Alfa a beta uhlík - Alpha and beta carbon

The alfa uhlík (Ca) v organické molekuly odkazuje na první uhlík atom který se váže na a funkční skupina, jako je a karbonyl. Druhý atom uhlíku se nazývá beta uhlík (Cβ),[1] a systém pokračuje v pojmenovávání v abecedním pořadí pomocí Řecká písmena.
The nomenklatura lze také použít na vodík atomy připojené k atomům uhlíku. Atom vodíku připojený k alfa atomu uhlíku se nazývá alfa-vodík atom, atom vodíku na atomu beta-uhlíku je a beta vodík atom atd.
Tento standard pro pojmenování nemusí být v souladu s Názvosloví IUPAC, který podporuje, aby uhlíky byly identifikovány podle čísla, nikoli podle řeckého písmene, ale přesto zůstává velmi populární, zejména proto, že je užitečné při identifikaci relativního umístění atomů uhlíku k jiným funkčním skupinám.
Organické molekuly s více než jednou funkční skupinou mohou být zdrojem záměny. Obecně je funkční skupinou odpovědnou za název nebo typ molekuly „referenční“ skupina pro účely pojmenování atomů uhlíku. Například molekuly nitrostyren a fenethylamin jsou velmi podobné; první může být dokonce snížena do toho druhého. Avšak atom α-uhlíku nitrostyrenu sousedí s fenyl skupina; ve fenethylaminu je stejný atom uhlíku atomem p-uhlíku, protože fenethylamin (který je spíše aminem než styrenem) počítá své atomy z opačného „konce“ molekuly.[1]
Nitrostyren
Fenetylamin
Příklady

Proteiny a aminokyseliny
Alfa-uhlík (α-uhlík) je také termín, který se vztahuje na bílkoviny a aminokyseliny. Je to páteřní uhlík před karbonylovým atomem uhlíku v molekule. Čtení podél páteře typického proteinu by tedy poskytlo sekvenci - [N-Ca-karbonyl C]n- atd. (Při čtení ve směru N až C). Α-uhlík je místo, kde se různé substituenty připojují ke každé odlišné aminokyselině. To znamená, že skupiny visící z řetězce na a-uhlíku jsou to, co dává aminokyselinám jejich rozmanitost. Tyto skupiny dávají α-uhlík jeho stereogenní vlastnosti pro každou aminokyselinu kromě glycin. Proto je α-uhlík a stereocentrum pro každou aminokyselinu kromě glycinu. Glycin také nemá β-uhlík, zatímco každá jiná aminokyselina ano.
Α-uhlík aminokyseliny je významný v skládání bílkovin. Při popisu proteinu, který je řetězcem aminokyselin, se často přibližuje umístění každé aminokyseliny jako umístění jejího a-uhlíku. Obecně jsou a-uhlíky sousedních aminokyselin v proteinu asi 3,8 ångströms (380 pikometry ) odděleně.
Enoly a enoláty
Α-uhlík je důležitý pro enol- a izolovat -na základě karbonyl chemie také. Chemické transformace ovlivněné přeměnou na enolát nebo enol obecně vedou k tomu, že α-uhlík působí jako nukleofil, stát se například alkylovaný v přítomnosti primárního haloalkan. Výjimkou je reakce s silyl chloridy, bromidy, a jodidy, Kde kyslík působí jako nukleofil k produkci silyl enol ether.
Reference
- ^ "Nomenklatura". Zeptejte se Dr. Shulgina online. Citováno 5. srpna 2010.
externí odkazy
Média související s Alfa a beta uhlík na Wikimedia Commons