Tiamenidin - Tiamenidine

Tiamenidin
Klinické údaje
Obchodní názvy	Sundralen, Symcorad, Symcor
ATC kód	C02AC (SZO) ;
Farmakokinetické data
Odstranění poločas rozpadu	2,3–5 hodin
Identifikátory
	Název IUPAC N- (2-chlor-4-methylthiofen-3-yl) -4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amin;
Číslo CAS	31428-61-2 ;
PubChem CID	39974;
ChemSpider	36548 ;
UNII	195V08O55G;
KEGG	D06127 ;
ChEMBL	ChEMBL295409 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID80185349 ;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C8H10ClN3S
Molární hmotnost	215.70 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY Clc2scc (c2N / C1 = N / CCN1) C.;
	InChI InChI = 1S / C8H10ClN3S / c1-5-4-13-7 (9) 6 (5) 12-8-10-2-3-11-8 / h4H, 2-3H2,1H3, (H2,10,11 , 12) ; Klíč: CVWILQHZFWRYPB-UHFFFAOYSA-N ;
	(co to je?) (ověřit)

Tiamenidin (ZÁKAZ, USAN, HOSPODA, také známý jako thiamenidin, Motyka 440) je imidazolin sloučenina, která sdílí mnoho farmakologických vlastností klonidin. Působí centrálně α₁ a α₂ adrenergní receptor antagonista (s IC50 4.85 μM a 0,0091 μM).^[2] U hypertenzních dobrovolníků, jako je klonidin, významně prodloužila dobu zotavení sinusových uzlin a snížila se Srdeční výdej.^[3] To bylo prodáváno (jako tiamenidin hydrochlorid) společností Sanofi-Aventis^[4] pod značkou Sundralen^[5] pro správu esenciální hypertenze.^[6]

Syntéza

Syntéza tiamenidinu:^[7]

Reakce thiomočoviny 1 s methyljodid dává odpovídající analog S-methylu (2), následovaný ohřevem pomocí ethylendiamin, dokončuje syntézu tiamenidinu (3).

Viz také

Reference

^ Eckert HG, Baudner S, Weimer KE, Wissmann H (1981). "Stanovení tiamenidinu v biologických vzorcích radioimunoanalýzou". Arzneimittel-Forschung. 31 (3): 419–24. PMID 7194666.
^ Timmermans PB, de Jonge A, Thoolen MJ, Wilffert B, Batink H, van Zwieten PA (duben 1984). „Kvantitativní vztahy mezi alfa-adrenergní aktivitou a vazebnou afinitou agonistů a antagonistů alfa-adrenergních receptorů“. Journal of Medicinal Chemistry. 27 (4): 495–503. doi:10.1021 / jm00370a011. PMID 6142954.
^ Roden DM, Nadeau JH, Primm RK (červen 1988). „Elektrofyziologické a hemodynamické účinky chronické orální terapie alfa 2-agonisty klonidinem a tiamenidinem u hypertenzních dobrovolníků“. Klinická farmakologie a terapeutika. 43 (6): 648–54. doi:10.1038 / clpt.1988,90. PMID 2897889.
^ "Farmaceutické a zdravotnické online databáze. Tiamenidin hydrochlorid". Drugs-About.com. Citováno 30. listopadu 2015.
^ Ganten D, Mulrow PJ, eds. (2013). Farmakologie antihypertenzivních terapeutik (1. vyd.). [S.l.]: Springer-Verlag Berlin Heidelberg. str. 880. ISBN 978-3-642-74211-8.
^ Zamboulis C, Hossmann V, Dollery CT, Eckert H (říjen 1979). „Tiamenidin, centrálně působící antihypertenzivum při esenciální hypertenzi [řízení]“. British Journal of Clinical Pharmacology. 8 (4): 390P. doi:10.1111 / j.1365-2125.1979.tb04737.x. PMID 508528.
^ USA 3758476, vydaný 1973

[1] Eckert HG, Baudner S, Weimer KE, Wissmann H (1981). "Stanovení tiamenidinu v biologických vzorcích radioimunoanalýzou". Arzneimittel-Forschung. 31 (3): 419–24. PMID 7194666.

[2] Timmermans PB, de Jonge A, Thoolen MJ, Wilffert B, Batink H, van Zwieten PA (duben 1984). „Kvantitativní vztahy mezi alfa-adrenergní aktivitou a vazebnou afinitou agonistů a antagonistů alfa-adrenergních receptorů“. Journal of Medicinal Chemistry. 27 (4): 495–503. doi:10.1021 / jm00370a011. PMID 6142954.

[3] Roden DM, Nadeau JH, Primm RK (červen 1988). „Elektrofyziologické a hemodynamické účinky chronické orální terapie alfa 2-agonisty klonidinem a tiamenidinem u hypertenzních dobrovolníků“. Klinická farmakologie a terapeutika. 43 (6): 648–54. doi:10.1038 / clpt.1988,90. PMID 2897889.

[4] "Farmaceutické a zdravotnické online databáze. Tiamenidin hydrochlorid". Drugs-About.com. Citováno 30. listopadu 2015.

[5] Ganten D, Mulrow PJ, eds. (2013). Farmakologie antihypertenzivních terapeutik (1. vyd.). [S.l.]: Springer-Verlag Berlin Heidelberg. str. 880. ISBN 978-3-642-74211-8.

[Zamboulis-6] Zamboulis C, Hossmann V, Dollery CT, Eckert H (říjen 1979). „Tiamenidin, centrálně působící antihypertenzivum při esenciální hypertenzi [řízení]“. British Journal of Clinical Pharmacology. 8 (4): 390P. doi:10.1111 / j.1365-2125.1979.tb04737.x. PMID 508528.

[7] USA 3758476, vydaný 1973

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]