Kyselina citronová - Citric acid

„E330“ přeadresuje tady. Pro lokomotivu viz FS třída E330.
Pro vitamin C viz kyselina askorbová.
Kyselina citronová
Zitronensäure - kyselina citronová.svg
Citric-acid-3D-balls.png
Zitronensäure Kristallzucht.jpg
Jména
Název IUPAC
Kyselina citronová[1]
Systematický název IUPAC
2-Hydroxypropan-l, 2,3-trikarboxylová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.000.973 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 201-069-1
Číslo E.E330 (antioxidanty, ...)
KEGG
Číslo RTECS
  • GE7350000
UNII
Vlastnosti
C6H8Ó7
Molární hmotnost192.123 g / mol (bezvodý), 210,14 g / mol (monohydrát)[2]
VzhledKrystalická bílá pevná látka
ZápachBez zápachu
Hustota1.665 g / cm3 (bezvodý)
1.542 g / cm3 (18 ° C, monohydrát)
Bod tání 156 ° C (313 ° F; 429 K)
Bod varu 310 ° C (590 ° F; 583 K) se rozkládá od 175 ° C[3]
54% w / w (10 ° C)
59.2% w / w (20 ° C)
64.3% w / w (30 ° C)
68.6% w / w (40 ° C)
70.9% w / w (50 ° C)
73.5% w / w (60 ° C)
76.2% w / w (70 ° C)
78.8% w / w (80 ° C)
81.4% w / w (90 ° C)
84% w / w (100 ° C)[4]
RozpustnostRozpustný v aceton, alkohol, éter, ethylacetát, DMSO
Nerozpustný v C
6H
6, CHCI3, CS2, toluen[3]
Rozpustnost v ethanol62 g / 100 g (25 ° C)[3]
Rozpustnost v amylacetát4.41 g / 100 g (25 ° C)[3]
Rozpustnost v diethylether1.05 g / 100 g (25 ° C)[3]
Rozpustnost v 1,4-dioxan35.9 g / 100 g (25 ° C)[3]
log P−1.64
Kyselost (strK.A)strK.a1 = 3.13[5]
strK.a2 = 4.76[5]
strK.a3 = 6.39,[6] 6.40[7]
1.493–1.509 (20 ° C)[4]
1.46 (150 ° C)[3]
Viskozita6.5 cP (50% vod. sol.)[4]
Struktura
Monoklinický
Termochemie
226.51 J / (mol · K) (26,85 ° C)[8]
252.1 J / (mol · K)[8]
−1543.8 kJ / mol[4]
1985,3 kJ / mol (474,5 kcal / mol, 2,47 kcal / g),[4] 1960.6 kJ / mol[8]
1972,34 kJ / mol (471,4 kcal / mol, 2,24 kcal / g) (monohydrát)[4]
Farmakologie
A09AB04 (SZO)
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíDráždí kůži a oči
Bezpečnostní listHMDB
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý[5]
Signální slovo GHSVarování
H319[5]
P305 + 351 + 338[5]
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 155 ° C (311 ° F; 428 K)
345 ° C (653 ° F; 618 K)
Výbušné limity8%[5]
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
3000 mg / kg (potkani, orálně)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina citronová je slabý organická kyselina to má molekulární vzorec C6H8Ó7. Vyskytuje se přirozeně v citrusové plody. v biochemie, je to meziprodukt v cyklus kyseliny citronové, který se vyskytuje v metabolismus ze všech aerobní organismy.

Více než dva miliony tun kyseliny citronové jsou vyráběny každý rok. Je široce používán jako okyselovač, jako příchuť a a chelatační činidlo.[9]

A citrát je derivát kyseliny citronové; toto je soli, estery a polyatomový anion nalezeno v řešení. Příkladem první je sůl citrát trisodný; ester je triethylcitrát. Pokud je součástí soli, je vzorec citrátového aniontu zapsán jako C
6H
5Ó3−
7 nebo C
3H
5O (COO)3−
3.

Přirozený výskyt a průmyslová výroba

Citrony, pomeranče, limety a další citrusové plody obsahují vysoké koncentrace kyseliny citronové

Kyselina citronová existuje v nejrůznějších druzích ovoce a zeleniny citrusové plody. Citrony a limetky mají obzvláště vysoké koncentrace kyseliny; může představovat až 8% sušiny těchto plodů (asi 47%)g / l v džusech[10]).[A] Koncentrace kyseliny citronové v citrusových plodech se pohybují od 0,005mol / l u pomerančů a grapefruitů na 0,30 mol / l v citronech a limetkách; tyto hodnoty se u jednotlivých druhů liší v závislosti na kultivar a okolnosti, za kterých bylo ovoce pěstováno.

Výroba kyseliny citronové v průmyslovém měřítku začala poprvé v roce 1890 na základě italštiny citrusové ovoce průmysl, kde byla šťáva ošetřena hydratovaným vápnem (hydroxid vápenatý ) k vysrážení citrát vápenatý, který byl izolován a převeden zpět na kyselinu pomocí zředěného kyselina sírová.[11] V roce 1893 C. Wehmer objevil plísně Penicillium plíseň může vyrábět kyselinu citronovou z cukru. Mikrobiální produkce kyseliny citronové se však nestala průmyslově důležitou, dokud první světová válka nenarušila italský vývoz citrusů.

V roce 1917 objevil americký potravinářský chemik James Currie určité kmeny plísně Aspergillus niger by mohli být efektivní producenti kyseliny citronové a farmaceutická společnost Pfizer zahájila výrobu na průmyslové úrovni pomocí této techniky o dva roky později, následovala Citrique Belge v roce 1929. V této výrobní technologii, která je stále hlavní průmyslovou cestou k kyselině citronové, která se dnes používá, jsou kultury A. niger jsou krmeny a sacharóza nebo glukóza - médium obsahující kyselinu citronovou. Zdrojem cukru je kukuřičný likér, melasa, hydrolyzovaná kukuřičný škrob nebo jiné levné, sladké řešení.[12] Po odfiltrování formy z výsledného roztoku se kyselina citrónová izoluje sráží pomocí hydroxidu vápenatého se získá citronan vápenatý, ze kterého se kyselina citronová regeneruje působením kyseliny sírové, jako při přímé extrakci ze šťávy z citrusových plodů.

V roce 1977 byl patent udělen Lever Brothers pro chemickou syntézu kyseliny citronové vycházející buď z vápenatých solí aconitic nebo isocitrate / alloisocitrate za podmínek vysokého tlaku; toto produkovalo kyselinu citrónovou v téměř kvantitativní přeměně pod tím, co se zdálo být reverzní, neenzymatické Reakce Krebsova cyklu.[13]

Celosvětová produkce v roce 2018 přesáhla 2 miliony tun.[14] Více než 50% tohoto objemu bylo vyrobeno v Číně. Více než 50% bylo použito jako regulátor kyselosti v nápojích, asi 20% v jiných potravinářských aplikacích, 20% v aplikacích na detergenty a 10% v jiných aplikacích než v potravinách, jako je kosmetika, farmaceutika a v chemickém průmyslu.[Citace je zapotřebí ]

Chemické vlastnosti

Krystaly kyseliny citronové (krystalizované z vodného roztoku) pod mikroskopem.
Speciace diagram pro 10-milimolární roztok kyseliny citronové

Kyselina citronová byla poprvé izolována v roce 1784 chemikem Carl Wilhelm Scheele, který ji vykrystalizoval z citronové šťávy.[15][11][16]Může existovat buď v bezvodý (bez vody) ve formě nebo jako monohydrát. Bezvodá forma krystalizuje z horké vody, zatímco monohydrát se tvoří, když kyselina citrónová krystalizuje ze studené vody. Monohydrát lze převést na bezvodou formu při přibližně 78 ° C. Kyselina citronová se také rozpouští v absolutních (bezvodých) ethanol (76 dílů kyseliny citronové na 100 dílů ethanolu) při 15 ° C. To rozkládá se se ztrátou oxidu uhličitého nad asi 175 ° C.

