Chlorid zinečnatý - Zinc chloride
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Chlorid zinečnatý | |
| Ostatní jména Chlorid zinečnatý Chlorid zinečnatý Máslo ze zinku | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.028.720  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 2331 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| ZnCl2 | |
| Molární hmotnost | 136,315 g / mol |
| Vzhled | bílá krystalická pevná látka hygroskopický a velmi delikatesní |
| Zápach | bez zápachu |
| Hustota | 2,907 g / cm3 |
| Bod tání | 290 ° C (554 ° F; 563 K)[1] |
| Bod varu | 732 ° C (1350 ° F; 1005 K)[1] |
| 432,0 g / 100 g (25 ° C) | |
| Rozpustnost | rozpustný v ethanol, glycerol a aceton |
| Rozpustnost v alkohol | 430,0 g / 100 ml |
| −65.0·10−6 cm3/ mol | |
| Struktura | |
| Čtyřboká, lineární v plynné fázi | |
| Farmakologie | |
| B05XA12 (SZO) | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | Škodlivé (Xn) Žíravý (C) Nebezpečný pro životní prostředí (N) |
| R-věty (zastaralý) | R22, R34, R50 / 53 |
| S-věty (zastaralý) | (S1 / 2), S26, S36 / 37/39, S45, S60, S61 |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 350 mg / kg (potkan, orálně) 350 mg / kg (myš, orální) 200 mg / kg (morče, orální) 1100 mg / kg (potkan, orální) 1250 mg / kg (myš, orální)[3] |
LC50 (střední koncentrace ) | 1260 mg / m3 (krysa, 30 min) 1180 mg-min / m3[3] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | TWA 1 mg / m3 (kouř)[2] |
REL (Doporučeno) | TWA 1 mg / m3 ST 2 mg / m3 (kouř)[2] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 50 mg / m3 (kouř)[2] |
| Související sloučeniny | |
jiný anionty | Fluorid zinečnatý Bromid zinečnatý Jodid zinečnatý |
jiný kationty | Chlorid kademnatý Chlorid rtuťnatý |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Chlorid zinečnatý je jméno chemické sloučeniny s vzorec ZnCl2 a jeho hydráty. Zinek chloridy, z nichž je známo devět krystalických forem, jsou bezbarvé nebo bílé a jsou vysoce rozpustný ve vodě.[Citace je zapotřebí ] ZnCl2 sám o sobě je hygroskopický a dokonce rozmělněný. Vzorky by proto měly být chráněny před zdroji vlhkosti, včetně vodní páry přítomné v okolním vzduchu. Chlorid zinečnatý nachází široké uplatnění v textil zpracovává se, metalurgické toky a chemická syntéza. Kromě velmi vzácného minerálu není znám žádný minerál s tímto chemickým složením simonkolleit, Zn5(ACH)8Cl2· H2Ó.
Struktura a vlastnosti
Čtyři krystalické formy (polymorfy ) ZnCl2 jsou známy: α, β, γ a δ. Každý případ obsahuje čtyřboký Zn2+ centra.[4]
| Formulář | Symetrie | Pearsonův symbol | Skupina | Ne | A (nm) | b (nm) | C (nm) | Z | ρ (g / cm3) |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| α | čtyřúhelníkový | tI12 | Já42d | 122 | 0.5398 | 0.5398 | 0.64223 | 4 | 3.00 |
| β | čtyřúhelníkový | tP6 | P42/ nmc | 137 | 0.3696 | 0.3696 | 1.071 | 2 | 3.09 |
| y | monoklinický | mP36 | P21/C | 14 | 0.654 | 1.131 | 1.23328 | 12 | 2.98 |
| δ | ortorombický | oP12 | Pna21 | 33 | 0.6125 | 0.6443 | 0.7693 | 4 | 2.98 |
Tady A, b, a C jsou mřížkové konstanty, Z je počet strukturních jednotek na jednotkovou buňku a ρ je hustota vypočtená z parametrů struktury.[5][6][7]
Ortorombická forma (δ) se po vystavení atmosféře rychle mění na jednu z dalších forem. Možným vysvětlením je, že OH− ionty pocházející ze absorbované vody usnadňují přeskupení.[4] Rychlé ochlazení roztaveného ZnCl2 dává sklenka.[8]
Roztavený ZnCl2 má vysokou viskozitu při teplotě tání a poměrně nízkou elektrickou vodivost, která se s teplotou výrazně zvyšuje.[9][10] A Ramanův rozptyl studium taveniny ukázalo přítomnost polymerních struktur,[11] a studie rozptylu neutronů naznačila přítomnost čtyřbokého {ZnCl4} komplexy.[12]
V plynné fázi ZnCl2 molekuly jsou lineární s délkou vazby 205 pm.
