Bromovodík - Hydrogen bromide

Bromovodík
Skeletální vzorec bromovodíku s výslovným vodíkem a přidaným měřením
Kuličkový model bromovodíku
Hydrogen-bromide-3D-vdW.svg
Jména
Preferovaný název IUPAC
Bromovodík[Citace je zapotřebí ]
Systematický název IUPAC
Broman[1]
Identifikátory
3D model (JSmol )
3587158
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.030.090 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 233-113-0
KEGG
PletivoHydrobromová + kyselina
Číslo RTECS
  • MW3850000
UNII
UN číslo1048
Vlastnosti
HBr
Molární hmotnost80,91 g / mol
VzhledBezbarvý plyn
ZápachŠtiplavý
Hustota3,6452 kg / m3 (0 ° C, 1013 mbar)[2]
Bod tání -86,9 ° C (-124,4 ° F; 186,2 K)
Bod varu -66,8 ° C (-88,2 ° F; 206,3 K)
221 g / 100 ml (0 ° C)
204 g / 100 ml (15 ° C)
193 g / 100 ml (20 ° C)
130 g / 100 ml (100 ° C)
RozpustnostRozpustný v alkohol, organická rozpouštědla
Tlak páry2,308 MPa (při 21 ° C)
Kyselost (strK.A)−8.8 (±0.8);[3] ~−9[4]
Zásaditost (strK.b)~23
Konjugovaná kyselinaBromonium
Konjugovaná základnaBromid
1.325[Citace je zapotřebí ]
Struktura
Lineární
820 mD
Termochemie
350,7 mJ / (K · g)
198,696–198,704 J / (K · mol)[5]
−36,45 ... −36,13 kJ / mol[5]
Nebezpečí
Bezpečnostní listhazard.com

physchem.ox.ac.uk

Piktogramy GHSGHS05: Žíravý GHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSNebezpečí
H314, H335
P261, P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
2858 ppm (krysa, 1h )
814 ppm (myš, 1 h)[7]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
PEL (časově vážený průměr) 3 ppm (10 mg / m3)[6]
REL (Doporučeno)
PEL (časově vážený průměr) 3 ppm (10 mg / m3)[6]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
30 str./min[6]
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Fluorovodík
Chlorovodík
Jodovodík
Astatid vodíku
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Bromovodík je heteronukleární diatomická molekulární sloučenina se vzorcem HBr, a halogenovodík sestávající z vodíku a bromu. V čisté formě je to bezbarvý plyn.

Bromovodík je velmi snadno rozpustný ve vodě a tvoří se kyselina bromovodíková, který je nasycen při 68,85% hmotnostních HBr při teplotě místnosti. Vodné roztoky, které jsou 47,6% hmotnostních HBr, tvoří konstantní teplotu varu azeotrop směs, která se vaří při 124,3 ° C. Vaření méně koncentrovaných roztoků uvolňuje H2O, dokud není dosaženo složení směsi s konstantní teplotou varu.

Bezvodý i vodný roztok HBr jsou běžnými činidly při přípravě bromidových sloučenin.

Použití HBr

Bromovodík a kyselina bromovodíková jsou důležitými činidly při výrobě anorganických a organických sloučenin bromu.[8] Radikálová adice HBr na alkeny dává alkylbromidy:

RCH = CH2 + HBr → R − CHBr − CH3

Tyto alkylační činidla jsou předchůdci mastný amin deriváty. Podobný doplněk volných radikálů allylchlorid a styren dává l-brom-3-chlorpropan a fenylethylbromid, resp.

Bromovodík reaguje s dichlormethan dát bromchlormethan a dibrommethan, postupně:

HBr + CH2Cl2 → HCl + CH2BrCl
HBr + CH2BrCl → HCl + CH2Br2

Allylbromid se připravuje zpracováním allylalkohol s HBr:

CH2= CHCH2OH + HBr → CH2= CHCH2Br + H2Ó

Další reakce

Ačkoli není průmyslově široce používán, dodává HBr alkeny dát bromalkany, důležitou rodinu organobrominové sloučeniny. Podobně se HBr přidává k haloalkenu za vzniku a geminal dihaloalkan. (Tento typ přidání následuje Markovnikovovo pravidlo ):

