Kyanoborohydrid sodný - Sodium cyanoborohydride
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména Kyanotrihydridoboritan sodný | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Informační karta ECHA | 100.043.001  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| NaBH3CN | |
| Molární hmotnost | 62,84 gmol−1 |
| Vzhled | bílý až téměř bílý prášek, hygroskopický |
| Hustota | 1,20 g / cm3 |
| Bod tání | 241 ° C (466 ° F; 514 K) se rozkládá |
| 212 g / 100 ml (29 ° C) | |
| Rozpustnost | rozpustný v diglyme, tetrahydrofuran, methanolu málo rozpustný v methanolu nerozpustný v diethylether |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Smrtelný při požití, styku s kůží nebo při vdechování Kontakt s kyselinami uvolňuje vysoce toxický plyn Kontakt s vodou uvolňuje vysoce hořlavý plyn |
| Bezpečnostní list | Sigma Aldrich[1] |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H228, H300, H310, H330, H314, H410 | |
| P210, P260, P264, P273, P280, P284 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Prahová hodnota (TLV) | 5 mg / m3 (TWA) |
| Související sloučeniny | |
jiný anionty | Borohydrid sodný |
Související sloučeniny | Lithiumaluminiumhydrid |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyanoborohydrid sodný je chemická sloučenina se vzorcem NaBH3CN. Je to bezbarvá sůl, ale komerční vzorky mohou vypadat opálené. Je široce používán v organická syntéza pro snížení imines. Sůl snáší vodné podmínky.[2]
Použití
Vzhledem k přítomnosti odběru elektronů kyanid substituent, [B (CN) H3]− je méně redukující než je [BH4]−.[3] Jako mírné redukční činidlo se používá k převodu imines na aminy.[4]
Je zvláště výhodné pro redukční aminace, přičemž aldehydy nebo ketony jsou ošetřeny aminem v přítomnosti tohoto činidla:
- R2CO + R'NH2 + NaBH3CN + CH3OH → R2CH-NHR '+ "NaCH3OBH2CN "
Činidlo se obvykle používá v přebytku. Selektivity je dosaženo u mírně základních řešení (pH 7-10). Činidlo je ideální pro redukční aminace („Borchova reakce“).[5] Ve spojení s tosylhydrazinem se používá kyanoborohydrid sodný při redukční deoxygenaci ketony.[2]
Struktura a příprava
Čtyřboký anion BH3(CN)− obsahuje sůl.
Činidlo je vždy zakoupeno, i když se dá snadno připravit. Jedna metoda zahrnuje kombinování kyanid sodný a borane. Další způsob zahrnuje ošetření borohydridem sodným kyanid rtuťnatý. Komerční vzorky mohou být čištěny, ale výtěžky redukčních aminací se nezlepšují.[6]
Viz také
- Triacetoxyborohydrid sodný - mírnější redukční činidlo, ale nestabilní ve vodě
- Borohydrid sodný - silnější a levnější redukční činidlo
Reference
- ^ Sigma-Aldrich Co., Kyanoborohydrid sodný. Citováno 2014-11-09.
- ^ A b Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins, Matthew L. Crawley (2007). "Kyanoborohydrid sodný". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rs059.pub2.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Baxter, Ellen W .; Reitz, Allen B. (9. ledna 2002). "Redukční aminace karbonylových sloučenin s borohydridem a činidly snižujícími boran". Organické reakce: 1–714. doi:10.1002 / 0471264180.nebo059.01.
- ^ Christen, Hans; Meyer, Gerd (1997). Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie (1. vyd.). Salle + Sauerländer. str. 824. ISBN 978-3-7935-5493-6.
- ^ Richard F. Borch (1988). "Redukční aminace s kyanoborohydridem sodným: N, N-dimethylcyklohexylamin". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 499
- ^ Richard F. Borch a Mark D. Bernstein a H. Dupont Durst (1971). "Kyanohydridoborátový anion jako selektivní redukční činidlo". J. Am. Chem. Soc. 93 (12): 2897–2904. doi:10.1021 / ja00741a013.
 | Tento anorganické sloučenina –Vztahující se článek je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |