Chloraceton - Chloroacetone - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Chloropropanon | |
| Ostatní jména Acetonylchlorid, chlorpropanon, 1-chlor-2-propanon, monochloraceton, 1-chlor-2-ketopropan, 1-chlor-2-oxypropan UN 1695 | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 605369 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.001.056  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H5ClÓ | |
| Molární hmotnost | 92.52 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina, oxiduje na jantarovou |
| Hustota | 1,123 g / cm3 |
| Bod tání | -44,5 ° C (-48,1 ° F; 228,7 K) |
| Bod varu | 119 ° C (246 ° F; 392 K) |
| 10 g / 100 ml při 20 ° C | |
| Rozpustnost | mísitelný s alkohol, éter, chloroform |
| Tlak páry | 1,5 kPa |
| -50.9·10−6 cm3/ mol | |
| 2.36 | |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | 35 ° C (95 ° F; 308 K) |
| 610 ° C (1130 ° F; 883 K) | |
| Výbušné limity | 3.4% - ?[1] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 100 mg / kg (potkani, orálně)[2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Chloraceton je chemická sloučenina s vzorec CH3CÓ CH2Cl. V STP je to bezbarvá kapalina s pronikavým zápachem.[3] Při vystavení světlu se změní na tmavě žlutě-jantarovou barvu.[4] Byl použit jako slzný plyn v první světová válka.[5]
Syntéza
Chloraceton může být syntetizován z reakce mezi chlór a diketen, nebo chlorací aceton.
Aplikace
Při výrobě se používá chloraceton spojky na barvení pro barvu fotografování, a je meziproduktem v chemické výrobě.[2] Používá se také v Feist-Benaryho syntéza z furany.[6]
- Reakcí fenoxidu s chloracetonem se získá fenoxyaceton,[7] který se používá k výrobě široké škály různých léčiv. K usnadnění katalytického množství jodidu draselného je také nutné Finkelsteinova reakce.
Čištění
Chloraceton zakoupený od komerčních dodavatelů obsahuje 5% nečistot včetně mesityloxid, který se neodstraní destilací. Mesityl oxid může být oxidován pomocí okyseleného KMnO4 za vzniku diolu (s následnou separací etherem), který se odstraní při následující destilaci.[8]
Přepravní předpisy
Přeprava nestabilizovaného chloracetonu byla ve Spojených státech zakázána Americké ministerstvo dopravy. Stabilizovaný chloraceton je v třída nebezpečnosti 6.1 (Nebezpečí otravy jedem). Své UN číslo je 1695.
Viz také
Reference
- ^ „ICSC: NENG0760 Mezinárodní karty pro chemickou bezpečnost (WHO / IPCS / ILO) CDC / NIOSH“. Centrum pro kontrolu nemocí. 11. 10. 2006. Citováno 2009-04-17.
- ^ A b Hathaway, Gloria J .; Proctor, Nick H. (2004). Proctorova a Hughesova chemická rizika na pracovišti (5 ed.). Wiley-Interscience. 143–144. ISBN 978-0-471-26883-3. Citováno 2009-04-16.
- ^ „Směrnice o bezpečnosti a ochraně zdraví při práci pro chloraceton“. Americké ministerstvo práce - Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci. Archivovány od originál dne 03.05.2013. Citováno 2008-06-06. Externí odkaz v
| vydavatel =(Pomoc) - ^ „CHLORACETON“. Mezinárodní program chemické bezpečnosti. Citováno 2008-06-06. Externí odkaz v
| vydavatel =(Pomoc) - ^ Haber, Ludwig Fritz (1986). Poisonous Cloud: Chemical Warfare in the First World War. Oxford University Press. ISBN 0-19-858142-4.
- ^ Li, Jie-Jack; Corey, E. J. (2004). Pojmenujte reakce v heterocyklické chemii. Wiley-Interscience. p. 160. ISBN 978-0-471-30215-5. Citováno 2009-04-16.
- ^ Hurd, Charles D .; Perletz, Percy (1946). "Aryloxyacetony1". Journal of the American Chemical Society. 68 (1): 38–40. doi:10.1021 / ja01205a012. ISSN 0002-7863.
- ^ Phys. Chem. Chem. Phys., 2000,2, 237-245