Hydráty
Pět hydratuje chloridu zinečnatého je známo: ZnCl2(H2Ó)n s n = 1, 1,5, 2,5, 3 a 4.[13] Tetrahydrát ZnCl2(H2Ó)4 krystalizuje z vodných roztoků chloridu zinečnatého.[13]
Příprava a čištění
Bezvodý ZnCl2 lze připravit ze zinku a chlorovodík:
- Zn + 2 HCl → ZnCl2 + H2
Hydratované formy a vodné roztoky lze snadno připravit podobně zpracováním kovu Zn, uhličitanu zinečnatého, oxidu zinečnatého a sulfid zinečnatý kyselina chlorovodíková:
- ZnS + 2 HCl + 4 H2O → ZnCl2(H2Ó)4 + H2S
Na rozdíl od mnoha jiných prvků zinek v podstatě existuje pouze v jednom oxidačním stavu, 2+, což zjednodušuje čištění chloridu.
Komerční vzorky chloridu zinečnatého obvykle obsahují voda a výrobky z hydrolýza jako nečistoty. Takové vzorky mohou být čištěny rekrystalizace od horké dioxan. Bezvodé vzorky lze čistit pomocí sublimace v proudu chlorovodík plyn, následovaný zahříváním sublimátu na 400 ° C v proudu suchého dusík plyn.[14] Nakonec nejjednodušší metoda spočívá v ošetření chloridem zinečnatým thionylchlorid.[15]
Reakce
Roztavený bezvodý ZnCl2 při 500–700 ° C rozpouští kov zinku a při rychlém ochlazení taveniny se vytvoří žluté diamagnetické sklo, které podle Ramanových studií obsahuje Zn2+
2 ion.[13]
Řada solí obsahujících tetrachlorozincate anion, ZnCl2−
4, jsou známy.[9] „Caultonovo činidlo“, V2Cl3(thf)6Zn2Cl6 je příklad soli obsahující Zn2Cl2−
6.[16][17]Sloučenina Cs3ZnCl5 obsahuje čtyřboký ZnCl2−
4 a Cl− anionty.[4] Žádné sloučeniny obsahující ZnCl4−
6 ionty byly charakterizovány.[4]
I když je chlorid zinečnatý velmi rozpustný ve vodě, nelze předpokládat, že roztoky obsahují jednoduše solvatovaný Zn2+ ionty a Cl− ionty, ZnClXH2Ó(4−X) druhy jsou také přítomny.[18][19][20] Vodné roztoky ZnCl2 jsou kyselé: a 6M vodný roztok má a pH ze dne 1.[13] Kyselost vodného ZnCl2 řešení ve vztahu k řešení jiných Zn2+ soli je způsobeno tvorbou čtyřboká chloro-aqua komplexů, kde snížení koordinačního čísla ze 6 na 4 dále snižuje sílu vazeb O – H v solvatovaných molekulách vody.[21]
V alkalickém roztoku v přítomnosti OH− ionty jsou v roztoku přítomny různé aniony hydroxychloridu zinečnatého, např. Zn (OH)3Cl2−, Zn (OH)2Cl2−
2, ZnOHCl2−
3a Zn5(ACH)8Cl2· H2O (simonkolleit) se vysráží.[22]
Když je amoniak probubláván roztokem chloridu zinečnatého, hydroxid se nevysráží, místo toho vznikají sloučeniny obsahující komplexovaný amoniak (aminy), Zn (NH3)4Cl2· H2O a na koncentraci ZnCl2(NH3)2.[23] První obsahuje Zn (NH3)62+ ion,[4] a druhý je molekulární se zkreslenou čtyřboká geometrií.[24] Druhy ve vodném roztoku byly zkoumány a ukazují, že Zn (NH3)42+ je hlavním druhem přítomným se Zn (NH3)3Cl+ také přítomné při nižším NH3: Poměr Zn.[25]
Vodný chlorid zinečnatý reaguje s oxidem zinečnatým za vzniku amorfního cementu, který byl poprvé zkoumán v roce 1855 Stanislas Sorel. Sorel později pokračoval ve vyšetřování souvisejících oxychlorid hořečnatý cement, který nese jeho jméno.[26]
