Pentan - Pentane

Pentan
Jména
	Preferovaný název IUPAC Pentan
	Ostatní jména Quintan; Chladivo-4-13-0
Identifikátory
Číslo CAS	109-66-0 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Beilstein Reference	969132
ChEBI	CHEBI: 37830 ;
ChEMBL	ChEMBL16102 ;
ChemSpider	7712 ;
DrugBank	DB03119 ;
Informační karta ECHA	100.003.358
Číslo ES	203-692-4;
Reference Gmelin	1766
Pletivo	pentan
PubChem CID	8003;
Číslo RTECS	RZ9450000;
UNII	4FEX897A91 ;
UN číslo	1265
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2025846 ;
	InChI InChI = 1S / C5H12 / c1-3-5-4-2 / h3-5H2,1-2H3 Klíč: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N ;
	ÚSMĚVY CCCCC;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C5H12
Molární hmotnost	72.151 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Zápach	Jako benzín
Hustota	0,626 g ml−1; 0,6262 g ml−1 (při 20 ° C)
Bod tání	-130,5 až -129,1 ° C; -202,8 až -200,3 ° F; 142,7 až 144,1 K.
Bod varu	35,9 až 36,3 ° C; 96,5 až 97,3 ° F; 309,0 až 309,4 K.
Rozpustnost ve vodě	40 mg L−1 (při 20 ° C)
log P	3.255
Tlak páry	57,90 kPa (při 20,0 ° C)
Henryho zákon; konstantní (kH)	7,8 nmol Pa−1 kg−1
Kyselost (strK.A)	~45
Zásaditost (strK.b)	~59
UV-vis (λmax)	200 nm
Magnetická susceptibilita (χ)	-63.05·10−6 cm3/ mol
Index lomu (nD)	1.358
Viskozita	0,240 mPa · s (při 20 ° C)
Termochemie
Tepelná kapacita (C)	167,19 J K.−1 mol−1
Std molární; entropie (SÓ298)	263,47 J K.−1 mol−1
Std entalpie of; formace (ΔFH⦵298)	−174,1– −172,9 kJ mol−1
Std entalpie of; spalování (ΔCH⦵298)	-3,5095–3,5085 MJ mol−1
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Vidět: datová stránka
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H225, H304, H336, H411
Bezpečnostní pokyny GHS	P210, P261, P273, P301 + 310, P331
NFPA 704 (ohnivý diamant)	4 1 0
Bod vzplanutí	-49,0 ° C (-56,2 ° F; 224,2 K)
Samovznícení; teplota	260,0 ° C (500,0 ° F; 533,1 K)
Výbušné limity	1.5–7.8%
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	3 g kg−1 (dermální, králičí); 5 g kg−1 (orál, myš);
LC50 (střední koncentrace )	130 000 mg / m3 (myš, 30 min); 128 200 ppm (myš, 37 min); 325 000 mg / m3 (myš, 2 hodiny)
	NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)	PEL 1000 ppm (2950 mg / m3)
REL (Doporučeno)	PEL 120 ppm (350 mg / m3) C 610 ppm (1800 mg / m.)3) [15 minut]
IDLH (Okamžité nebezpečí)	1500 ppm
Související sloučeniny
Související alkany	Butan; Butyljodid; Hexan;
Stránka s doplňkovými údaji
Struktura a; vlastnosti	Index lomu (n),; Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické; data	Fázové chování; pevná látka - kapalina - plyn
Spektrální data	UV, IR, NMR, SLEČNA
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Pentan je organická sloučenina s vzorec C₅H₁₂—To je, alkanu s pěti uhlík atomy. Termín může odkazovat na kteroukoli ze tří strukturní izomery, nebo na jejich směs: v IUPAC nomenklatura však pentan znamená výlučně n-pentan isomer; ostatní dva jsou voláni isopentan (methylbutan) a neopentan (dimethylpropan). Cyklopentan není izomer pentanu, protože má pouze 10 vodík atomy, kde pentan má 12.

Pentany jsou součástí některých paliv a používají se jako specialita rozpouštědla v laboratoř. Jejich vlastnosti jsou velmi podobné vlastnostem butany a hexany.

Průmyslové použití

Pentany jsou některé z primárních nadouvadla používané při výrobě polystyrenová pěna a jiné pěny. Obvykle se pro tento účel používá směs n-, i- a stále více cyklopentanu.

Kyselinou katalyzovanou izomerací se získá isopentan, který se používá při výrobě vysoce oktanových paliv.^[5]

Kvůli jejich nízké hodnotě body varu, nízké náklady a relativní bezpečnost se pentany používají jako a pracovní médium v geotermální energie stanice v některých směsích chladiva také se používá jako pracovní médium v organických Rankinových cyklech.

Pentany jsou rozpouštědla v mnoha běžných výrobcích, např. v některých pesticidy.^[6]

Laboratorní použití

Pentany jsou relativně levné a jsou nejvíce nestálý kapalné alkany při pokojové teplotě, takže se často používají v laboratoři jako rozpouštědla které lze pohodlně a rychle odpařit. Nicméně, kvůli jejich nepolarita a nedostatek funkčnost, rozpouštějí pouze nepolární a na alkyly bohaté sloučeniny. Pentany jsou mísitelný s nejběžnějšími nepolárními rozpouštědly, jako je chlorované uhlovodíky, aromatické látky, a ethery.