RC (Br) = CH2 + HBr → RC (Br2) −CH3

HBr také přidává alkyny za vzniku bromalkenů. The stereochemie tohoto typu přidání je obvykle proti:

RC≡CH + HBr → RC (Br) = CH2

K otevření se také používá HBr epoxidy a laktony a při syntéze bromacetálů. Kromě toho HBr katalyzuje mnoho organických reakcí.[9][10][11][12]

Potenciální aplikace

HBr bylo navrženo pro použití v průmyslové baterii průtokového typu.[13]

Průmyslová příprava

Bromovodík (spolu s kyselinou bromovodíkovou) se vyrábí spojením vodík a bróm při teplotách mezi 200 a 400 ° C. Reakce je obvykle katalyzována Platina nebo azbest.[10][14]

Laboratorní syntéza

HBr lze syntetizovat řadou metod. Může být připraven v laboratoři destilací roztoku bromid sodný nebo bromid draselný s kyselina fosforečná nebo kyselina sírová:[15]

KBr + H2TAK4 → KHSO4 + HBr

Koncentrovaná kyselina sírová je méně účinná, protože oxiduje HBr na bróm:

2 HBr + H2TAK4 → Br2 + SO2 + 2 H2Ó

Kyselinu lze připravit:

  • reakce bromu s vodou a síra:[15]
    2 Br2 + S + 2 H2O → 4 HBr + SO2
  • bromace tetralin:[15]
    C10H12 + 4 br2 → C.10H8Br4 + 4 HBr
  • redukce bromu kyselinou fosforečnou:[10]
    Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr

Bezvodý bromovodík lze také v malém měřítku vyrábět pomocí termolýza trifenylfosfoniumbromidu pod zpětným chladičem xylen.[9]

Bromovodík připravený výše uvedenými způsoby může být kontaminován Br2, které lze odstranit průchodem plynu roztokem fenol při pokojové teplotě v tetrachlormethan nebo jiné vhodné rozpouštědlo (produkující 2,4,6-tribromfenol a generování více HBr v procesu) nebo přes měděné třísky nebo měděnou gázu při vysoké teplotě.[14]

Bezpečnost

HBr je vysoce korozivní a dráždí při vdechování.

Reference

  1. ^ "Kyselina bromovodíková - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 16. září 2004. Identifikace a související záznamy. Citováno 10. listopadu 2011.
  2. ^ Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
  3. ^ Trummal, Aleksander; Lipping, Lauri; Kaljurand, Ivari; Koppel, Ilmar A; Leito, Ivo (2016). "Kyselost silných kyselin ve vodě a dimethylsulfoxidu". The Journal of Physical Chemistry A. 120 (20): 3663–9. Bibcode:2016JPCA..120.3663T. doi:10.1021 / acs.jpca.6b02253. PMID  27115918.
  4. ^ Perrin, D. D. Disociační konstanty anorganických kyselin a zásad ve vodném roztoku. Butterworths, Londýn, 1969.
  5. ^ A b Zumdahl, Steven S. (2009). Chemické principy 6. vydání. Společnost Houghton Mifflin. ISBN  978-0-618-94690-7.
  6. ^ A b C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0331". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  7. ^ „Bromovodík“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  8. ^ Dagani, M. J .; Barda, H. J .; Benya, T. J .; Sanders, D. C. „Bromine Compounds“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a04_405.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  9. ^ A b Hercouet, A .; LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: vhodný a kvantitativní zdroj plynného bromovodíku. Syntéza, 157–158.
  10. ^ A b C Greenwood, N. N .; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Velká Británie; 1997; str. 809–812.
  11. ^ Carlin, William W. US patent 4,147,601 , 3. dubna 1979.
  12. ^ Vollhardt, K. P. C .; Schore, N.E. Organická chemie: struktura a funkce; 4. vyd .; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  13. ^ https://www1.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/30535ag.pdf
  14. ^ A b Ruhoff, J. R .; Burnett, R. E .; Reid, E. E. „Bromid vodíku (bezvodý)“ Organic Syntheses, sv. 15, s. 35 (Sb. Sv. 2, s. 338).
  15. ^ A b C M. Schmeisser „Chlor, Brom, Jod“ v Handbook of Preparative Anorganic Chemistry, 2. vyd. Edited by G. Brauer, Academic Press, 1963, NY. Sv. 1. str. 282.