Pterokarpan - Pterocarpan
Pterokarpan chemická struktura. Skládá se z a 1-benzofuran skupina (tečkovaný modrý kruh) fúzovaná s a 2H-chromen skupina (tečkovaný zelený kruh). Systematický název je 6H- [1] benzofuro [3,2-c] chromen. Nové číslování výsledné skupiny je zobrazeno červenými čísly.
Pterocarpans jsou deriváty isoflavonoidy našel v rodině Fabaceae. Jedná se o skupinu sloučenin, které lze popsat jako benzo-pyranofurano-benzeny (tj. 6H- [1] benzofuro [3,2-c] chromenový skelet), který lze vytvořit spojením kruhu B do polohy 4-one.[1]
2'-hydroxyisoflavon reduktáza je enzym odpovědný za přeměnu v Cicer arietinum[2] a glyceollin syntáza pro výrobu glyceoliny, fytoalexiny v sója.[3]
Známé sloučeniny
Medicarpin chemická struktura
Phaseolin - prenylovaný pterokarpan - chemická struktura
Glyceollin III - prenylovaný pterokarpan - chemická struktura
- Bitucarpin A a B, izolovaný od nadzemních částí středomořských rostlin Bituminaria morisiana a Bituminaria bituminosa[4]
- Erybraedin A a B, izolovaný od stonků Erythrina subumbrans[5] a C, izolovaný z listů Bituminaria morisiana[6]
- Erythrabyssin II, erystagallin A, erythrabissin-1, a erycristagallin izolován od stonků Erythrina subumbrans[5]
- Glycinol, glyceollidin I a II, glyceoliny (glyceollin I., II, III a IV ), nalezený v sója (Glycin max)[7]
- Glycyrrhizol A, izolovaný z kořene rostliny lékořice čínské (Glycyrrhiza uralensis)
- Maackiain, izolovaný od kořenů Maackia amurensis subsp. Buergeri[8]
- Medicarpin, nalezen v Medicago truncatula
- Morisianin, izolované ze semen Bituminaria morisiana[9]
- Orientanol A, izolovaný ze dřeva Erythrina orientalis[10]
- Phaseolin, nalezen v francouzská fazole semena[11]
- Pisatin, nalezen v Pisum sativum[12]
- Striatin, izolovaný od vzdušných částí Mundulea striata[13]
- Trifolirhizin, nalezen v Sophora flavescens
Reference
- ^ Pterocarpans v National Library of Medicine - Medical Subject Headings
- ^ Tiemann, Karin; Hinderer, Walter; Barz, Wolfgang (23. března 1987). "Izolace NADPH: isoflavon oxidoreduktáza, nový enzym biosyntézy fyteralexinu Pterocarpan v buněčných suspenzních kulturách Cicer arietinum". FEBS Dopisy. Wiley. 213 (2): 324–328. doi:10.1016/0014-5793(87)81515-6. ISSN 0014-5793.
- ^ Welle R, Grisebach H (1988). „Indukce syntézy fytoalexinů v sóji: enzymatická cyklizace prenylovaných pterokarpanů na izomery glyceolinu“. Oblouk. Biochem. Biophys. 263 (1): 191–8. doi:10.1016/0003-9861(88)90627-3. PMID 3369863.
- ^ Pistelli, Luisa; Noccioli, Cecilia; Appendino, Giovanni; Bianchi, Federica; Sterner, Olov; Ballero, Mauro (2003). "Pterocarpans z Bituminaria morisiana a Bituminaria bituminosa". Fytochemie. Elsevier BV. 64 (2): 595–598. doi:10.1016 / s0031-9422 (03) 00190-0. ISSN 0031-9422.
- ^ A b Rukachaisirikul, Thitima; Innok, Phongsak; Aroonrerk, Nuntana; Boonamnuaylap, Woraluk; Limrangsun, Saranya; Boonyon, Chanakan; Woonjina, Umpawan; Suksamrarn, Apichart (2007). "Antibakteriální Pterocarpans z Erythrina subumbrans". Journal of Ethnopharmacology. Elsevier BV. 110 (1): 171–175. doi:10.1016 / j.jep.2006.09.022. ISSN 0378-8741.
- ^ Nové cytotoxické prenylované isoflavonoidy z Bituminaria morisiana. Cottiglia Filippo, Casu Laura, Bonsignore Leonardo, Casu Mariano, Floris Costantino, Leonti Marco, Gertsch Juerg a Heilmann Jörg, Planta medica 71 (3) (2005), s. 254-260
- ^ Zimmermann, M. Carla; Tilghman, Syreeta L .; Boué, Stephen M .; Salvo, Virgilio A .; Elliott, Steven; et al. (1. října 2009). „Glyceollin I, nový antiestrogenní fytoalexin izolovaný z aktivované sóji“. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Americká společnost pro farmakologii a experimentální terapeutika (ASPET). 332 (1): 35–45. doi:10.1124 / jpet.109.160382. ISSN 0022-3565.
- ^ Matsuura, Nobuyasu; Nakai, Rie; Iinuma, Munekazu; Tanaka, Toshiyuki; Inoue, Kenichro (1994). „Prenylovaný flavanon z kořenů Maackia amurensis subsp. Buergeri“. Fytochemie. Elsevier BV. 36 (1): 255–256. doi:10.1016 / s0031-9422 (00) 97051-1. ISSN 0031-9422.
- ^ Leonti, Marco; Casu, Laura; Gertsch, Jürg; Bonsignore, Leonardo; Floris, Costantino; Casu, Mariano; Cottiglia, Filippo (18. března 2010). „Pterokarpan ze semen Bituminaria morisiana“. Journal of Natural Medicines. Springer Science and Business Media LLC. 64 (3): 354–357. doi:10.1007 / s11418-010-0408-7. ISSN 1340-3443.
- ^ Tanaka, Hitoshi; Tanaka, Toshihiro; Etoh, Hideo (1997). "Pterokarpan z Erythrina orientalis". Fytochemie. Elsevier BV. 45 (1): 205–207. doi:10.1016 / s0031-9422 (96) 00841-2. ISSN 0031-9422.
- ^ Blagrove, R. J .; Colman, P. M .; Lilley, G. G .; Van Donkelaar, A .; Suzuki, E. (1983). "Fyzikálně-chemické a strukturní studie fázolinu ze semen francouzských fazolí". Rostlinné potraviny pro výživu člověka. Springer Science and Business Media LLC. 33 (2–3): 227–229. doi:10.1007 / bf01091313. ISSN 0921-9668.
- ^ PERRIN, DAWN R .; BOTTOMLEY, W. (1961). „Pisatin: protiplísňová látka z Pisum sativum L.“. Příroda. Springer Science and Business Media LLC. 191 (4783): 76–77. doi:10.1038 / 191076a0. ISSN 0028-0836.
- ^ Manjary, Frédéric; Petitjean, Alain; Conan, Jean-Yves; Thérèse Martin, Marie; Frappier, François; Rasoanaivo, Philippe; Ratsimamanga-Urverg, Suzanne (1993). "Prenylovaný pterokarpan z Mundulea striata". Fytochemie. Elsevier BV. 33 (2): 515–517. doi:10.1016/0031-9422(93)85554-5. ISSN 0031-9422.