Kyselina citronová je obvykle považována za kyselinu tribasovou, s pKA hodnoty, extrapolované na nulovou iontovou sílu, 2,92, 4,28 a 5,21 při 25 ° C.[17] PKA hydroxylové skupiny bylo zjištěno pomocí 13C NMR spektroskopie bude 14,4.[18] Speciační diagram ukazuje, že roztoky kyseliny citronové jsou pufrovací roztoky mezi přibližně pH 2 a pH 8. V biologických systémech kolem pH 7 jsou dvěma přítomnými druhy citrátový ion a monohydrogencitrátový ion. The SSC 20X hybridizační pufr je příkladem běžného použití.[19] Tabulky sestavené pro biochemické studie[20] jsou dostupné.

Na druhé straně bude pH 1 mM roztoku kyseliny citronové asi 3,2. PH ovocných šťáv z citrusové plody jako pomeranče a citrony závisí na koncentraci kyseliny citronové, je nižší pro vyšší koncentraci kyseliny a naopak.

Kyselé soli kyseliny citronové lze připravit pečlivým nastavením pH před krystalizací sloučeniny. Viz například citrát sodný.

Citrátový iont tvoří komplexy s kovovými kationty. The konstanty stability pro tvorbu těchto komplexů jsou poměrně velké, protože chelátový efekt. V důsledku toho tvoří komplexy i s kationty alkalických kovů. Když se však vytvoří chelátový komplex za použití všech tří karboxylátových skupin, chelátové kruhy mají 7 a 8 členů, které jsou obecně méně stabilní termodynamicky než menší chelátové kruhy. V důsledku toho může být hydroxylová skupina deprotonována, tvořící část stabilnějšího 5-členného kruhu, jako v citronan amonno-železitý, (NH
4)
5Fe (C.
6H
4Ó
7)
2·2H
2Ó.[21]

Kyselina citronová může být esterifikovaný na jednom nebo více z karboxylová kyselina funkční skupiny na molekule (s použitím různých alkoholů), za vzniku kteréhokoli z různých mono-, di-, tri- a směsných esterů.[Citace je zapotřebí ]

Biochemie

Cyklus kyseliny citronové

Hlavní článek: Cyklus kyseliny citronové

Citrát je meziprodukt v EU TCA cyklus (aka TriCarboxylic Acid cyklus, nebo Krebsův cyklus, Szent-Györgyi ), centrální metabolická cesta pro zvířata, rostliny a bakterie. Citrát syntáza katalyzuje kondenzaci oxaloacetát s acetyl CoA za vzniku citrátu. Citrát pak působí jako substrát akonitáza a je převeden na kyselina aconitová. Cyklus končí regenerací oxaloacetátu. Tato řada chemických reakcí je zdrojem dvou třetin energie z potravin ve vyšších organismech. Hans Adolf Krebs obdržel 1953 Nobelova cena za fyziologii nebo medicínu za objev.

Některé bakterie (zejména E-coli ) mohou interně vyrábět a konzumovat citrát jako součást svého cyklu TCA, ale nemohou jej použít jako potravinu, protože jim chybí enzymy potřebné k jeho importu do buňky. Po desítkách tisíc evolucí v minimálním glukózovém médiu, které také obsahovalo citrát během Richard Lenski je Experiment s dlouhodobou evolucí varianta E-coli vyvinul se schopností růst aerobně na citrátu. Zachary Blount, student Lenského, a jeho kolegové studovali tyto „Cit+" E-coli[22][23] jako model pro vývoj nových vlastností. Zjistili důkaz, že v tomto případě byla inovace způsobena vzácnou duplikační mutací v důsledku nahromadění několika předchozích „potencujících“ mutací, jejichž identita a účinky jsou stále předmětem studia. Vývoj Cit+ zvláštnost byla považována za pozoruhodný příklad role historické události v evoluci.

