Dimetylzinek - Dimethylzinc - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC dimethylzinek | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.008.077  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| Zn (CH3)2 | |
| Molární hmotnost | 95,478 g / mol |
| Bod tání | -42 ° C (-44 ° F; 231 K) |
| Bod varu | 46 ° C (115 ° F; 319 K) |
| Nebezpečí | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Dimetylzinek, také známý jako methyl zinek, DMZ nebo DMZn je bezbarvá těkavá látka kapalný Zn (CH3)2, vytvořený působením methyljodid na zinek při zvýšené teplotě nebo na slitině zinku a sodíku.
- 2Zn + 2CH3I → Zn (CH3)2 + ZnI2
Sodík napomáhá reakci zinku s methyljodidem. Jodid zinečnatý se tvoří jako vedlejší produkt.
Má to nepříjemné zápach, a je samozápalný. To mělo velký význam v EU syntéza z organické sloučeniny. Je rozpustný v alkanech a často se prodává jako roztok v hexanech. Patří do velké řady podobných sloučeniny jako diethylzinek.
Dějiny
Tuto látku nejprve připravil Edward Frankland během jeho práce s Robert Bunsen v roce 1849 u University of Marburg. Po zahřátí směsi zinku a methyljodid ve vzduchotěsné nádobě praskl plamen, když byla porušena pečeť.[1] V laboratoři zůstává tato metoda syntézy dnes beze změny, kromě toho měď nebo sloučeniny mědi se používají k aktivaci zinku.
Použití
Dimetyl zinek se dlouho používal k zavedení methylových skupin do organických molekul nebo k syntéze organokovových sloučenin obsahujících methylové skupiny. Grignardova činidla, (organohořečnaté sloučeniny), se kterými se ve většině laboratorních syntéz snáze zachází a jsou méně hořlavé, nahrazují organo-zinečnaté sloučeniny. Kvůli rozdílům v reaktivitě (stejně jako v reakčních vedlejších produktech) mezi organo-zinkovými sloučeninami a Grignardovými činidly mohou být v některých syntézách preferovány organo-zinečnaté sloučeniny.[2] Jeho vysoký tlak par vedl k rozsáhlému použití v metalorganické chemické depozici par (MOCVD ) pro přípravu širokého mezera v pásmu II – VI polovodičové filmy (např. ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe ) a jako p-dopant prekurzory pro III – V polovodiče (např. GaAs, InP, AlXGa1 − xTak jako ), které mají mnoho elektronický a fotonický aplikace.[3]
Struktura
V pevné skupenství sloučenina existuje ve dvou modifikacích. The čtyřúhelníkový vysokoteplotní fáze vykazuje dvojrozměrnou poruchu, zatímco nízkoteplotní fáze je monoklinický je objednáno. Molekuly jsou lineární s délkami vazeb Zn-C měřícími 192,7 (6) pm.[4] Struktura plynná fáze ukazuje velmi podobnou vzdálenost Zn-C 193,0 (2) pm.[5]
Reference
- ^ E. Frankland (1849). „Notiz über eine neue Reihe organischer Körper, welche Metalle, Phosphor u. S. Enthalten“ (PDF). Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 71 (2): 213–216. doi:10,1002 / jlac.18490710206.
- ^ Erdik, Ender (1996). Organozinková činidla v organické syntéze. Boca Raton: CRC Press. ISBN 978-0-8493-9151-4.
- ^ Mohammad Afzaal; Mohammad A. Malik; Paul O’Brien (2007). "Příprava materiálů obsahujících zinek". New Journal of Chemistry. 31 (12): 2029–2040. doi:10,1039 / b712235g.
- ^ John Bacsa; Felix Hanke; Sarah Hindley; Rajesh Odedra; George R. Darling; Anthony C. Jones; Alexander Steiner (2011). "Struktury pevné fáze dimethylzinku a diethylzinku". Angewandte Chemie International Edition. 50 (49): 11685–11687. doi:10,1002 / anie.201105099. PMC 3326375. PMID 21919175.
- ^ A. Haaland; J. C. Green; G. S. McGrady; A. J. Downs; E. Gullo; M. J. Lyall; J. Timberlake; A. V. Tutukin; H. V. Volden; K.-A. Østby (2003). „Délka, síla a polarita vazeb kov-uhlík: sloučeniny dialkylzinku studované výpočty funkční hustoty, plynovou elektronovou difrakcí a fotoelektronovou spektroskopií“. Daltonské transakce (22): 4356–4366. doi:10.1039 / B306840B.