Diphenylzinc - Diphenylzinc

Diphenylzinc
Kosterní vzorec monomeru difenylzinku
Kuličkový model molekuly monomeru difenylzinku
Identifikátory
3D model (JSmol )
3603125
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.012.803 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 214-082-2
28161
Vlastnosti
C12H10Zn
Molární hmotnost219.59 g · mol−1
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS02: Hořlavý
Signální slovo GHSNebezpečí
H228, H250
P210, P222, P240, P241, P280, P302 + 334, P370 + 378, P422
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Diphenylzinc je organozinková sloučenina. Běžně se používá jako syntetický ekvivalent Ph− synthon. Difenylzinek bez rozpouštědel existuje jako dimerní PhZn (μ-Ph)2ZnPh molekuly v pevném stavu.[1]

Kosterní vzorec dimeru difenylzinku
Kuličkový model molekuly dimeru difenylzinku
Dimerní forma difenylzinku v pevném stavu.

Diphenylzinc je komerčně dostupný. Může být připraven reakcí fenyllithium s bromid zinečnatý:[2]

2 PhLi + ZnBr2 → Ph2Zn + 2 LiBr

Může být také připraven reakcí fenylmagnesiumbromid s chlorid zinečnatý nebo difenyl rtuť s kovovým zinkem.[3][4]

Reference

  1. ^ Markies, Peter R .; Schat, Gerrit; Akkerman, Otto S .; Bickelhaupt, Friedrich; Smeets, Wilberth J. J .; Spek, Anthony L. (1990). „Koordinační chování sloučenin diorganylzinku bez rozpouštědel: pozoruhodná rentgenová struktura dimerního difenylzinku“. Organometallics. 9 (8): 2243. doi:10.1021 / om00158a022.
  2. ^ Curtin, David Y .; Tveten, John L. (1961). "Reakce diarylzinkových reagentů s aryldiazoniovými solemi. Přímá tvorba cis-azosloučenin". J. Org. Chem. 26 (6): 1764. doi:10.1021 / jo01065a017.
  3. ^ Markies, P; Schat, Gerrit; Akkerman, Otto S .; Bickelhaupt, F .; Spek, Anthony L. (1992). „Komplexace difenylzinku s jednoduchými ethery. Krystalové struktury komplexů Ph2Zn. Glym a Ph2Zn · diglyme “. J. Organomet. Chem. 430: 1–13. doi:10.1016 / 0022-328X (92) 80090-K.
  4. ^ Pelletier, Guillaume (2013), „Diphenylzinc“, Encyklopedie činidel pro organickou syntézu, Chichester, Velká Británie: John Wiley & Sons, Ltd, doi:10.1002 / 047084289x.rn01548, ISBN  978-0-471-93623-7