Benzoan sodný - Sodium benzoate - Wikipedia

Benzoan sodný
Benzoan sodný
Prášek benzoanu sodného
Jména
Název IUPAC
benzoan sodný
Ostatní jména
E211, benzoát sodný
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.760 Upravte to na Wikidata
Číslo E.E211 (konzervační látky)
Číslo RTECS
  • DH6650000
UNII
Vlastnosti
C7H5NaÓ2
Molární hmotnost144.105 g · mol−1
Vzhledbílý nebo bezbarvý krystalický prášek
Zápachbez zápachu
Hustota1,497 g / cm3
Bod tání 410 ° C (770 ° F; 683 K)
62,69 g / 100 ml (0 ° C)
62,78 g / 100 ml (15 ° C)
62,87 g / 100 ml (30 ° C)
71,11 g / 100 ml (100 ° C)[1]
Rozpustnostrozpustný v kapalině amoniak, pyridin[1]
Rozpustnost v methanolu8,22 g / 100 g (15 ° C)
7,55 g / 100 g (66,2 ° C)[1]
Rozpustnost v ethanol2,3 g / 100 g (25 ° C)
8,3 g / 100 g (78 ° C)[1]
Rozpustnost v 1,4-dioxan0,818 mg / kg (25 ° C)[1]
Farmakologie
A16AX11 (SZO)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý[2]
Signální slovo GHSVarování
H319[2]
P305 + 351 + 338[2]
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 100 ° C (212 ° F; 373 K)
500 ° C (932 ° F; 773 K)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
4 400 mg / kg (orálně, potkan)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Benzoan sodný je látka, která má chemický vzorec C6H5COONa. Je široce používán prostředek na moření potravin, s Číslo E. z E211. Je to sodná sůl kyselina benzoová a existuje v této formě po rozpuštění ve vodě. Lze jej vyrobit reakcí hydroxid sodný s kyselina benzoová.

Výroba

Benzoan sodný se vyrábí neutralizací kyselina benzoová,[3] který sám vyrábí komerčně částečná oxidace z toluen s kyslík.

Přirozený výskyt

Kyselina benzoová, její soli jako benzoan sodný a její estery se nacházejí v mnoha přírodních zdrojích potravy.[4] Ovoce a zelenina mohou být bohatým zdrojem, zejména bobule jako např brusinka a borůvka. Mezi další zdroje patří mořské plody, jako jsou krevety, a mléčné výrobky, jako je mléko, sýry a jogurty.

Použití

Konzervační

Benzoan sodný je a konzervační, s Číslo E. E211. Nejčastěji se používá v kyselých potravinách, jako jsou salátové dresinky (tj. octová kyselina v octě), sycené nápoje (kyselina uhličitá ), džemy a ovocné džusy (kyselina citronová ), kyselé okurky (octová kyselina ), koření, a mražený jogurt polevy. Používá se také jako konzervační látka v léčivých přípravcích a kosmetice.[5][6] Za těchto podmínek se převádí na kyselina benzoová (E210), což je bakteriostatický a fungistatický. Kyselina benzoová se obecně nepoužívá přímo kvůli její špatné rozpustnosti ve vodě. Koncentrace jako konzervačního prostředku na potraviny je omezena FDA v USA na 0,1% hmotnostních.[7] Benzoát sodný je rovněž povolen jako přísada do krmiv pro zvířata až do 0,1%, podle Asociace amerických úředníků pro kontrolu krmiv.[8]Benzoát sodný byl nahrazen sorbát draselný ve většině nealkoholických nápojů v EU Spojené království.[9]

Farmaceutické aplikace

Benzoát sodný se používá jako léčba poruchy močovinového cyklu díky své schopnosti vázat aminokyseliny.[10][11] To vede k vylučování těchto aminokyselin a ke snížení hladiny amoniaku. Nedávný výzkum ukazuje, že benzoan sodný může být prospěšný jako přídavná léčba (1 gram / den) v schizofrenie.[12][13][14] Celkový Stupnice pozitivního a negativního syndromu skóre pokleslo o 21% ve srovnání s placebem.

Benzoan sodný spolu s fenylbutyrát, se používá k léčbě hyperamonémie.[15][16]

Benzoan sodný spolu s kofein, se používá k léčbě postdurální punkce bolesti hlavy, respirační deprese spojená s předávkováním narkotika,[17][18] a s ergotamin k léčbě cévní bolest hlavy.[19]

Jiná použití

Benzoát sodný se také používá v ohňostroj jako palivo v píšťalka mix, prášek, který vydává pískavý zvuk, když je stlačen do zkumavky a zapálen.

