlor (methyl) arsan | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| Zkratky | MD MDA | ||
| ChemSpider | |||
| Pletivo | Methyldichloroarsine | ||
PubChem CID | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| CH3Tak jakoCl2 | |||
| Molární hmotnost | 160.86 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Hustota | 1,836 g / cm3 | ||
| Bod tání | -55 ° C (-67 ° F; 218 K) | ||
| Bod varu | 133 ° C (271 ° F; 406 K) | ||
| reaguje | |||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | Vysoce toxický, Dráždivý | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Methyldichloroarsine, někdy zkráceně „MD", je organoarsenická sloučenina se vzorcem CH3AsCl2. Tato bezbarvá těkavá kapalina je vysoce toxická vesikant který byl použit v chemická válka.[1]
Dějiny
Němečtí chemici během roku vyzbrojili methyldichloroarsin první světová válka, mezi lety 1917 a 1918. Jednalo se o první organoarsenickou sloučeninu, která byla ozbrojena.[1]
Struktura, syntéza, reaktivita
Zaměření na arsen uprostřed je geometrie molekuly trigonální pyramidální s úhly Cl-As-Cl a C-As-Cl blížícími se 90 ° (viz obrázek). Prakticky všechny příbuzné sloučeniny arsenu (III) mají podobné struktury.
Methyldichloroarsin se vyrábí reakcí methylmagnesiumchlorid a chlorid arsenitý:[2]
- AsCl3 + CH3MgCl → CH3AsCl2 + MgCl2
Typicky se takové syntézy provádějí v etheru nebo THF roztoky a produkt je obvykle izolován destilace. Použitím většího množství hořčíkového činidla se získá větší množství dimethylchlorararinu ((CH3)2AsCl) a trimethylarsine ((CH3)3Tak jako).
V první světové válce sestávala německá výrobní metoda ze tříkrokové reakce začínající na methylace z arzenit sodný:
- 2 Na3AsO3 + (CH3Ó)2TAK2 → 2 CH3AsO (ONa)2 + Na2TAK4,
následován snížení monomethylarsonátu disodného s oxid siřičitý:
- CH3AsO (ONa)2 + SO2 → CH3AsO + Na2TAK4,
následná reakce takto vytvořeného oxidu monomethylarsinu s chlorovodík za vzniku methyldichlorararinu:[3]
- CH3AsO + 2 HCl → CH3AsCl2 + H2Ó
Vazby As-Cl v MD jsou náchylné k nukleofilní útok. Redukcí MD kovem sodným se získá polymer [CH3Tak jako]n.
Použijte jako zbraň
Jediným doloženým použitím methyldichloroarsinu ve velkém měřítku je jako chemická zbraň.[Citace je zapotřebí ][je zapotřebí objasnění ]
Příznaky otravy
Ačkoli některé jeho příznaky se podobají těm z jedovatý břečťan, zahrnují další příznaky podráždění do očí a do nosu puchýře může být zpožděno o hodiny.[4] Mezi další příznaky patří: kožní popáleniny s tvorbou vezikul; blefarospazmus a fotofobie. Křeče, bolest břicha, kašel, a dušnost s poškozením dýchací systém může být odloženo asi tři až pět dní; hemolýza může také nastat.[1]
MD není perzistentní, což znamená, že se po krátké době rozplyne.[4] Je to však stále docela smrtící. The LCt / 50 pro MD je asi 3 000 mg / (min * m3).[4]
Ochrana
Kromě vyhýbání se situacím, ve kterých by mohl být použit, aktivní uhlí filtr a ochranná maska může pomoci chránit před MD. Je však třeba poznamenat, že MD může proniknout guma, takže některé masky a oblečení jsou neúčinné.[2] Užitečné jsou také další ochranné oděvy, například ochrana celého těla. Mezi látky užitečné pro dekontaminaci MD patří bělidlo a louh sodný.[4]
Viz také
Reference
- ^ A b C Fitzgerald, G. M .; Vollmer, T. (2006-06-19). "CBRNE - Vesikanty, organické arzenály: L, ED, MD, PD, HL". WebMD. Citováno 2008-12-23.
- ^ A b Ledgard, J. (2006). Laboratorní historie chemických bojových látek. Lulu.com. p. 117. ISBN 9781411694323.
- ^ Lohs, K.H. (1974). Synthetische Gifte (v němčině) (4. vydání). Berlín (východ), NDR: Militärverlag der Deutschen Demokratischen Republik.
- ^ A b C d Cashman, J. R. (2008). Příručka pro nouzové reakce pro chemické a biologické látky a zbraně (2. vyd.). CRC Press. p. 216. ISBN 9781420052664.