Kyselina fosforečná - Hypophosphorous acid
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Kyselina fosfinová | |||
| Ostatní jména Hydroxy (oxo) -λ5-fosfan Hydroxy-λ5-fosfanon | |||
| Identifikátory | |||
| |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.026.001  | ||
| KEGG | |||
PubChem CID |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | UN 3264 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| H3PO2 | |||
| Molární hmotnost | 66,00 g / mol | ||
| Vzhled | bezbarvý, rozmělněný krystaly nebo olejovitá kapalina | ||
| Hustota | 1,493 g / cm3[2] 1,22 g / cm3 (50% hmotn. Vodný roztok) | ||
| Bod tání | 26,5 ° C (79,7 ° F; 299,6 K) | ||
| Bod varu | 130 ° C (266 ° F; 403 K) se rozkládá | ||
| mísitelný | |||
| Rozpustnost | velmi rozpustný v alkohol, éter | ||
| Kyselost (strK.A) | 1.2 | ||
| Konjugovaná základna | Fosfinát | ||
| Struktura | |||
| pseudotetraedrální | |||
| Nebezpečí | |||
| Bezpečnostní list | JT Baker | ||
| Bod vzplanutí | Nehořlavé | ||
| Související sloučeniny | |||
Příbuzný fosfor oxokyseliny | Kyselina fosforečná Kyselina fosforečná | ||
Související sloučeniny | Fosforečnan sodný Fosforečnan barnatý | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Kyselina fosforečná (HPA), nebo kyselina fosfinová, je fosfor kyslík a mocný redukční činidlo s molekulárním vzorcem H3PO2. Je to bezbarvá sloučenina s nízkou teplotou tání, která je rozpustná ve vodě, dioxanu a alkoholech. Vzorec pro tuto kyselinu je obecně psán H3PO2, ale popisnější prezentace je HOP (O) H2, který zdůrazňuje jeho monoprotický charakter. Soli odvozené z této kyseliny se nazývají fosfornany.[3]
HOP (O) H2 existuje v rovnováha s nezletilou tautomer HP (OH)2. Někdy se menší tautomer nazývá kyselina fosforná a hlavní tautomer se nazývá kyselina fosfinová.
Příprava a dostupnost
Kyselina fosforná byla poprvé připravena v roce 1816 francouzským chemikem Pierre Louis Dulong (1785–1838).[4]
Kyselina se průmyslově připravuje pomocí dvoustupňového procesu: Nejprve se použijí fosfornanové soli alkálie a kovy alkalických zemin výsledek reakce bílý fosfor horkým vodným roztokem příslušného roztoku hydroxid, např. Ca (OH)2.
- P4 + 4 OH− + 4 H2O → 4H
2PO−
2 + 2 H2
Sůl se poté zpracuje silnou, neoxidující kyselinou, čímž se získá volná kyselina fosforná:
- H
2PO−
2 + H+ → H3PO2
HPA se obvykle dodává jako 50% vodný roztok. Kyselinu bezvodou nelze získat jednoduchým odpařením vody, protože kyselina připravená oxiduje kyselina fosforitá a kyselina fosforečná a také nepřiměřené na kyselinu fosforitou a fosfin. Čistá bezvodá kyselina fosforná může být vytvořena kontinuální extrakcí vodných roztoků s diethylether.[5]
Reakce a použití
Jeho hlavní průmyslové využití je pro bezproudové niklování (Ni – P), i když se primárně používá jako sůl (fosfornan sodný ).[6]
Kyselina fosforečná může redukovat oxid chromitý na oxid chromitý:
H3PO2 + 2 kr2Ó3 → 4 CrO + H3PO4
Organická chemie
V organické chemii, H3PO2 lze použít ke snížení arenediazoniové soli, konvertování ArN+
2 do Ar – H.[7][8][9] Když diazotován v koncentrovaném roztoku kyseliny fosforné, an amin substituent může být odstraněn z arenů.
Díky své schopnosti fungovat jako mírné redukční činidlo a zachycovač kyslíku se někdy používá jako přísada do Fischerova esterifikace reakce, kde zabraňuje tvorbě barevných nečistot.
