HN1 (dusíkatá hořčice) - HN1 (nitrogen mustard)
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 2-chlor-N- (2-chlorethyl) -N-ethylethan-l-amin | |
| Ostatní jména Bis (2-chlorethyl) (ethyl) amin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Pletivo | bis (2-chlorethyl) ethylamin |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 2810 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H13Cl2N | |
| Molární hmotnost | 170.08 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá až světle žlutá olejovitá kapalina |
| Zápach | Rybí, zatuchlý |
| Hustota | 1,0861 g ml−1 (při 20 ° C) |
| Bod tání | -34 ° C (-29 ° F; 239 K) |
| Bod varu | 85,5 ° C (185,9 ° F; 358,6 K) |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Bis (2-chlorethyl) ethylamin je organická sloučenina s vzorec C2H5 N (CH2CH2Cl)2. Často zkráceně HN1 je mocný vesikant a a dusíkatá hořčice plyn používaný pro chemická válka. HN1 byl vyvinut ve 20. a 30. letech za účelem odstranění bradavic a později jako vojenský agent. Kvůli druhému použití je to Plán 1 chemikálie v rámci Úmluva o chemických zbraních a proto je použití a výroba silně omezena. Nikdy nebyl použit ve válce.[1]
Je to olejovitá kapalina bezbarvého až světle žlutého vzhledu a slabého rybího nebo zatuchlého zápachu. HN1 je také alkylační činidlo.[1]
Reakce
Dusíkaté yperity reagují počáteční cyklizací na odpovídající aziridiniovou sůl. Rychlost této reakce závisí na pH, protože protonovaný amin nemůže cyklizovat. Aziridiniový ion reaguje s vodou pomaleji. Při pH 8 se dusíkaté yperity v podstatě kvantitativně převádějí na aziridiniový iont pro následnou pomalou reakci s vodou. Naproti tomu při pH 4 cyklizace a hydrolýza ukazují klasickou formu reakcí v sérii.[Citace je zapotřebí ] Hydrolýzou HN1 vznikají toxické meziprodukty.[1]
HN1 reaguje s slitiny železa, koroduje při teplotě nad 65 ° C (149 ° F) a obecně reaguje s kovy za vzniku vodík plyn. To může potenciálně způsobit výbuchy.[1]
Toxicita
Protože HN1 je alkylační činidlo, poškozuje DNA imunosuprese, a způsobuje poranění oblastí, které s ním přicházejí do styku. Expozice HN1 může být smrtelná a její účinky na pokožku a sliznice se zhoršují, pokud jsou vlhké. Alkylační účinky způsobují poškození sleziny, kostní dřeně a lymfatických uzlin, což způsobuje anémie, nízký počet bílých krvinek, a vnitřní krvácení. Účinky puchýřků způsobují puchýře a poškození kůže.[1]
Příznaky expozice závisí na způsobu expozice. Vystavení očí parám může způsobit slzení (slzy), blefarospazmus (záškuby víček), podráždění, svědění, bolest pálení, pocit sucha a někdy mióza (přesně určit zornice). Silnější vystavení výparům může také způsobit otok a hromadění tekutin (otok ) ve víčkách, zvýšená bolest a zarudnutí. Může dojít k velmi silnému působení par nebo kapalin fotofobie (averze ke světlu), ulcerace rohovky, a slepota.[1]
Vdechování páry způsobuje příznaky, které začínají v horních dýchacích cestách a expandují do dolních dýchacích cest. Zvýšené koncentrace způsobují horší příznaky. Příčiny mírné expozice vdechováním rhinorea (rýma), kýchání, štěkající kašel (krutý kašel, který zní trochu jako štěkání psa), epistaxe (krvácení z nosu), dušnost (dušnost), která postihuje kuřáky a astmatiky, chrapot který se promění v beztónový hlas, ageusia (ztráta chuti) a anosmie (ztráta čichu); později se vyvine bolest dutin a nosu. Při silnější inhalační expozici dochází k zánětu dýchacích cest, rozvoji pneumonie a respiračnímu epitelu může začít nekróza a odlupování, čímž se vytvoří pseudomembrána, která může dýchací cesty uzavřít. Tato okluze může být fatální, stejně jako zápal plic.[1]
Styk s pokožkou s dusíkovou hořčicí v nízkých koncentracích způsobuje příznaky začínající zarudnutím, poté přechodem k tvorbě puchýřů, svědění a pálení. Může dojít k vážnější expozici nekróza (buněčná smrt) v blistrech a systémová toxicita, která způsobuje nevolnost zvracení, vyčerpání a horečka. Expozice kůže, která způsobuje příznaky na více než 25% plochy těla, je často smrtelná. Ačkoli požití je neobvyklé, dusíková hořčice může spálit GI trakt a příčina nevolnost, zvracení, hemoragický průjem, a bolest břicha.[1]
Expozice dusíkové hořčice nezpůsobuje příznaky dříve než několik hodin až několik dní, ale závažnější expozice způsobuje příznaky dříve. Při silném vystavení se poškození očí může projevit během 1-2 hodin, poškození dýchacích cest během 2-6 hodin a poškození kůže během 6-12 hodin (dříve v horkém nebo vlhkém počasí). Mírná expozice trvá déle, než se projeví příznaky: poranění očí do 3–12 hodin, poškození dýchacích cest do 12–24 hodin a poškození kůže do 48 hodin po expozici.[1]
Dlouhodobé následky
Účinky expozice dusíkatému yperitu mohou být dlouhodobé nebo trvalé; je to také známé karcinogen, reprotoxin, a vývojový toxin po chronické a akutní expozici, způsobující rakovina kůže a zejména rakoviny dýchacích cest. Slepota po akutní expozici je obvykle dočasná a v závislosti na závažnosti odezní za několik dní až měsíců. Chronický respirační a oční infekce jsou také běžné po akutní expozici dusíku hořčici. Mezi další důsledky akutní expozice patří ageuzie, anosmie, plicní fibróza, jizvení, bronchitida chronické respirační onemocnění, duševní nemoc, a poškození centrálního nervového systému. Důsledky chronické expozice nad rámec rakoviny zahrnují trvalé poškození ledvin a imunosuprese.[1]
Léčba
Léčba expozice HN1 je primárně podpůrná, protože neexistuje protijed. První pomoc zahrnuje dekontaminace, zavlažování, odstranění postižené osoby ze zdroje expozice, okamžitá lékařská péče, řízení dýchacích cest (v případě inhalační expozice) a lékařské monitorování respiračních a srdečních funkcí. Pokud má postižená osoba potíže s dýcháním (dušnost ) nebo přestane dýchat (apnoe ), ventilační podpora a kyslíková terapie mohou být užitečné. Pokud byl HN1 požit, emetika (látky vyvolávající zvracení) a výplach žaludku jsou kontraindikovány a nic by nemělo být konzumováno ústy, protože by mohlo dojít k poškození gastrointestinálního systému.[1]