Benzylchlorid - Benzyl chloride
| |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Preferovaný název IUPAC (Chlormethyl) benzen | |||
Ostatní jména α-chlortoluen Benzylchlorid | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
Zkratky | BnCl | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100.002.594 ![]() | ||
Číslo ES |
| ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C7H7Cl | |||
Molární hmotnost | 126.58 g · mol−1 | ||
Vzhled | Bezbarvá až slabě žlutá kapalina | ||
Zápach | Štiplavý, aromatický[1] | ||
Hustota | 1,100 g / cm3 | ||
Bod tání | -39 ° C (-38 ° F; 234 K) | ||
Bod varu | 179 ° C (354 ° F; 452 K) | ||
velmi málo rozpustný (0,05% při 20 ° C)[1] | |||
Rozpustnost | rozpustný v ethanol, ethylether, chloroform, CCl4 mísitelný s organickými rozpouštědly | ||
Tlak páry | 1 mmHg (20 ° C)[1] | ||
-81.98·10−6 cm3/ mol | |||
Index lomu (nD) | 1,5415 (15 ° C) | ||
Nebezpečí | |||
Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list | ||
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
Bod vzplanutí | 67 ° C (153 ° F, 340 K) | ||
585 ° C (1085 ° F; 858 K) | |||
Výbušné limity | ≥1.1%[1] | ||
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD50 (střední dávka ) | 1231 mg / kg (potkan, orální) | ||
LC50 (střední koncentrace ) | 150 ppm (krysa, 2 hodiny) 80 ppm (myš, 2 hodiny)[2] | ||
LChle (nejnižší publikováno ) | 380 ppm (pes, 8 hodin)[2] | ||
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | TWA 1 ppm (5 mg / m3)[1] | ||
REL (Doporučeno) | C 1 ppm (5 mg / m3) [15 minut][1] | ||
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 10 ppm[1] | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference Infoboxu | |||
Benzylchloridnebo a-chlortoluen, je organická sloučenina s vzorec C6H5 CH2Cl. Tato bezbarvá kapalina je reaktivní organochlorová sloučenina to je široce používaný chemický stavební blok.
Příprava
Benzylchlorid se průmyslově připravuje v plynné fázi fotochemické reakce toluen s chlór:[3]
- C6H5CH3 + Cl2 → C.6H5CH2Cl + HCl
Tímto způsobem se ročně vyprodukuje přibližně 100 000 tun. Reakce probíhá volné radikály proces zahrnující intermediacu volných atomů chloru.[4] Mezi vedlejší produkty reakce patří benzalchlorid a benzotrichlorid.
Existují i jiné způsoby výroby, například Blanc chlormethylace z benzen. Benzylchlorid byl nejprve připraven zpracováním benzylalkohol s kyselina chlorovodíková.
Použití a reakce
Průmyslově je benzylchlorid prekurzorem benzylesterů, které se používají jako změkčovadla, příchutě a parfémy. Kyselina fenyloctová, prekurzor léčiv, se vyrábí z benzylkyanidu, který se zase generuje zpracováním benzylchloridu s kyanidem sodným. Kvartérní amonné soli, použitý jako povrchově aktivní látky, se snadno tvoří alkylací terciární aminy s benzylchloridem.[3]
Benzylethery jsou často odvozeny od benzylchloridu. Benzylchlorid reaguje s vodným hydroxidem sodným za vzniku dibenzylether. v organická syntéza se k zavádění benzylchloridu používá benzylchlorid benzyl chránící skupina v reakci s alkoholy, čímž se získá odpovídající benzylether, karboxylové kyseliny a benzylester.
Kyselina benzoová (C6H5COOH) lze připravit oxidací benzylchloridu v přítomnosti alkalického KMnO4:
- C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2Ó
Benzylchlorid může být použit při syntéze léčiv třídy amfetaminů, a proto je prodej benzylchloridu sledován jako Seznam II chemická prekurzorová droga USA Správa pro vymáhání drog.
Benzylchlorid také snadno reaguje s kovem hořčík vyrábět Grignardovo činidlo.[5] Je to lepší než benzylbromid pro přípravu tohoto činidla, protože reakce bromidu s hořčíkem má tendenci tvořit Wurtzova spojka produkt 1,2-difenylethan.
Bezpečnost
Benzylchlorid je alkylační činidlo. Ukazuje na svou vysokou reaktivitu (ve vztahu k alkylchloridům), benzylchlorid reaguje s vodou v a hydrolýza reakce za vzniku benzylalkohol a kyselina chlorovodíková. Při kontaktu se sliznicemi hydrolýza produkuje kyselinu chlorovodíkovou. Benzylchlorid je tedy a slzotvorce a byl použit v chemická válka. Je také velmi dráždivý pro pokožku.
Je klasifikován jako extrémně nebezpečná látka ve Spojených státech, jak je definováno v oddíle 302 USA Nouzové plánování a zákon o právu na znalost komunity (42 U.S.C. 11002) a podléhá přísným požadavkům na hlášení ze strany zařízení, která je vyrábějí, skladují nebo používají ve významných množstvích.[6]
Viz také
Reference
- ^ A b C d E F G NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0053". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b "Benzylchlorid". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b „Chlorované uhlovodíky“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a06_233.pub2.
- ^ Furniss, B. S .; Hannaford, A. J .; Smith, P. W. G .; Tatchell, A. R. (1989), Vogelova učebnice praktické organické chemie (5. vydání), Harlow: Longman, str. 864, ISBN 0-582-46236-3
- ^ Henry Gilman a W. E. Catlin (1941). "n-Propylbenzen ". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 471
- ^ „40 C.F.R .: Dodatek A k části 355 - Seznam extrémně nebezpečných látek a jejich mezní hodnoty pro plánování“ (PDF) (1. července 2008 ed.). Vládní tiskárna. Archivovány od originál (PDF) 25. února 2012. Citováno 29. října 2011. Citovat deník vyžaduje
| deník =
(Pomoc)