Často se používají v kapalinová chromatografie.

Fyzikální vlastnosti

The body varu pentanových izomerů se pohybuje v rozmezí od asi 9 do 36 ° C. Stejně jako v případě jiných alkanů mají i silněji rozvětvené izomery sklon k nižším bodům varu.

Totéž platí pro body tání alkanových izomerů a izopentan je o 30 ° C nižší než u izopentanu n-pentan. Bod tání však neopentan, nejvíce rozvětvený ze tří, má 100 ° C vyšší než isopentan. Anomálně vysoká teplota tání neopentanu byla přičítána čtyřboká molekuly těsnější balení v pevné formě. Tomuto vysvětlení však odporuje skutečnost, že neopentan má nižší hustotu než ostatní dva izomery,^[7] a vysoká teplota tání je ve skutečnosti způsobena výrazně nižšími hodnotami neopentanu entropie fúze.

Rozvětvené izomery jsou stabilnější (mají nižší teplo formace a spalné teplo ) než n-pentan. Rozdíl je 1,8 kcal /mol pro isopentan a 5 kcal / mol pro neopentan.^[8]

Otáčení asi dva centrální singly C-C vazby z n-pentan produkuje čtyři různé konformace.^[9]

Reakce a výskyt

Jako ostatní alkany, pentany jsou při standardní pokojové teplotě a podmínkách do značné míry nereaktivní - avšak s dostatečným množstvím aktivační energie (např. otevřený plamen), snadno okysličovat tvořit oxid uhličitý a voda:

C₅H₁₂ + 8 o₂ → 5 CO₂ + 6 hodin₂O + teplo / energie

Jako ostatní alkany, pentany podstoupit volné radikály chlorování:

C₅H₁₂ + Cl₂ → C.₅H₁₁Cl + HCl

Takové reakce jsou neselektivní; s n-pentan, výsledkem je směs 1-, 2- a 3-chlorpentanů, jakož i vysoce chlorovaných derivátů. Jiné radikální halogenace může také nastat.

Pentan je u některých jedinců součástí vydechovaného dechu. Produkt degradace nenasycených mastných kyselin je jeho přítomnost spojena s určitými chorobami a rakovinami.^[10]

Reference

^ Hofmann, August Wilhelm Von (1. ledna 1867). „I. O působení trichloridu fosforitého na soli aromatických monaminů“. Sborník královské společnosti v Londýně. 15: 54–62. doi:10.1098 / rspl.1866.0018.
^ ^A ^b ^C ^d ^E NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0486". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
^ Záznam o n-pentan v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci, zpřístupněno 19. dubna 2011.
^ „n-pentan“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2002). „Uhlovodíky“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a13_227. ISBN 978-3527306732.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
^ Milne, ed., G.W.A. (2005). Komerčně důležité chemikálie společnosti Gardner: Synonyma, obchodní názvy a vlastnosti. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. str. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.CS1 maint: další text: seznam autorů (odkaz)
^ James Wei (1999), Molekulární symetrie, rotační entropie a zvýšené teploty tání. Ind. Eng. Chem. Res., Svazek 38, číslo 12, s. 5019–5027 doi:10,1021 / tj. 990 588 mil
^ Z hodnot uvedených na Standardní změna entalpie formace (datová tabulka).
^ Roman M. Balabin (2009). „Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane“. J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012–9. doi:10.1021 / jp809639s. PMID 19152252.
^ Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). "Variace těkavých organických sloučenin v dechu normálních lidí". Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 729 (1–2): 75–88. doi:10.1016 / S0378-4347 (99) 00127-9. PMID 10410929.

externí odkazy

Mezinárodní karta chemické bezpečnosti 0534 na ILO.org
NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími na CDC.gov
Fytochemické údaje pro pentan na Ars-grin.gov

[1] Hofmann, August Wilhelm Von (1. ledna 1867). „I. O působení trichloridu fosforitého na soli aromatických monaminů“. Sborník královské společnosti v Londýně. 15: 54–62. doi:10.1098 / rspl.1866.0018.

[PGCH-2] A ^b ^C ^d ^E NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0486". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).

[GESTIS-3] Záznam o n-pentan v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci, zpřístupněno 19. dubna 2011.

[4] „n-pentan“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).

[Ullmanns-5] Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2002). „Uhlovodíky“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a13_227. ISBN 978-3527306732.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[Milne-6] Milne, ed., G.W.A. (2005). Komerčně důležité chemikálie společnosti Gardner: Synonyma, obchodní názvy a vlastnosti. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. str. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.CS1 maint: další text: seznam autorů (odkaz)

[Wei-7] James Wei (1999), Molekulární symetrie, rotační entropie a zvýšené teploty tání. Ind. Eng. Chem. Res., Svazek 38, číslo 12, s. 5019–5027 doi:10,1021 / tj. 990 588 mil

[8] Z hodnot uvedených na Standardní změna entalpie formace (datová tabulka).

[Balabin_2009-9] Roman M. Balabin (2009). „Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane“. J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012–9. doi:10.1021 / jp809639s. PMID 19152252.

[10] Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). "Variace těkavých organických sloučenin v dechu normálních lidí". Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 729 (1–2): 75–88. doi:10.1016 / S0378-4347 (99) 00127-9. PMID 10410929.

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]