Používá se k přípravě derivátů kyseliny fosfinové.[10]
DEA Seznam I chemický stav
Protože kyselina fosforná může redukovat elementární jód tvořit kyselina jodovodíková, což je činidlo účinné pro redukci efedrin nebo pseudoefedrin na metamfetamin,[11] the Americká protidrogová správa označená kyselina fosforná (a její soli) jako a Seznam chemických prekurzorů účinné 16. listopadu 2001.[12] Pracovníci zpracovávající kyselinu fosfornou nebo její soli v souladu s tím Spojené státy podléhají přísným regulačním kontrolám včetně požadavků na registraci, vedení záznamů, hlášení a dovoz / vývoz podle Zákon o regulovaných látkách a 21 CFR § 1309 a 1310.[12][13][14]
Organofosfinové kyseliny (fosfáty)
Organofosfinové kyseliny mají vzorec R.2PO2H. Ti dva vodík atomy přímo vázané na fosfor v kyselině fosfinové jsou nahrazeny organickými skupinami. Například formaldehyd a H3PO2 reagovat dát (HOCH2)2PO2H. Podobně se přidává kyselina fosfinová Michaelovi akceptoři například s akrylamidem dává H (HO) P (O) CH2CH2C (O) NH2. Rodina Cyanexů dialkylfosfinové kyseliny se používají v hydrometalurgii k těžbě kovů z rud.
Anorganické deriváty
Z H bylo připraveno několik kovových komplexů3PO2, jedním příkladem je Ni (O2PH2)2.
Zdroje
- Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey; Murillo, Carlos A .; Bochmann, Manfred (1999), Pokročilá anorganická chemie (6. vydání), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-19957-5
- Výpis ChemicalLand21
- Corbridge, D. E. C. Fosfor: Nástin jeho chemie, biochemie a technologie (5. vydání). Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-89307-5.
- Popik, V. V .; Wright, A. G .; Khan, T. A .; Murphy, J. A. (2004). „Kyselina fosforná“. V Paquette, L. (ed.). Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.
- Rich, D. W .; Smith, M. C. (1971). Elektrolytické nanášení niklu, kobaltu a železa. Poughkeepsie, NY: IBM Corporation.
Reference
- ^ Petrucci, Ralph H. (2007). Obecná chemie (9. vydání). p. 946.
- ^ Pradyot Patnaik. Handbook of Anorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
- ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemie prvků (2. vyd.). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8.
- ^ Dulong připraven kyselý hypo-fosfororeux přidáním fosfidu barnatého (Ba3P2) do vody, která poskytla fosfin plyn (PH3), fosforečnan barnatý a fosfornan barnatý. Protože plynný fosfin opustil roztok a vysrážel se fosforečnan barnatý, zůstal v roztoku pouze fosfornan barnatý. Kyselinu fosforečnou lze poté získat z filtrátu přidáním kyseliny sírové, která vysráží síran barnatý a ponechá kyselinu fosfornou v roztoku. Vidět:
- Dulong (1816) „Extrait d'un mémoire sur les combinaisons du phosphore avec l'oxigène“ (Výňatek z monografie o sloučeninách fosforu s kyslíkem), Annales de Chimie et de Physique, 2 : 141–150. [francouzsky]
- Graham, Thomas, Základy anorganické chemie, 2. vyd. (Philadelphia, Pensylvánie: Blanchard and Lea, 1858), p. 316.
- ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemie prvků (2. vyd.). Butterworth-Heinemann. p. 513. ISBN 978-0-08-037941-8.
- ^ Abrantes, L. M. (1994). „O mechanismu bezproudového pokovování Ni – P“. Journal of the Electrochemical Society. 141 (9): 2356. doi:10.1149/1.2055125.
- ^ William H. Brown; Brent L. Iverson; Eric Anslyn; Christopher S. Foote (2013). Organická chemie. Cengage Learning. p. 1003. ISBN 9781133952848.
- ^ Robison, M. M .; Robison, B.L. "Kyselina 2,4,6-tribrombenzoová". Organické syntézy. 36: 94.; Kolektivní objem, 4
- ^ Kornblum, N. (1941). "3,3'-Dimethoxybifenyl a 3,3'-dimethylbifenyl". Organické syntézy. 21: 30. doi:10.15227 / orgsyn.021.0030.
- ^ Karla Bravo-Altamirano, Jean-Luc Montchamp (2008). „Dehydrativní allylace kyseliny fosforečné katalyzovaná palladiem pomocí allylalkoholů“. Org. Synth. 85: 96. doi:10.15227 / orgsyn.085.0096.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Gordon, P.E .; Fry, A. J .; Hicks, L. D. (23. srpna 2005). „Další studie o redukci benzylalkoholů kyselinou fosforečnou / jodem“ (PDF). ARKIVOC. 2005 (vi): 393–400. ISSN 1424-6376.
- ^ A b 66 FR 52670—52675. 17. října 2001.
- ^ „21 CFR 1309“. Archivovány od originál dne 03.05.2009. Citováno 2007-05-02.
- ^ 21 USC, kapitola 13 (zákon o regulovaných látkách)