Syn-propanethial-S-oxid - Syn-Propanethial-S-oxide

syn-Propanethial S-kysličník
Syn-propanethial S-oxid strukturní vzorec V1.svg
Syn-propanethial-S-oxide-3D-balls.png
Jména
Název IUPAC
(Z) -propyliden-λ4-sulfanon[1]
Ostatní jména
Thiopropanal S-kysličník
1-Sulfinylpropan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C3H6ÓS
Molární hmotnost90.14 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

syn-Propanethial S-kysličník (C3H6OS), člen třídy organosíra sloučeniny známé jako thiokarbonyl S-oxidy (dříve „sulfiny“),[2] je těkavá kapalina, která působí jako a slzotvorný prostředek (vyvolává slzení a píchání při kontaktu s očima). Chemická látka se uvolňuje z cibule, Allium cepa, protože jsou nakrájené na plátky. Uvolnění je způsobeno rozlomením cibulových buněk a jejich uvolněním enzymy volala alliinázy, které se pak rozpadají aminokyselina sulfoxidy, generování sulfenové kyseliny. Specifická kyselina sulfenová, kyselina 1-propensulfenová, která se tvoří při řezání cibule, je rychle přeskupena druhým enzymem, který se nazývá syntáza slzného faktoru nebo LFS, což dává syn-propanethial S-kysličník.[3] Plyn difunduje vzduchem a při kontaktu s okem stimuluje senzorické neurony a vytváří bodavý, bolestivý pocit. Ze slzných žláz se uvolňují slzy, aby se zředila a vypláchla dráždivá látka.[4] Strukturně příbuzná slzná látka, syn-butanethial S-oxid, C4H8OS, byl nalezen v jiném rodu Allium rostlina, Allium siculum.[5]

Viz také

Reference

  1. ^ Divize IUPAC pro chemickou nomenklaturu a reprezentaci struktury (2013). „P-74.2.2.1.8“. In Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (eds.). Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013. IUPAC –RSC. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ Zwanenburg, B. (2004). „Thioaldehyd a thioketon S-Oxidy a S-Imides (Sulfines and Derivatives) ". In Padwa, A. (ed.). Heteroatomové analogy aldehydů a ketonů. Science of Synthesis. 27. str. 135–176. ISBN  978-1-58890-204-7.
  3. ^ Block, E. (2010). Česnek a další Allium: The Lore a věda. Royal Society of Chemistry. str. 132. ISBN  978-0-85404-190-9.
  4. ^ Scott, T. (1999-10-21). „Jaký je chemický proces, který způsobí slzení očí, když oloupu cibuli?“. Zeptejte se odborníků: Chemistry. Scientific American. Citováno 2012-04-03.
  5. ^ Kubec, R .; Cody, R. B .; Dane, A. J .; Musah, R. A .; Schraml, J .; Vattekkatte, A .; Block, E. (2010). „Aplikace hmotnostní spektrometrie DART v chemii Allium. (Z) -Butanethial S-Oxid a 1-butenyl thiosulfináty a jejich S-(E) -1-Butenylcystein S-Oxidový prekurzor z Allium siculum". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 58 (2): 1121–1128. doi:10.1021 / jf903733e. PMID  20047275.