Mechanismus konzervace potravin

Mechanismus začíná absorpcí kyseliny benzoové do buňky. Pokud intracelulární pH klesne na 5 nebo nižší, anaerobní fermentace z glukóza přes fosfofruktokináza prudce klesá,[20] který inhibuje růst a přežití mikroorganismů, které způsobují znehodnocení potravin.

Zdraví a bezpečnost

1909 Heinzova reklama proti benzoátu sodnému

V Spojené státy, benzoát sodný je označen jako obecně uznáván jako bezpečný (GRAS) podle Úřad pro kontrolu potravin a léčiv.[21] Mezinárodní program chemické bezpečnosti nezjistil u lidí žádné nežádoucí účinky při dávkách 647–825 mg / kg tělesné hmotnosti denně.[22][23]

Kočky mají výrazně nižší toleranci vůči kyselině benzoové a její soli než krysy a myši.[24]

Lidské tělo benzoan sodný rychle vyčistí jeho kombinací s glycin tvořit kyselina hippurová který se pak vylučuje.[23] Metabolická cesta pro toto začíná přeměnou benzoátu na butyrát-CoA ligáza do meziproduktu, benzoyl-CoA,[25] který je poté metabolizován glycin N-acyltransferáza na kyselinu hippurovou.[26]

Sdružení s benzenem v nealkoholických nápojích

Hlavní článek: Benzen v nealkoholických nápojích

V kombinaci s kyselina askorbová (vitamin C, E300), benzoan sodný a benzoan draselný může tvořit benzen. V roce 2006 Úřad pro kontrolu potravin a léčiv testováno 100 nápojů dostupných ve Spojených státech, které obsahovaly jak kyselinu askorbovou, tak benzoát. Čtyři měli hladiny benzenu nad 5 ppb Maximální úroveň kontaminujících látek nastaven Agentura na ochranu životního prostředí na pitnou vodu.[27] Většina nápojů testovaných nad limit byla přeformulována a následně testována pod bezpečnostní limit.[27] Teplo, světlo a doba použitelnosti mohou zvýšit rychlost tvorby benzenu.

Hyperaktivita

Výzkum publikovaný v roce 2007 pro Spojené království Agentura pro potravinové standardy (FSA) to naznačuje jisté umělé barvy, pokud je spárován s benzoátem sodným, může být spojen s hyperaktivní chování. Výsledky byly nekonzistentní, pokud jde o benzoát sodný, proto FSA doporučila další studii.[28][29][30] Agentura pro potravinové standardy dospěla k závěru, že pozorovaný nárůst hyperaktivního chování, pokud byl skutečný, byl spíše spojen s umělými barvivy než s benzoátem sodným.[30] Autor zprávy, Jim Stevenson z Southampton University, řekl: „Výsledky naznačují, že konzumace určitých směsí umělých potravinářských barviv a konzervačních látek benzoan sodný je spojena se zvýšením hyperaktivního chování u dětí ... Existuje mnoho dalších vlivů, kterým se však dítě může vyhnout. "[30]

