Dibromomethan - Dibromomethane
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Dibromomethan[1] | |
Ostatní jména
| |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Zkratky |
|
| 969143 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.750  |
| Číslo ES |
|
| 25649 | |
| Pletivo | methylen + bromid |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 2664 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| CH2Br2 | |
| Molární hmotnost | 173.835 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Hustota | 2,477 g ml−1 |
| Bod tání | -52,70 ° C; -62,86 ° F; 220,45 K. |
| Bod varu | 96 až 98 ° C; 205 až 208 ° F; 369 až 371 K. |
| 12,5 g L−1 (při 20 ° C) | |
| Tlak páry | 4,65 kPa (při 20,0 ° C) |
| 9,3 μmol Pa−1 kg−1 | |
| -65.10·10−6 cm3/ mol | |
Index lomu (nD) | 1.541 |
| Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 104,1 J K.−1 mol−1 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H332, H412 | |
| P273 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) |
|
| Související sloučeniny | |
Související alkany | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Dibromomethan nebo methylenbromidnebo methylen dibromid je halomethan. Je mírně rozpustný ve vodě, ale velmi dobře rozpustný v organická rozpouštědla. Je to bezbarvá kapalina.
Příprava
Dibrommethan se komerčně připravuje z dichlormethanu pomocí bromchlormethan:
- 6 CH2Cl2 + 3 br2 + 2 Al → 6 CH2BrCl + 2 AlCl3
- CH2Cl2 + HBr → CH2BrCl + HCl
Druhá trasa vyžaduje chlorid hlinitý jako katalyzátor.[2]Bromchlormethanový produkt z kterékoli reakce může dále reagovat podobným způsobem:
- 6 CH2BrCl + 3 Br2 + 2 Al → 6 CH2Br2 + 2 AlCl3
- CH2BrCl + HBr → CH2Br2 + HCl
V laboratoři se připravuje z bromoform:
- CHBr3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2Br2 + Na3AsO4 + NaBr
použitím arzenit sodný a hydroxid sodný.[3]
Dalším způsobem je připravit z dijodmethan a bróm.
Použití
Dibromomethan se používá jako a solventní, měřit kapalinu a dovnitř organická syntéza.[2] Je to vhodný prostředek pro převod katecholy jejich methylenedioxy deriváty.
Přirozený výskyt
Přirozeně se vyrábí v mořích řasy a osvobozen do oceánů. Uvolňování na půdě způsobí její odpařování a vyluhování do země. Uvolňování ve vodě způsobuje, že se ztrácí hlavně těkavost s poločasem rozpadu 5,2 hodiny. Nemá významné biologické ani abiologické účinky. V atmosféře bude ztracen kvůli reakci s fotochemicky produkovaným hydroxyl radikály. Odhadovaný poločas této reakce je 213 dní.
Reference
- Podsiadlo M .; Dziubek K .; Szafranski M .; Katrusiak A. (prosinec 2006). „Molekulární interakce v krystalickém dibrommethanu a dijodmethanu a stabilita jejich vysokotlakých a nízkoteplotních fází“. Acta Crystallogr. B. 62 (6): 1090–1098(9). doi:10.1107 / S0108768106034963. PMID 17108664. Citováno 2007-06-29.
- ^ "methylenbromid - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 25. března 2005. Identifikace. Citováno 18. června 2012.
- ^ A b Dagani, M. J .; Barda, H. J .; Benya, T. J .; Sanders, D. C. „Bromine Compounds“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a04_405.
- ^ W. W. Hartman, E. E. Dreger (1929). "Methylenbromid". Org. Synth. 9: 56. doi:10.15227 / orgsyn.009.0056.