Acetonid - Acetonide

Obecná struktura 1,2-acetonidu. The diol je zobrazen modře, aceton část v červené barvě.

v organická chemie, an acetonid je funkční skupina složený z cyklický ketal a diol s aceton. Systematičtější název této struktury je isopropyliden ketal. Acetonid je běžný chránící skupina pro 1,2- a 1,3-dioly.[1] Chránící skupinu lze odstranit hydrolýza Ketalu za použití zředěné vodné kyselina.

Příklad

Acetonidy malých di- a triolů, stejně jako mnoha cukry a cukrové alkoholy, jsou běžné.[2] Hexaol mannitol reaguje s 2,2-dimethoxypropan za vzniku bis-acetonidu, který oxiduje za vzniku acetonidu glyceraldehydu:[3][4]

(CHOHCHOHCH2ACH)2 + 2 (MeO)2CMe2 → (CHOHCHCH2Ó2CMe2)2 + 4 MeOH
(CHOHCHOCH2OCMe2)2 + [O] → 2 OCHCHCH2Ó2CMe2 + H2Ó

Příkladem jejího použití jako chránící skupiny při komplexní organické syntéze je Celková syntéza taxolu Nicolaou. Je to běžná ochranná skupina pro cukry a cukerné alkoholy, je to jednoduchý příklad solketal.

Acetonidy z kortikosteroidy jsou používány v dermatologie, protože jejich vzrostl lipofilita vede k lepšímu pronikání do kůže.[5][6]

Viz také

Reference

  1. ^ Kocieński, Philip j. (1994). „3.2.2: Skupiny chránící dioly - acetály - isopropylidenacetály“. Ochrana skupin. Základy série organické chemie. Thieme. str. 103.
  2. ^ Rychnovsky, S. D .; Rogers, B. N .; Richardson, T. I. (1998). "Konfigurační přiřazení polyen makrolidových antibiotik pomocí analýzy [13c] acetonidu". Acc. Chem. Res. 31: 9–17. doi:10.1021 / AR960223N.
  3. ^ Christopher R. Schmid; Jerry D. Bryant (1995). "D- (R) -Glyceraldehyd-acetonid". Org. Synth. 72: 6. doi:10,15227 / orgsyn.072.0006.
  4. ^ Christian Hubschwerlen; Jean-luc Specklin; J. Higelin (1995). „L- (S) -glyceraldehyd-acetonid“. Org. Synth. 72: 1. doi:10.15227 / orgsyn.072.0001.
  5. ^ Steinhilber, D; Schubert-Zsilavecz, M; Roth, HJ (2005). Medizinische Chemie (v němčině). Stuttgart: Deutscher Apotheker Verlag. str. 337. ISBN  3-7692-3483-9.
  6. ^ Derendorf, H .; Hochhaus, G .; Meibohm, B .; Mollmann, H .; Barth, J. (1998). „Farmakokinetika a farmakodynamika inhalovaných kortikosteroidů“. J. Allergy Clin. Immunol. 101: S440 – S446. doi:10.1016 / S0091-6749 (98) 70156-3.