Kompendiální stav

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d E "benzoát sodný". chemister.ru.
  2. ^ A b C Sigma-Aldrich Co., Benzoan sodný. Citováno 2014-05-23.
  3. ^ „Mezinárodní program pro chemickou bezpečnost“. Inchem.org. Citováno 14. ledna 2013.
  4. ^ del Olmo, Ana; Calzada, Javier; Nuñez, Manuel (20. listopadu 2015). „Kyselina benzoová a její deriváty jako přirozeně se vyskytující sloučeniny v potravinách a jako přísady: použití, expozice a kontroverze“. Kritické recenze v potravinářské vědě a výživě. 57 (14): 3084–3103. doi:10.1080/10408398.2015.1087964. PMID  26587821. S2CID  205692543.
  5. ^ „Kosmetická databáze Skin Deep® | Pracovní skupina pro životní prostředí“. Cosmeticsdatabase.com. Citováno 14. ledna 2013.
  6. ^ „Robitussin (Guaifenesin)“. Rxmed.com. Citováno 14. ledna 2013.
  7. ^ „Kodex federálních předpisů, hlava 21“. www.accessdata.fda.gov.
  8. ^ AAFCO (2004). „Oficiální publikace“: 262. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  9. ^ Saltmarsh, Mike (15. března 2015). „Poslední trendy v používání potravinářských přídatných látek ve Velké Británii“. Journal of the Science of Food and Agriculture. 95 (4): 649–652. doi:10.1002 / jsfa.6715. ISSN  1097-0010. PMID  24789520. ... konzervační látka použitá ve studii, benzoát sodný, byla ve většině nealkoholických nápojů nahrazena sorbanem draselným.
  10. ^ Häberle, J; Boddaert, N; Burlina, A; Chakrapani, A; Dixon, M; Huemer, M; Karall, D; Martinelli, D; Crespo, PS; Santer, R; Servais, A; Valayannopoulos, V; Lindner, M; Rubio, V; Dionisi-Vici, C (2012). „Navrhované pokyny pro diagnostiku a léčbu poruch cyklu močoviny“. Orphanet Journal of Rare Diseases. 7: 32. doi:10.1186/1750-1172-7-32. PMC  3488504. PMID  22642880.
  11. ^ Wilcken, B (2004). "Problémy při léčbě poruch cyklu močoviny". Molekulární genetika a metabolismus. 81 Suppl 1: S86–91. doi:10.1016 / j.ymgme.2003.10.016. PMID  15050980.
  12. ^ Přídatná léčba benzoátu pro schizofrenii Randomizovaná, dvojitě zaslepená, placebem kontrolovaná studie s inhibitorem d-aminokyseliny oxidázy prosinec 2013
  13. ^ "Trávení neurologie a psychiatrie". Institute of Living. 16. dubna 2018 - prostřednictvím Knih Google.
  14. ^ Publikace zaměstnanců Ústavu pro výzkum duševního zdraví, Michiganská univerzita. Výzkumný ústav duševního zdraví
  15. ^ „Skořice může pomoci zastavit progresi Parkinsonovy choroby - Zprávy - Lékařské centrum Rush University“.
  16. ^ FENYLBUTYRÁT, BENZOÁT SODNÝ. Národní institut pro diabetes a choroby trávicího ústrojí a ledvin. 2012.
  17. ^ Yücel, A; Ozyalcin, S; Talu, GK; Yücel, EC; Erdine, S (1999). "Intravenózní podání benzoanu sodného kofeinu pro postdurální punkční bolesti hlavy". Reg Anesth Pain Med. 24 (1): 51–4. doi:10.1097/00115550-199924010-00010. PMID  9952095.
  18. ^ mayoclinic.org, kofein a benzoát sodný (injekční cesta)
  19. ^ ebi.ac.uk, CHEBI: 32140 - natrium kofein benzoát
  20. ^ Krebs H. A., Wiggins D., Stubbs M., Sols A., Bedoya F. (září 1983). „Studie mechanismu antifungálního účinku benzoátu“. Biochem. J. 214 (3): 657–663. doi:10.1042 / bj2140657. PMC  1152300. PMID  6226283.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  21. ^ „CFR - Kodex federálních předpisů, hlava 21“. www.accessdata.fda.gov.
  22. ^ „Stručný mezinárodní dokument o chemickém hodnocení 26: Kyselina benzoová a benzoan sodný“. Inchem.org. Citováno 14. ledna 2013.
  23. ^ A b Panel odborníků na kontrolu kosmetických přísad Bindu Nair (2001). „Závěrečná zpráva o hodnocení bezpečnosti benzylalkoholu, kyseliny benzoové a benzoanu sodného“. Int J Tox. 20 (Suppl 3): 23–50. doi:10.1080/10915810152630729. PMID  11766131. S2CID  13639993.
  24. ^ Bedford PG, Clarke EG (leden 1972). "Experimentální otrava kyselinou benzoovou u kočky". Veterinář Rec. 90 (3): 53–8. doi:10.1136 / vr.90.3.53. PMID  4672555. S2CID  2553612.
  25. ^ "butyrát-CoA ligáza". BRENDA. Technische Universität Braunschweig. Citováno 7. května 2014. Substrát / produkt
  26. ^ "glycin N-acyltransferáza". BRENDA. Technische Universität Braunschweig. Citováno 7. května 2014. Substrát / produkt
  27. ^ A b „Údaje o benzenu v nealkoholických a jiných nápojích“. United States Food and Drug Administration. 16. května 2007. Archivovány od originál dne 12. ledna 2017. Citováno 7. listopadu 2013.
  28. ^ Agentura pro potravinářské normy vydává revidované rady týkající se určitých umělých barviv 6. září 2007
  29. ^ Potravinová barviva a hyperaktivita „Myomancy“ 7. září 2007
  30. ^ A b C Agentura reviduje doporučení týkající se určitých umělých barviv, Food Standards Agency, 11. září 2007
  31. ^ A b C Sigma Aldrich. "Benzoan sodný". Citováno 17. července 2009.
  32. ^ Správa terapeutického zboží. "Chemické substance" (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 15. června 2009. Citováno 17. července 2009.
  33. ^ Sekretariát komise Britského lékopisu. „Index (BP)“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 11. dubna 2009. Citováno 2. března 2010.
  34. ^ „Japonský lékopis 15. vydání“. Citováno 2. března 2010.
  35. ^ Lékopisná úmluva Spojených států. „Revize USP 29 – NF 24“. Citováno 17. července 2009.

externí odkazy