Když se zahřeje hydratovaný chlorid zinečnatý, získá se zbytek Zn (OH) Cl, např.[27]
- ZnCl2· 2H2O → ZnCl (OH) + HCl + H2Ó
Sloučenina ZnCl2·1⁄2HCl · H2O lze připravit opatrným srážením z roztoku ZnCl2 okyselí HC1. Obsahuje polymerní anion (Zn2Cl5−)n s vyrovnávacím monohydrátem hydronium ionty, H5Ó2+ ionty.[4][28]
Základem kvalitativních anorganických bodových testů je tvorba vysoce reaktivního bezvodého plynu HCl, který vzniká při zahřívání hydrátů chloridu zinečnatého.[29]
Použití chloridu zinečnatého jako tavidla, někdy ve směsi s chlorid amonný (viz také Chlorid amonný zinečnatý ), zahrnuje výrobu HCl a jeho následnou reakci s povrchovými oxidy. Chlorid zinečnatý tvoří s chloridem amonným dvě soli: (NH4)2ZnCl4 a (NH4)3ClZnCl4, které se rozkladem zahříváním uvolňují HCl, stejně jako hydrát chloridu zinečnatého. Působení toků chloridu zinečnatého / chloridu amonného například v žárové zinkování proces produkuje H2 výpary plynu a amoniaku.[30]
Celulóza se rozpouští ve vodných roztocích ZnCl2a byly detekovány komplexy zinku a celulózy.[31] Celulóza se také rozpouští v roztaveném ZnCl2 hydrát a karboxylace a acetylace prováděné na celulózovém polymeru.[32]
I když tedy mnoho solí zinku má různé vzorce a různé krystalové struktury se tyto soli chovají velmi podobně ve vodném roztoku. Například roztoky připravené z kterékoli z polymorfů ZnCl2, stejně jako další halogenidy (bromid, jodid), a síran lze často zaměnitelně použít pro přípravu dalších sloučenin zinku. Ilustrativní je příprava uhličitanu zinečnatého:
Aplikace
Jako metalurgický tok
Chlorid zinečnatý reaguje s oxidy kovů (MO) za vzniku derivátů vzorce MZnOCl2.[33][jsou zapotřebí další citace ] Tato reakce je relevantní pro užitečnost ZnCl2 řešení jako a tok pro pájení - rozpouští se pasivující oxidy, vystavující čistý kovový povrch.[33] Tavidla se ZnCl2 jako aktivní složka se někdy nazývají „plechová tekutina“.
V organické syntéze
Chlorid zinečnatý je užitečný Lewisova kyselina v organické chemii.[34] Roztavený chlorid zinečnatý katalyzuje přeměnu methanolu na hexamethylbenzen:[35]
- 15 CH
3ACH → C
6(CH
3)
6 + 3 CH
4 + 15 H
2Ó
Mezi další příklady patří katalyzující (A) Fischerova syntéza indolu,[36] a také (B) Friedel-Craftsova acylace reakce zahrnující aktivované aromatické kruhy[37][38]
S tím souvisí klasická příprava barviva fluorescein z anhydrid kyseliny ftalové a resorcinol, který zahrnuje a Friedel-Craftsova acylace.[39] Tato transformace byla ve skutečnosti provedena použitím dokonce hydratovaného ZnCl2 ukázka na obrázku výše.
Kombinace kyselina chlorovodíková a ZnCl2, známý jakoLucasovo činidlo „, je účinný pro přípravu alkylchloridů z alkoholů.
Aktivuje se také chlorid zinečnatý benzylová a allylický halogenidy k nahrazení slabým nukleofily jako alkeny:[40]
Podobným způsobem ZnCl2 podporuje výběr NaBH3CN redukce terciárních, allylových nebo benzylhalogenidů na odpovídající uhlovodíky.
Chlorid zinečnatý je také užitečné výchozí činidlo pro syntézu mnoha látek organozinek činidla, jako jsou činidla použitá v katalyzovaném palladiu Spojka Negishi s arylhalogenidy nebo vinylhalogenidy.[41] V takových případech se organozinková sloučenina obvykle připravuje transmetalace z organolithium nebo a Grignardovo činidlo, například:
Zinek enoláty, připravený z enolátů alkalických kovů a ZnCl2, poskytují kontrolu nad stereochemie v kondenzace aldolu reakce v důsledku chelace na zinek. V níže uvedeném příkladu je threo výrobek byl upřednostňován před erythro faktorem 5: 1, když je ZnCl2 v DME /éter byl použit.[42] Chelát je stabilnější, když je objemná fenylová skupina pseudo-rovníkový spíše než pseudo-axiální, tj., threo spíše než erythro.
Při zpracování textilu a papíru
Koncentrované vodné roztoky chloridu zinečnatého (více než 64% hmotnostních chloridu zinečnatého ve vodě) mají zajímavou vlastnost rozpouštění škrob, hedvábí, a celulóza. Taková řešení tedy nelze filtrovat přes standardní filtrační papíry. Relevantní pro jeho afinitu k těmto materiálům, ZnCl2 se používá jako protipožární prostředek a v látkových „osvěžovačích“, jako je Febreze. Vulkanizované vlákno se vyrábí máčením papíru v koncentrovaném chloridu zinečnatém.
Kouřové granáty
The směs kouře z chloridu zinečnatého („HC“) používaný v kouřové granáty obsahuje oxid zinečnatý, hexachlorethan a zrnitý hliník prášek, který po vznícení reaguje za vzniku chloridu zinečnatého, uhlíku a oxid hlinitý kouř, efektivní kouřová clona.[43]
Detekce otisků prstů
Ninhydrin reaguje s aminokyseliny a aminy za vzniku barevné směsi „Ruhemann's purple“ (RP). Postřikem roztokem chloridu zinečnatého se vytvoří komplex 1: 1 RP: ZnCl (H2Ó)2, který je snadněji detekován, protože fluoreskuje lépe než Ruhemannova fialová.[44]
Dezinfekční prostředek
Historicky byl jako dezinfekční prostředek použit zředěný vodný roztok chloridu zinečnatého pod názvem „Burnettova dezinfekční kapalina“.[45] Používá se také v některých komerčních značkách antiseptických ústních vod.
Léčba rakoviny kůže
Chlorid zinečnatý se používá v alternativní medicíně eschars, strupy odumřelé tkáně, ve snaze vyléčit rakovinu kůže.[46] Různé výrobky, jako např Cansema nebo "černá mast" obsahující chlorid zinečnatý a prodávaný jako léky proti rakovině jsou uvedeny v seznamu US Food and Drug Administration (FDA) jako falešný [47] s varovnými dopisy zasílanými dodavatelům.[48]
Četné zprávy v lékařské literatuře popisují závažné jizvy a poškození normální pokožky escharotickými látkami. Vzhledem k těmto vedlejším účinkům není jeho použití při léčbě opodstatněné, protože existují mnohem bezpečnější a účinnější alternativy, jako je radiační terapie a Mohsova operace.[49][50]
Bezpečnost
Chlorid zinečnatý dráždí pokožku.[51]
Reference
- ^ A b O'Neil, M. J .; et al. (2001). Merckův index: encyklopedie chemikálií, léků a biologických látek. N. J .: Stanice Whitehouse. ISBN 978-0911910131.
- ^ A b C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0674". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b "Chlorid zinečnatý". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C d E F Wells, A. F. (1984). Strukturní anorganická chemie. Oxford: Clarendon Press. ISBN 978-0-19-855370-0.