Další biologické role

Citrát lze přepravovat z mitochondrie a do cytoplazmy, poté rozděleny na acetyl-CoA pro syntéza mastných kyselin a do oxaloacetátu. Citrát je pozitivním modulátorem této přeměny a alostericky reguluje enzym acetyl-CoA karboxyláza, což je regulační enzym při přeměně acetyl-CoA na malonyl-CoA (krok závazku v syntéze mastných kyselin). Stručně řečeno, citrát je transportován do cytoplazmy, přeměněn na acetyl CoA, který je poté přeměněn na malonyl CoA pomocí acetyl CoA karboxylázy, která je alostericky modulována citrátem.

Vysoké koncentrace cytosolického citrátu mohou inhibovat fosfofruktokináza, katalyzátor kroku omezujícího rychlost z glykolýza. Tento účinek je výhodný: vysoké koncentrace citrátu naznačují, že existuje velká zásoba biosyntetických prekurzorových molekul, takže není nutné, aby fosfofruktokináza nadále posílala molekuly svého substrátu, fruktóza 6-fosfát, na glykolýzu. Citrát působí zesílením inhibičního účinku vysokých koncentrací ATP, další známka toho, že není nutné provádět glykolýzu.[24]

Citrát je důležitou složkou kostí a pomáhá regulovat jeho velikost apatit krystaly.[25]

Aplikace

Jídlo a pití

K přípravě se používá prášková kyselina citrónová citronový pepř koření

Protože je to jedna ze silnějších jedlých kyselin, dominantní použití kyseliny citronové je jako ochucovadlo a konzervační látka v potravinách a nápojích, zejména v nealkoholických nápojích a cukrovinkách.[11] V rámci Evropská unie označuje se Číslo E. E330. Citrátové soli různých kovů se používají k dodání těchto minerálů v mnoha biologicky dostupných formách doplňky stravy. Kyselina citronová má 247 kcal na 100 g.[26] Ve Spojených státech jsou požadavky na čistotu pro kyselinu citrónovou jako potravinářskou přídatnou látku definovány Kodex potravinářských chemikálií, kterou vydává Lékopis Spojených států (USP).

Kyselina citronová může být přidána do zmrzliny jako emulgátor, který zabraňuje oddělování tuků, do karamelu, aby se zabránilo krystalizaci sacharózy, nebo v receptech místo čerstvé citronové šťávy. Kyselina citronová se používá s hydrogenuhličitan sodný v široké škále šumivý recepty, jak pro požití (např. prášky a tablety), tak pro osobní péči (např., koupelové soli, bomby do koupele a čištění tuk ). Kyselina citronová prodávaná ve formě suchého prášku se běžně prodává na trzích a v potravinách jako „kyselá sůl“, kvůli její fyzické podobnosti se stolní solí. Má použití v kulinářských aplikacích, jako alternativa k octě nebo citronové šťávě, kde je potřeba čistá kyselina. Kyselina citronová může být použita v potravinářské barvivo k vyrovnání úrovně pH normálně zásaditého barviva.[Citace je zapotřebí ]

Čisticí a chelatační prostředek

Kyselina citronová je vynikající chelatační činidlo, vážící kovy tím, že je činí rozpustnými. Používá se k odstranění a odrazování od hromadění vodní kámen z kotlů a výparníků.[11] Může být použit k ošetření vody, což je užitečné při zlepšování účinnosti mýdel a pracích prostředků. Chelatací kovů v tvrdá voda umožňuje těmto čisticím prostředkům vytvářet pěnu a pracovat lépe bez nutnosti změkčování vody. Kyselina citronová je aktivní složkou některých roztoků pro čištění koupelen a kuchyní. Roztok se šestiprocentní koncentrací kyseliny citronové odstraní skvrny od tvrdé vody ze skla bez čištění. Kyselina citronová může být použita v šamponu k mytí vosku a barvení z vlasů. Kyselina citronová, která ilustrovala své chelatační schopnosti, byla první úspěšnou eluent slouží k úplné iontoměničové separaci lanthanoidy, Během Projekt Manhattan ve 40. letech 20. století. V padesátých letech byl nahrazen daleko efektivnějším EDTA.

