Chloracetylchlorid - Chloroacetyl chloride
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Chloracetylchlorid | |
| Ostatní jména 2-chloracetylchlorid Chlorid kyseliny chloroctové Chloroctový chlorid Monochloracetylchlorid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.001.065  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 1752 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C2H2Cl2Ó | |
| Molární hmotnost | 112.94 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá až žlutá kapalina |
| Hustota | 1,42 g / ml |
| Bod tání | -22 ° C (-8 ° F; 251 K) |
| Bod varu | 106 ° C (223 ° F; 379 K) |
| Reaguje | |
| Tlak páry | 19 mmHg (20 ° C)[1] |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Oxford MSDS |
| Piktogramy GHS |     |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H301, H311, H314, H331, H372, H400 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403 + 233, P405 | |
| Bod vzplanutí | nehořlavý [1] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | žádný[1] |
REL (Doporučeno) | PEL 0,05 ppm (0,2 mg / m23)[1] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | N.D.[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Chloracetylchlorid je chlorovaný acylchlorid. Je to bifunkční sloučenina, což z něj činí užitečnou chemickou látku stavebního bloku.
Výroba
Průmyslově se vyrábí karbonylace z methylenchlorid, oxidace z vinylidenchlorid, nebo přidání chlór na keten.[2] Může být připraven z kyselina chloroctová a thionylchlorid, chlorid fosforečný nebo fosgen.
Reakce
Chloracetylchlorid je bifunkční - acylchlorid se snadno tvoří estery[3] a amidy, zatímco druhý konec molekuly je schopen tvořit další vazby, např. s aminy. Použití chloracetylchloridu při syntéze lidokain je ilustrativní:[4]
Aplikace
Hlavní použití chloracetylchloridu je jako meziproduktu při výrobě herbicidů v rodině chloracetanilidů, včetně metolachlor, acetochlor, alachlor a butachlor; odhadem 100 milionů liber se používá ročně. Některý chloracetylchlorid se také používá k výrobě fenacylchlorid, další chemický meziprodukt, také používaný jako slzný plyn.[2] Fenacylchlorid je syntetizován v a Friedel-Craftsova acylace z benzen, s chlorid hlinitý katalyzátor:[5]
Bezpečnost
Stejně jako ostatní acylchloridy vzniká reakce s jinými protickými sloučeninami, jako jsou aminy, alkoholy a voda kyselina chlorovodíková, což je a slzotvorce.
Neexistuje žádná regulace přípustný limit expozice nastaven Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci. Nicméně Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci nastavil a doporučený expoziční limit rychlostí 0,05 ppm za osm hodin pracovního dne.[6]
Reference
- ^ A b C d E NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0120". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b Paul R. Worsham (1993). „15. Halogenované deriváty“. In Zoeller, Joseph R .; Agreda, V. H. (eds.). Kyselina octová a její deriváty (Knihy Google výňatek). New York: M. Dekker. 288–298. ISBN 0-8247-8792-7.
- ^ Robert H. Baker a Frederick G. Bordwell (1955). „terc-butylacetát“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3
- ^ T. J. Reilly (1999). „Příprava lidokainu“. J. Chem. Educ. 76 (11): 1557. doi:10.1021 / ed076p1557.
- ^ Nathan Levin a Walter H. Hartung (1955). „ω-Chloroisonitrosoacetofenon“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 191
- ^ „Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH“. Centra pro kontrolu a prevenci nemocí. 2011.