- ^ Oswald, H. R .; Jaggi, H. (1960). „Zur Struktur der wasserfreien Zinkhalogenide I. Die wasserfreien Zinkchloride“. Helvetica Chimica Acta. 43 (1): 72–77. doi:10,1002 / hlca.19600430109.
- ^ Brynestad, J .; Yakel, H.L. (1978). "Příprava a struktura bezvodého chloridu zinečnatého". Anorganická chemie. 17 (5): 1376–1377. doi:10.1021 / ic50183a059.
- ^ Brehler, B. (1961). „Kristallstrukturuntersuchungen an ZnCl2". Zeitschrift für Kristallographie. 115 (5–6): 373–402. Bibcode:1961ZK .... 115..373B. doi:10.1524 / zkri.1961.115.5-6.373.
- ^ Mackenzie, J. D .; Murphy, W. K. (1960). „Struktura halogenidů tvořících sklo. II. Kapalný chlorid zinečnatý“. The Journal of Chemical Physics. 33 (2): 366–369. Bibcode:1960JChPh..33..366M. doi:10.1063/1.1731151.
- ^ A b Prince, R. H. (1994). King, R. B. (ed.). Encyclopedia of Anorganic Chemistry. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-93620-6.
- ^ Ray, H. S. (2006). Úvod do tavenin: Roztavené soli, strusky a sklenice. Allied Publishers. ISBN 978-81-7764-875-1.
- ^ Danek, V. (2006). Fyzikálně-chemická analýza roztavených elektrolytů. Elsevier. ISBN 978-0-444-52116-3.
- ^ Price, D.L .; Saboungi, M.-L .; Susman, S .; Volin, K. J .; Wright, A. C. (1991). "Funkce rozptylu neutronů sklovitého a roztaveného chloridu zinečnatého". Journal of Physics: Condensed Matter. 3 (49): 9835–9842. Bibcode:1991JPCM .... 3,9835P. doi:10.1088/0953-8984/3/49/001.
- ^ A b C d Holleman, A. F .; Wiberg, E. (2001). Anorganická chemie. San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
- ^ Glenn J. McGarvey Jean ‐ François Poisson Sylvain Taillemaud (2016). „Chlorid zinečnatý“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu: 1–20. doi:10.1002 / 047084289X.rz007.pub3. ISBN 9780470842898.
- ^ Pray, A. P. (1990). Bezvodé chloridy kovů. Anorganické syntézy. 28. 321–322.
- ^ Mulzer, J .; Waldmann, H., eds. (1998). Přednosti organické syntézy. 3. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-29500-5.
- ^ Bouma, R. J .; Teuben, J. H .; Beukema, W. R .; Bansemer, R. L .; Huffman, J. C .; Caulton, K. G. (1984). "Identifikace produktu redukce zinku VCl3 · 3THF jako [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6]". Anorganická chemie. 23 (17): 2715–2718. doi:10.1021 / ic00185a033.
- ^ Irish, D. E .; McCarroll, B .; Young, T. F. (1963). „Ramanova studie roztoků chloridu zinečnatého“. The Journal of Chemical Physics. 39 (12): 3436–3444. Bibcode:1963JChPh..39,3436I. doi:10.1063/1.1734212.
- ^ Yamaguchi, T .; Hayashi, S .; Ohtaki, H. (1989). „Rentgenová difrakce a Ramanovy studie taveniny chloridu zinečnatého, ZnCl2 · R H2O (R = 1,8, 2,5, 3,0, 4,0 a 6,2) ". The Journal of Physical Chemistry. 93 (6): 2620–2625. doi:10.1021 / j100343a074.
- ^ Pye, C. C .; Corbeil, C. R .; Rudolph, W. W. (2006). „An ab initio Vyšetřování komplexů chloridu zinečnatého ". Fyzikální chemie Chemická fyzika. 8 (46): 5428–5436. Bibcode:2006PCCP .... 8,5428P. doi:10.1039 / b610084h. ISSN 1463-9076. PMID 17119651. S2CID 37521287.
- ^ Brown, I. D. (2006). Chemická vazba v anorganické chemii: model vazebné valence. Oxford University Press. ISBN 978-0-19-929881-5.