V průmyslu se používá k rozpouštění rzi z oceli a pasivovat nerezové oceli.[27]

Kosmetika, farmaceutika, doplňky stravy a potraviny

Kyselina citronová se používá jako okysličovadlo v krémech, gelech a tekutinách. Používá-li se v potravinách a doplňcích stravy, lze jej klasifikovat jako pomocnou látku při zpracování, pokud byla přidána pro technický nebo funkční účinek (např. Kyselý, chelatační, viskozifikátor atd.). Pokud je stále přítomen v zanedbatelném množství a technický nebo funkční účinek již není přítomen, může být osvobozen od označování <21 CFR § 101,100 (c)>.

Kyselina citronová je alfa hydroxykyselina a je aktivní složkou chemických peelingů na pokožku.[Citace je zapotřebí ]

Kyselina citronová se běžně používá jako pufr ke zvýšení rozpustnosti hnědé heroin.[28]

Kyselina citronová se používá jako jedna z účinných látek při výrobě obličejových tkání s antivirovými vlastnostmi.[29]

Jiná použití

The ukládání do vyrovnávací paměti vlastnosti citrátů se používají ke kontrole pH v čisticích prostředcích pro domácnost a léčiva.

Kyselina citronová se používá jako alternativa k domácímu barvení bez bílého octa bez zápachu kyselá barviva.

Citrát sodný je součástí Benediktovo činidlo, který se používá ke kvalitativní i kvantitativní identifikaci redukujících cukrů.

Kyselina citronová může být použita jako alternativa k kyselině dusičné v pasivace z nerezová ocel.[30]

Kyselina citronová může být použita jako méně zápach zastavit koupel jako součást procesu vývoje fotografický film. Fotografičtí vývojáři jsou zásadité, proto se k neutralizaci a rychlému zastavení jejich působení používá mírná kyselina, ale běžně používaná kyselina octová zanechává v temné komoře silný octový zápach.[31]

Kyselina citronová / citrát draselno-sodný lze použít jako regulátor krevních kyselin.

Pájení tok. Kyselina citronová je vynikající pájecí tavidlo,[32] buď suchý nebo jako koncentrovaný roztok ve vodě. Po pájení by měl být odstraněn, zejména jemnými dráty, protože je mírně korozivní. Rychle se rozpouští a opláchne v horké vodě.

Syntéza pevných materiálů z malých molekul

Ve vědě o materiálech je metoda citrátového gelu podobný procesu sol-gel metoda, což je metoda pro výrobu pevných materiálů z malých molekul. Během syntetického procesu se do roztoku kyseliny citronové zavádějí kovové soli nebo alkoxidy. Předpokládá se, že tvorba komplexů citronu vyvažuje rozdíl v individuálním chování iontů v roztoku, což vede k lepší distribuci iontů a brání separaci složek v pozdějších fázích procesu. Polykondenzace ethylenglykolu a kyseliny citronové začíná nad 100 ° C, což vede k tvorbě polymerního citrátového gelu.

Bezpečnost

I když je to slabá kyselina, expozice čisté kyselině citronové může mít nepříznivé účinky. Vdechnutí může způsobit kašel, dušnost nebo bolest v krku. Nadměrné požití může způsobit bolesti břicha a bolest v krku. Vystavení koncentrovaných roztoků pokožce a očím může způsobit zarudnutí a bolest.[33] Dlouhodobá nebo opakovaná konzumace může způsobit erozi zubní skloviny.[33][34][35]

