Koniferylalkohol - Coniferyl alcohol

Koniferylalkohol
Skeletální vzorec koniferylalkoholu
Model vyplňování prostoru molekuly koniferylalkoholu
Jména
Název IUPAC
4-[(E) -3-hydroxyprop-l-enyl] -2-methoxyfenol
Ostatní jména
4-hydroxy-3-methoxycinnamylalkohol
Coniferol
Identifikátory
3D model (JSmol )
2048963
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.260.977 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 207-277-9
KEGG
UNII
Vlastnosti
C10H12Ó3
Molární hmotnost180.203 g · mol−1
Bod tání 74 ° C (165 ° F; 347 K)
Bod varu 163 až 165 ° C (325 až 329 ° F; 436 až 438 K)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Koniferylalkohol je bezbarvý krystalický organická sloučenina. Jeden z monolignoly, to je fytochemické syntetizovány prostřednictvím fenylpropanoidní biochemická cesta. Když kopolymerovaný se souvisejícími aromatické sloučeniny se tvoří koniferylalkohol lignin nebo lignany.[1] Coniferin je glukosid koniferylalkoholu.

Koniferylalkohol je meziprodukt v biosyntéza z eugenol a ze dne stilbenoidy a kumarin. Gum benzoin obsahuje významné množství koniferylalkoholu a jeho estery.

Nachází se v obou gymnosperm a krytosemenná rostlina rostliny. Sinapylalkohol a paracoumarylalkohol, další dva ligninové monomery, se nacházejí v krytosemenná rostlina rostliny a trávy.

Je to královna doprovodný feromon (QRP), typ včelí feromon nalezen v dolní čelisti.[2]

Biosyntéza pinoresinolu

První studený protein byl objeven v Forsythia intermedia. Bylo zjištěno, že tento protein řídí stereoselektivní biosyntézu (+) -pinoresinol z monomerů koniferylalkoholu.[3] Nedávno druhý enantiokomplementární studený protein byl identifikován v Arabidopsis thaliana, která řídí enantioselektivní syntézu (-) - pinoresinolu.[4]

Reakce monolignolových radikálů v přítomnosti dirigentního proteinu za vzniku (+) - pinoresinolu

Reference

  1. ^ Iiyama, Kenji; Lam, Thi Bach-Tuyet; Kámen, Bruce A. (1994). „Kovalentní křížové odkazy v buněčné stěně“. Fyziologie rostlin. 104 (2): 315–320. doi:10.1104 / str. 104.2.315. PMC  159201. PMID  12232082.
  2. ^ Keeling, C. I .; Slessor, K. N .; Higo, H. A .; Winston, M. L. (2003). „Izolace a identifikace nových složek včely medonosné (Apis mellifera L.) královská družina feromon ". Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 100 (8): 4486–4491. doi:10.1073 / pnas.0836984100. PMC  153582. PMID  12676987.
  3. ^ Davin, L. B .; Wang, H. B .; Crowell, A. L .; et al. (1997). "Stereoselektivní bimolekulární fenoxy radikálová vazba pomocí pomocného (dirigent) proteinu bez aktivního centra". Věda. 275 (5298): 362–366. doi:10.1126 / science.275.5298.362. PMID  8994027.
  4. ^ Pickel, B .; Constantin, M.A.; Pfannsteil, J .; Conrad, J .; Beifuss, U .; Schaffer, A. (březen 2007). „Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenools“. Angewandte Chemie. 53 (4): 273–284. doi:10.1007 / s10086-007-0892-x.