Guaiacol - Guaiacol - Wikipedia

Guaiacol[1]
Guaiacol.png
Guaiacol 3D.png
Jména
Název IUPAC
2-methoxyfenol
Ostatní jména
Ó-Methoxyfenol
Ó-Metylkatechol[2]
2-hydroxyanisol
Kyselina pyroguajová
Pyrokatechol monomethylether
1-hydroxy-2-methoxybenzen
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.786 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C7H8Ó2
Molární hmotnost124.139 g · mol−1
Vzhledbezbarvý olej nebo krystalická pevná látka
Hustota1,112 g / cm3, kapalný
1,129 g / cm3, krystaly
Bod tání 26–29 ° C (79–84 ° F; 299–302 K)
Bod varu 204–206 ° C (399–403 ° F; 477–479 K)
23,3 g / l při 25 ° C
Související sloučeniny
Příbuzný methoxyfenoly
Mequinol
3-methoxyfenol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Guaiacol (/ˈɡwaɪəkɒl/) je přirozeně se vyskytující organická sloučenina s vzorec C6H4(OH) (OCH3). Ačkoli je biosyntetizován různými organismy,[3] tento aromatický olej se obvykle získává z guaiacum nebo dřevo kreozot. To je také nalezené v éterických olejích z celer semena, tabák listy, oranžový listy a citrón slupky.[4] Je bezbarvý, ale vzorky po vystavení vzduchu a světlu zbarví žlutě. Guaiacol je přítomen ve dřevě kouř, vyplývající z pyrolýza z lignin. Sloučenina přispívá k chuti mnoha látek, jako je whisky[5] a pražená káva.[6]

Příprava

Sloučenina byla nejprve izolována Otto Unverdorben v roce 1826.[7] Guaiacol vyrábí společnost methylace z Ó-katechol, například pomocí potaš a dimethylsulfát:[8]

C6H4(ACH)2 + (CH3Ó)2TAK2 → C.6H4(OH) (OCH3) + HO (CH3O) SO2

Laboratorní metody

Guaiacol lze připravit různými způsoby v laboratoři. Ó-Anisidin, odvozené ve dvou krocích od anisol, lze hydrolyzovat pomocí jeho diazonium derivát. Guajakol může být syntetizován dimethylace z katechol následuje selektivní mono-demetylace.[9]

C6H4(OCH3)2 + C.2H5SNa[10] → C.6H4(OCH3) (ONa) + C.2H5SCH3

Použití a chemické reakce

Guaiacol je užitečným prekurzorem pro syntézu dalších sloučenin.[11] Protože pochází z biomasy, je potenciální složkou nebo předchůdcem „zelených paliv“.[12]

Léčivé a jídlo

Guaiacol je předchůdcem různých příchutě, jako eugenol.[13] Odhaduje se, že 85% světové dodávky vanilin pochází z guaiacolu. Trasa s sebou nese kondenzace z kyselina glyoxylová s guajakolem za vzniku kyseliny mandlové, která se oxiduje za vzniku a kyselina fenylglyoxylová. Tato kyselina podléhá dekarboxylaci za vzniku vanilinu.[14]

Guaiacol se také používá jako léčivo expektorans, antiseptický a místní anestetikum.[15]

Guaiacol se vyrábí ve střevech pouštní kobylky, Schistocerca gregariarozložením rostlinného materiálu. Tento proces provádí střevní bakterie Pantoea aglomerans (Enterobacter). Je to jedna z hlavních složek feromonů, které způsobují kobylka rojení.[16]

Bezpečnost

Methoxyfenoly jsou potenciálními biomarkery expozice kouři z biomasy, například při vdechování kouř na dřevo. Dietní zdroje methoxyfenolů převažují nad expozicí inhalačnímu působení kouře.[17]

Viz také

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck (13. vydání). str. 4568.
  2. ^ "Seznam synonym pro guajakol". Chemický průmysl.
  3. ^ Duffey, S. S .; Aldrich, J. R .; Blum, M. S. (1977). „Biosyntéza fenolu a guajakolu hemipteranem Leptoglossus phyllopus". Srovnávací biochemie a fyziologie B: Biochemie a molekulární biologie. 56 (2B): 101–102. doi:10.1016/0305-0491(77)90029-3. PMID  830476.
  4. ^ Lopuch, G. A. (1995). Encyclopedia of Food and Color Additive. Boca Raton, FL: CRC Press. str. 1244–1245. ISBN  978-0849394126.
  5. ^ Gallegos, Jenna (17. srpna 2017). „Nejlepší způsob pití whisky, podle vědy“. The Washington Post. Guaiacol je to, co dává whisky kouřovou, kořeněnou a rašelinovou chuť.
  6. ^ Dorfner, R .; Ferge, T .; Kettrup, A .; Zimmermann, R .; Yeretzian, C. (září 2003). „Monitorování 4-vinylguajakolu, guajakolu a fenolu v průběhu pražení kávy v reálném čase hmotnostní spektrometrií s rezonanční laserovou ionizací za letu“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (19): 5768–5773. doi:10.1021 / jf0341767. ISSN  0021-8561. PMID  12952431.
  7. ^ Stevens, M. E.; Ronan, A. K .; Sourkes, T. S .; E. M., Boyd (1943). „O očekávajícím působení kreosotu a guajakolů“. Canadian Medical Association Journal. 48 (2): 124–127. PMC  1827660. PMID  20322688.
  8. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe. "Fenolové deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a19_313.
  9. ^ Mirrington, R. N .; Feutrill, G. I. (1988). „Orcinol monomethylether“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 859
  10. ^ Ethhanethiolát sodný
  11. ^ Liao, Chun-Chen (2005). „Maskovaný Ó-benzochinonová strategie v organické syntéze: Krátká a efektivní konstrukce cis-decaliny a lineární trichinaniny z 2-methoxyfenolů ". Čistá a aplikovaná chemie. 77 (7): 1221–1234. doi:10.1351 / pac200577071221.
  12. ^ Saidi, Majid; Samimi, Fereshteh; Karimipourfard, Dornaz; Nimmanwudipong, Tarit; Gates, Bruce C .; Rahimpour, Mohammad Reza (2014). „Upgrade bio-olejů odvozených od ligninu katalytickou hydrodeoxygenací“. Energetické prostředí. Sci. 7: 103–129. doi:10.1039 / C3EE43081B.
  13. ^ Allen, C. F. H .; Gates, J. W., Jr. (1955). "Ó-Eugenol ". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 418
  14. ^ Esposito, Lawrence J .; Formanek, K .; Kientz, G .; Mauger, F .; Maureaux, V .; Robert, G .; Truchet, F. (1997). „Vanilin“. Kirk – Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 24 (4. vydání). New York, NY: John Wiley & Sons. 812–825.
  15. ^ "Guaiacol". DrugBank. 2019-11-02. Citováno 2019-11-18.
  16. ^ Dillon, Rod J .; Vennard, Chris T .; Charnley, A. Keith (2000-02-24). "Feromony: Využívání střevních bakterií v kobylce". Příroda. 403 (6772): 851. Bibcode:2000Natur.403..851D. doi:10.1038/35002669. PMID  10706273.
  17. ^ Smith, K. R. (2005). „Kritický přehled účinků kouře na zdraví“ (PDF). School of Public Health, University of Berkeley. Archivovány od originál (PDF) dne 10. 7. 2009.