- ^ Zhang, X. G. (1996). Koroze a elektrochemie zinku. Springer. ISBN 978-0-306-45334-2. Zaměstnanci spisovatelé. "Simonkolleite Mineral Data". webmineral.com. Citováno 16. října 2014.
- ^ Vulte, H. T. (2007). Laboratorní příručka anorganických přípravků. Číst knihy. ISBN 978-1-4086-0840-1.
- ^ Yamaguchi, T .; Lindqvist, O. (1981). „Krystalová struktura diamantminedichlorrozinku (II), ZnCl2(NH3)2. Nové upřesnění “ (PDF). Acta Chemica Scandinavica A. 35 (9): 727–728. doi:10,3891 / acta.chem.scand.35a-0727.
- ^ Yamaguchi, T .; Ohtaki, H. (1978). „Rentgenové difrakční studie struktur iontů tetraamminů a triamminmonochlorrozinců (II) ve vodném roztoku“. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 51 (11): 3227–3231. doi:10,1246 / bcsj.51.3227.
- ^ Wilson, A. D .; Nicholson, J. W. (1993). Acidobazické cementy: jejich biomedicínské a průmyslové aplikace. Cambridge University Press. ISBN 978-0-521-37222-0.
- ^ House, J. E. (2008). Anorganická chemie. Akademický tisk. ISBN 978-0-12-356786-4.
- ^ Mellow, J. W. (1946). Komplexní pojednání o anorganické a teoretické chemii. Longmans, zelená.
- ^ Feigl, F .; Caldas, A. (1956). "Některé aplikace fúzních reakcí s chloridem zinečnatým při analýze anorganického bodového testu". Microchimica Acta. 44 (7–8): 1310–1316. doi:10.1007 / BF01257465. S2CID 96823985.
- ^ Americká společnost pro kovy (1990). Příručka ASM. ASM International. ISBN 978-0-87170-021-6.
- ^ Xu, Q .; Chen, L.-F. (1999). „Ultrafialové spektrum a struktura komplexů zinek-celulóza v roztoku chloridu zinečnatého“. Journal of Applied Polymer Science. 71 (9): 1441–1446. doi:10.1002 / (SICI) 1097-4628 (19990228) 71: 9 <1441 :: AID-APP8> 3.0.CO; 2-G.
- ^ Fischer, S .; Leipner, H .; Thümmler, K .; Brendler, E .; Peters, J. (2003). "Anorganické roztavené soli jako rozpouštědla pro celulózu". Celulóza. 10 (3): 227–236. doi:10.1023 / A: 1025128028462. S2CID 92194004.
- ^ A b Wiberg, Nils (2007). Lehrbuch der Anorganischen Chemie [Holleman & Wiberg, učebnice anorganické chemie] (v němčině). de Gruyter, Berlín. str. 1491. ISBN 978-3-11-017770-1.
- ^ Olah, George A .; Doggweiler, Hans; Felberg, Jeff D .; Frohlich, Stephan; Grdina, Mary Jo; Karpeles, Richard; Keumi, Takashi; Inaba, Shin-ichi; Ip, Wai M .; Lammertsma, Koop; Salem, George; Tabor, Derrick (1984). "Chemie Onium Ylide. 1. Bifunkční acidobazická katalyzovaná konverze heterosubstituovaných methanů na ethylen a odvozené uhlovodíky. Oniumylidový mechanismus C1 → C.2 konverze". J. Am. Chem. Soc. 106 (7): 2143–2149. doi:10.1021 / ja00319a039.
- ^ Chang, Clarence D. (1983). "Uhlovodíky z methanolu". Catal. Rev. - Sci. Eng. 25 (1): 1–118. doi:10.1080/01614948308078874.
- ^ Shriner, R.L .; Ashley, W. C .; Welch, E. (1942). „2-fenylindol“. Organické syntézy. 22: 98. doi:10.15227 / orgsyn.022.00981955.; Kolektivní objem, 3, str. 725
- ^ Cooper, S. R. (1941). "Resacetofenon". Organické syntézy. 21: 103. doi:10.15227 / orgsyn.021.0103.; Kolektivní objem, 3, str. 761
- ^ Dike, S. Y .; Merchant, J. R .; Sapre, N.Y. (1991). "Nová a účinná obecná metoda pro syntézu 2-spirobenzopyranů: první syntéza cyklických analogů precocenu I a příbuzných sloučenin". Čtyřstěn. 47 (26): 4775–4786. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 86481-4.
