Methylenový můstek - Methylene bridge

Methylenový můstek (methandiylová skupina).

v organická chemie, a methylenový můstek, methylenová vložkanebo methandiylová skupina je jakákoli část a molekula se vzorcem -CH
2-; jmenovitě a uhlík atom vázán na dva vodík atomy a spojeny jednoduché vazby na dva další odlišné atomy ve zbytku molekuly. Je to opakující se jednotka ve skeletu nerozvětveného alkany.

Metylenový můstek může také působit jako a bidentate ligand spojení dvou kovů v a koordinační sloučenina, jako titan a hliník v Tebbeho činidlo.[1]

Metylenový můstek se často nazývá a methylenová skupina nebo jednoduše methylen, jako v „methylenchloridu“ (dichlormethan CH
2Cl
2). Nicméně termín methylenová skupina (nebo "methyliden") se řádně vztahuje na CH
2 skupina, pokud je spojena se zbytkem molekuly pomocí a dvojná vazba, což mu dává chemické vlastnosti velmi odlišné od vlastností přemostění CH
2 skupina.

Reakce

Sloučeniny obsahující methylenový můstek umístěný mezi dvěma silnými skupiny pro výběr elektronů (jako nitro, karbonyl nebo nitril skupiny) se někdy nazývají aktivní methylenové sloučeniny.[2] Může dojít k jejich ošetření silnými bázemi enoláty nebo karbanony, které se často používají v organická syntéza. Mezi příklady patří Knoevenagelova kondenzace a syntéza mallonového esteru.[3]

Příklady

Příklady sloučenin, které obsahují methylenové můstky, zahrnují:

Viz také

Reference

  1. ^ W. A. ​​Herrmann (1982), „Methylenový můstek“. v Pokroky v organokovové chemii, svazek 20, strany 195-197.
  2. ^ "Aktivní methylenová sloučenina".
  3. ^ House, Herbert O. (1972). Moderní syntetické reakce. Menlo Park, CA .: W. A. ​​Benjamin. ISBN  0-8053-4501-9.