Kompendiální stav

Viz také

Reference

  1. ^ ChemSpider uvádí „kyselinu citronovou“ jako název IUPAC ověřený odborníkem.
  2. ^ CID 22230 z PubChem
  3. ^ A b C d E F G "kyselina citronová". chemister.ru. Archivovány od originál 29. listopadu 2014. Citováno 1. června 2014.
  4. ^ A b C d E F CID 311 z PubChem
  5. ^ A b C d E F Fisher Scientific, Kyselina citronová. Citováno 2014-06-02.
  6. ^ „Data pro biochemický výzkum“. ZirChrom Separations, Inc.. Citováno 11. ledna 2012.
  7. ^ "Ionizační konstanty organických kyselin". Michiganská státní univerzita. Citováno 11. ledna 2012.
  8. ^ A b C Kyselina citronová v Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, Národní institut pro standardy a technologii, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (vyvoláno 02.06.2014)
  9. ^ Apleblat, Alexander (2014). Kyselina citronová. Springer. ISBN  978-3-319-11232-9.
  10. ^ Penniston KL, Nakada SY, Holmes RP, Assimos DG (2008). „Kvantitativní hodnocení kyseliny citronové v citronové šťávě, limetkové šťávě a komerčně dostupných výrobcích z ovocné šťávy“. Journal of Endourology. 22 (3): 567–570. doi:10.1089 / konec 2007.0304. PMC  2637791. PMID  18290732.
  11. ^ A b C d Frank H. Verhoff. "Kyselina citronová". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
  12. ^ Lotfy, Walid A .; Ghanem, Khaled M .; El-Helow, Ehab R. (2007). „Výroba kyseliny citronové podle románu Aspergillus niger izolovat: II. Optimalizace parametrů procesu pomocí statistických experimentálních návrhů ". Technologie biologických zdrojů. 98 (18): 3470–3477. doi:10.1016 / j.biortech.2006.11.032. PMID  17317159.
  13. ^ US 4056567-V.Lamberti a E.Gutierrez
  14. ^ „Zpráva o globálních trzích s kyselinou citronovou, 2011–2018 a 2019–2024“. prnewswire.com. 19. března 2019. Citováno 28. října 2019.
  15. ^ Scheele, Carl Wilhelm (1784). „Anmärkning om Citron-saft, samt sätt at crystalisera densamma“ [Poznámka o citronové šťávě a způsobech její krystalizace]. Kungliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar [Nový sborník Královské akademie věd]. 2. série (ve švédštině). 5: 105–109.
  16. ^ Graham, Thomas (1842). Základy chemie, včetně aplikací vědy v umění. Hippolyte Baillière, zahraniční knihkupec na Royal College of Surgeons a na Royal Society, 219, Regent Street. p.944. Citováno 4. června 2010.
  17. ^ Goldberg, Robert N .; Kishore, Nand; Lennen, Rebecca M. (2002). "Termodynamické veličiny pro ionizační reakce pufrů". J. Phys. Chem. Čj. Data. 31 (1): 231–370. Bibcode:2002JPCRD..31..231G. doi:10.1063/1.1416902. S2CID  94614267.
  18. ^ Silva, Andre M. N .; Kong, Xiaole; Hider, Robert C. (2009). "Stanovení hodnoty pKa hydroxylové skupiny v a-hydroxykarboxylátech citrátu, malátu a laktátu pomocí 13C NMR: důsledky pro koordinaci kovů v biologických systémech “. Biometály. 22 (5): 771–778. doi:10.1007 / s10534-009-9224-5. PMID  19288211. S2CID  11615864.
  19. ^ Maniatis, T .; Fritsch, E. F .; Sambrook, J. 1982. Molekulární klonování: Laboratorní příručka. Cold Spring Harbor Laboratory, Cold Spring Harbor, NY.
  20. ^ Gomori, G. (1955). „16 Příprava pufrů pro použití ve studiích enzymů“. Methods in Enzymology Volume 1. Metody v enzymologii. 1. str.138–146. doi:10.1016/0076-6879(55)01020-3. ISBN  9780121818012.
