Tribromid boritý - Boron tribromide - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Tribromid boritý | |
| Ostatní jména Tribromoboran, bromid boritý | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.030.585  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 2692 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| BBr3 | |
| Molární hmotnost | 250.52 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá až jantarová kapalina |
| Zápach | Ostré a dráždivé[1] |
| Hustota | 2,643 g / cm3 |
| Bod tání | -46,3 ° C (-51,3 ° F; 226,8 K) |
| Bod varu | 91,3 ° C (196,3 ° F; 364,4 K) |
| Prudce reaguje s vodou a jinými protickými rozpouštědly | |
| Rozpustnost | Rozpustný v CH2Cl2, CCl4 |
| Tlak páry | 7,2 kPa (20 ° C) |
Index lomu (nD) | 1.00207 |
| Viskozita | 7,31 x 10−4 Pa s (20 ° C) |
| Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 0,2706 J / K |
Std molární entropie (S | 228 J / mol K. |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -0,8207 kJ / g |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Prudce reaguje s vodou, draslíkem, sodíkem a alkoholy; napadá kovy, dřevo a gumu[1] |
| Bezpečnostní list | ICSC 0230 |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H330, H300, H314 V Evropské unii musí být na etiketě uvedeno také následující upozornění na nebezpečí (EUH014): Prudce reaguje s vodou. | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | Nehořlavý[1] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | Žádný[1] |
REL (Doporučeno) | C 1 ppm (10 mg / m3)[1] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | N.D.[1] |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Fluorid boritý Chlorid boritý Jodid boritý |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Tribromid boritý, BBr3, je bezbarvá, dýmavá kapalná sloučenina obsahující bór a bróm. Komerční vzorky jsou obvykle jantarové až červenohnědé kvůli slabé kontaminaci bromem. Rozkládá se vodou a alkoholy.[2]
Chemické vlastnosti
Tribromid boritý je komerčně dostupný a je silný Lewisova kyselina.
Je to vynikající demetylační nebo dealkylační prostředek pro výstřih z ethery, také s následnou cyklizací, často při výrobě léčiva.[3]
Mechanismus dealkylace terciárních alkyletherů probíhá tvorbou komplexu mezi centrem boru a kyslíkem etheru, po kterém následuje eliminace alkylbromidu za vzniku dibromu (organo)borane.
- ROR + BBr3 → RO+(−BBr3) R → ROBBr2 + RBr
Arylmethylethery (stejně jako aktivované primární alkylethery) jsou na druhé straně dealkylovány bimolekulárním mechanismem zahrnujícím dva BBr3- é adukty.[4]
- RO+(−BBr3)CH3 + RO+(−BBr3) CH3→ RO (−BBr3) + CH3Br + RO+(BBr2) CH3
Dibrom (organo) boran pak může podstoupit hydrolýza čímž se získá hydroxylová skupina, kyselina boritá, a bromovodík jako produkty.[5]
- ROBBr2 + 3H2O → ROH + B (OH)3 + 2HBr
Najde také aplikace v olefin polymerizace a v Friedel-Crafts chemie jako a Lewisova kyselina katalyzátor.
Elektronický průmysl používá bromid boritý jako zdroj boru v před-depozičních procesech pro doping při výrobě polovodiče.[6]Bromid boritý také zprostředkovává například dealkylaci arylalkyletherů demetylace z 3,4-dimethoxystyren do 3,4-dihydroxystyren.
Syntéza
Reakce karbid boru s bróm při teplotách nad 300 ° C vede ke vzniku bromidu boritého. Produkt lze čistit vakuem destilace.
Dějiny
První syntéza byla provedena M. Poggialem v roce 1846 reakcí oxidu boritého s uhlíkem a bromem při vysokých teplotách:[7]
- B2Ó3 + 3 C + 3 Br2 → 2 BBr3 + 3 CO
Vylepšení této metody bylo vyvinuto společností F. Wöhler a Deville v roce 1857. Počínaje amorfním borem jsou reakční teploty nižší a nevzniká žádný oxid uhelnatý:[8]
- 2 B + 3 Br2 → 2 BBr3
Aplikace
Bromid boritý se používá v organické syntéze,[9] farmaceutická výroba, zpracování obrazu, doping polovodičů, leptání polovodičovou plazmou a fotovoltaická výroba.
Viz také
Reference
- ^ A b C d E F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0061". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ "Bromid boritý". Toxikologický přehled vybraných chemikálií. Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci. 21. 9. 2018.
- ^ Doyagüez, E. G. (2005). "Bromid boritý" (PDF). Synlett. 2005 (10): 1636–1637. doi:10.1055 / s-2005-868513. Archivovány od originál (pdf) dne 07.12.2014. Citováno 2012-05-16.
- ^ Sousa, C. & Silva, P.J (2013). „BBr3- Asistované štěpení většiny etherů nedodržuje běžně předpokládaný mechanismus “. Eur. J. Org. Chem. 2013 (23): 5195–5199. doi:10.1002 / ejoc.201300337. hdl:10284/7826.
- ^ McOmie, J. F. W .; Watts, M. L .; West, D. E. (1968). "Demetylace arylmethyletherů pomocí bromidu boritého". Čtyřstěn. 24 (5): 2289–2292. doi:10.1016 / 0040-4020 (68) 88130-X.
- ^ Komatsu, Y .; Mihailetchi, V. D .; Geerligs, L. J .; van Dijk, B .; Rem, J. B .; Harris, M. (2009). „Homogenní str+ emitor rozptýlený pomocí borontribromidu pro rekordních 16,4% sítotiskem velkoplošného solárního článku m-Si typu n "." Materiály pro solární energii a solární články. 93 (6–7): 750–752. doi:10.1016 / j.solmat.2008.09.019.
- ^ Poggiale, M. (1846). „Nouveau composé de brome et de bore, ou acide bromoborique et bromoborate d'ammoniaque“. Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences. 22: 124–130.
- ^ Wöhler, F.; Deville, H. E. S.-C. (1858). „Du Bore“. Annales de Chimie et de Physique. 52: 63–92.
- ^ Akira Suzuki, Shoji Hara, Xianhai Huang (2006). Tribromid boritý. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002 / 047084289X.rb244.pub2. ISBN 978-0471936237.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
Další čtení
- Doyagüez, E. G. (2005). "Bromid boritý" (PDF). Synlett. 2005 (10): 1636–1637. doi:10.1055 / s-2005-868513. Archivovány od originál (pdf) dne 07.12.2014. Citováno 2012-05-16.
externí odkazy
- Tribromid boritý na Periodická tabulka videí (University of Nottingham)
- Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH - bromid boritý (Centra pro kontrolu a prevenci nemocí)
- "Bezpečnostní list - bromid boritý". Fisher Science.
- US patent 2989375, May, F. H .; Bradford, J. L., "Production of Boron Tribromide", vydaný 1961-06-20, přidělen společnosti American Potash & Chemical