- ^ Furnell, B. S. (1989). Vogelova učebnice praktické organické chemie (5. vydání). New York: Longman / Wiley.
- ^ Bauml, E .; Tschemschlok, K .; Pock, R .; Mayr, H. (1988). „Syntéza γ-laktonů z Alkenů využívajících p-methoxybenzylchlorid jako +CH2-CO2− Ekvivalent" (PDF). Čtyřstěn dopisy. 29 (52): 6925–6926. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 88476-2.
- ^ Kim, S .; Kim, Y. J .; Ahn, K.H. (1983). "Selektivní redukce terciárních, allylových a benzylhalogenidů zinkem modifikovaným kyanoborohydridem v diethyletheru". Čtyřstěn dopisy. 24 (32): 3369–3372. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 86272-3.
- ^ House, H.O .; Crumrine, D. S .; Teranishi, A. Y .; Olmstead, H. D. (1973). „Chemistry of Carbanions. XXIII. Use of Metal Complexes to control the Aldol Condensation“. Journal of the American Chemical Society. 95 (10): 3310–3324. doi:10.1021 / ja00791a039.
- ^ Sample, B. E. (1997). Metody terénních studií účinků vojenských kouřů, temných látek a látek potlačujících nepokoje na ohrožené a ohrožené druhy. Nakladatelství DIANE. ISBN 978-1-4289-1233-5.
- ^ Menzel, E. R. (1999). Detekce otisků prstů pomocí laserů. CRC Press. ISBN 978-0-8247-1974-6.
- ^ Watts, H. (1869). Slovník chemie a příbuzných oborů jiných věd. Longmans, zelená.
- ^ McDaniel, S; Goldman, GD (prosinec 2002). "Arch Dermatol. 2002 prosinec; 138 (12): 1593-6. Důsledky používání escharotických látek jako primární léčby rakoviny nemelanomu kůže". Arch Dermatol. 138 (12): 1593–6. doi:10.1001 / archderm.138.12.1593. PMID 12472348.
- ^ „187 Falešná rakovina“ léčí „Spotřebitelé by se měli vyvarovat“. US Food and Drug Administration. 7. července 2009. Citováno 21. prosince 2009.
- ^ Rodriguez Jr., Reynaldo R. (20. května 2008). „Hampton, Burt, 20. května - 08“. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. Citováno 1. ledna 2010.
- ^ Affleck AG, Varma S (listopad 2007). „Případ Mohsovy operace kutilství s použitím kořene krve získané z internetu“. Br. J. Dermatol. 157 (5): 1078–9. doi:10.1111 / j.1365-2133.2007.08180.x. PMID 17854372. S2CID 32304839.
- ^ Osswald SS, Elston DM, Farley MF, Alberti JG, Cordero SC, Kalasinsky VF (září 2005). „Samoléčba bazocelulárního karcinomu“ černou a žlutou mastí"". J. Am. Acad. Dermatol. 53 (3): 509–11. doi:10.1016 / j.jaad.2005.04.007. PMID 16112364.
- ^ Dieter M. M. Rohe; Hans Uwe Wolf (2007), „Zinc Compounds“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7. vydání), Wiley, str. 1–6, doi:10.1002 / 14356007.a28_537, ISBN 978-3527306732
Bibliografie
- N. N. Greenwood, A. Earnshaw, Chemie prvků, 2. vyd., Butterworth-Heinemann, Oxford, Velká Británie, 1997.
- Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86. vydání). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
- Index Merck, 7. vydání, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
- D. Nicholls, Komplexy a přechodové prvky první řady, Macmillan Press, Londýn, 1973.
- J. March, Pokročilá organická chemie, 4. vydání, str. 723, Wiley, New York, 1992.
- G. J. McGarvey, v Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Volume 1: Reagents, Auxiliaries and Catalysts for C-C Bond Formation(R. M. Coates, S.E. Dánsko, eds.), Str. 220–3, Wiley, New York, 1999.