  21. ^ Matzapetakis, M .; Raptopoulou, C. P .; Tsohos, A .; Papaefthymiou, V .; Moon, S.N .; Salifoglou, A. (1998). „Syntéza, spektroskopická a strukturní charakterizace prvního mononukleárního, ve vodě rozpustného komplexu železo-citrát (NH4)5Fe (C.6H4Ó7)2· 2H2Ó". J. Am. Chem. Soc. 120 (50): 13266–13267. doi:10.1021 / ja9807035.
  22. ^ Powell, Alvin (14. února 2014). „59 000 generací bakterií plus mrazák přináší překvapivé výsledky“. phys.org. Citováno 13. dubna 2017.
  23. ^ Blount, Z. D .; Borland, C. Z .; Lenski, R. E. (4. června 2008). „Historická událost a vývoj klíčové inovace v experimentální populaci Escherichia coli“ (PDF). Sborník Národní akademie věd. 105 (23): 7899–7906. Bibcode:2008PNAS..105,7899B. doi:10.1073 / pnas.0803151105. PMC  2430337. PMID  18524956. Archivovány od originál (PDF) 21. října 2016. Citováno 13. dubna 2017.
  24. ^ Stryer, Lubert; Berg, Jeremy; Tymoczko, John (2003). „Oddíl 16.2: Glykolytická stezka je přísně kontrolována“. Biochemie (5. vydání, mezinárodní vydání, 3. tiskové vydání). New York: Freeman. ISBN  978-0716746843.
  25. ^ Hu, Y.-Y .; Rawal, A .; Schmidt-Rohr, K. (prosinec 2010). „Silně vázaný citrát stabilizuje apatitové nanokrystaly v kosti“. Sborník Národní akademie věd. 107 (52): 22425–22429. Bibcode:2010PNAS..10722425H. doi:10.1073 / pnas.1009219107. PMC  3012505. PMID  21127269.
  26. ^ Greenfield, Heather; Southgate, D.A.T. (2003). Údaje o složení potravin: výroba, správa a použití. Řím: FAO. p. 146. ISBN  9789251049495.
  27. ^ https://www.astm.org/Standards/A967.htm
  28. ^ Strang J, Keaney F, Butterworth G, Noble A, Best D (duben 2001). „Různé formy heroinu a jejich vztah k technikám přípravy: údaje o a použití citronové šťávy a jiných kyselin a jejich vysvětlení“. Zneužití druhotného použití. 36 (5): 573–88. doi:10.1081 / ja-100103561. PMID  11419488. S2CID  8516420.
  29. ^ "Tkáně, které bojují proti choroboplodným zárodkům". CNN. 14. července 2004. Citováno 8. května 2008.
  30. ^ „Moření a pasivace nerezové oceli“ (PDF). Euro-inox.org. Archivovány od originál (PDF) dne 12. září 2012. Citováno 2013-01-01.
  31. ^ Anchell, Steve. „The Darkroom Cookbook: 3rd Edition (Paperback)“. Focal Press. Citováno 1. ledna 2013.
  32. ^ „Vyšetřování chemie kyseliny citronové ve vojenských pájecích aplikacích“ (PDF). 19. června 1995.
  33. ^ A b "Kyselina citronová". Mezinárodní karty chemické bezpečnosti. NIOSH. 18. září 2018. Archivovány od originál 12. července 2018. Citováno 9. září 2017.
  34. ^ J. Zheng; F. Xiao; L. M. Qian; Z. R. Zhou (prosinec 2009). "Erozní chování lidské zubní skloviny v roztoku kyseliny citronové". Tribology International. 42 (11–12): 1558–1564. doi:10.1016 / j.triboint.2008.12.008.
  35. ^ „Vliv kyseliny citronové na zubní sklovinu“.
  36. ^ Sekretariát komise Britského lékopisu (2009). „Index, BP 2009“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) 11. dubna 2009. Citováno 4. února 2010.
  37. ^ „Japanese Pharmacopoeia, Fifteenth Edition“ (PDF). 2006. Archivovány od originál (PDF) dne 22. července 2011. Citováno 4. února 2010.
  1. ^ To stále nedělá citron zvlášť silně kyselým. Je to proto, že jako slabá kyselina není většina molekul kyselin disociovaná, takže nepřispívá ke kyselosti uvnitř citronu nebo jeho šťávy.