Dusičnanový ester - Nitrate ester

Nesmí být zaměňována s Nitrosloučenina.

A ester dusičnanu je organická funkční skupina se vzorcem RONO2, kde R znamená jakýkoli organický zbytek. Jsou to estery kyseliny dusičné a alkoholy. Známým příkladem je nitroglycerin, což není a nitro sloučenina, navzdory svému názvu.

Pentaerythritol tetranitrát je komerčně důležitá výbušnina, která obsahuje čtyři skupiny dusičnanových esterů.

Syntéza a reakce

Estery dusičnanů se obvykle připravují kondenzací kyseliny dusičné a alkoholu:[1] Například nejjednodušší ester dusičnanu, methyl dusičnan, vzniká reakcí methanolu a kyselina dusičná v přítomnosti kyseliny sírové:[2]

CH3OH + HNO3 → CH3ALE NE2 + H2Ó

Tato kondenzace se někdy nazývá „nitroxylace“.

Výbušné vlastnosti

Tepelný rozklad esterů dusičnanů vede hlavně k molekulárním plynům dusík (N2) a oxid uhličitý. Značná chemická energie detonace je způsobena vysokou pevností vazby v molekulárním dusíku. Tento stechiometrie je ilustrována rovnicí pro detonaci nitroglycerinu.

Nitroglycerin Destruction V.1.svg

Ilustrací vysoce citlivé povahy některých organických dusičnanů je Si (CH2ALE NE2)4.[3][4] Jeden krystal této sloučeniny detonuje i při kontaktu s a teflon špachtle a ve skutečnosti znemožnila úplnou charakterizaci. Další přispěvatel k jeho exotermickému rozkladu (odvozeno z mnohem bezpečnějšího in silico Experimentování) je schopnost křemíku v jeho krystalové fázi koordinovat se se dvěma kyslíkovými nitritovými skupinami kromě pravidelné koordinace se čtyřmi atomy uhlíku. Tato dodatečná koordinace by vedla ke vzniku oxid křemičitý (jeden z produktů rozkladu) snadnější.

Lékařské použití

Hlavní článek: Glyceryltrinitrát (farmakologie)

Estery dusičnanů isosorbid dinitrát (Isordil) a isosorbid mononitrát (Imdur, Ismo, Monoket, Mononitron) se v těle převádějí na oxid dusnatý, silný přírodní vazodilatátor. v lék, tyto estery se používají jako léčivo pro angina pectoris (ischemická choroba srdeční ).

Související sloučeniny

Acetylnitrát je anhydrid dusičnanu, který se získává kondenzací kyseliny dusičné a octové.

Reference

  1. ^ Snyder, H. R .; Handrick, R. G .; Brooks, L. A. (1942). "Imidazol". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 471
  2. ^ Alvin P. Black; Frank H. Babers. "Methyl dusičnan". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 2, str. 412
  3. ^ Silové výbušniny Si (CH2N3)4 a Si (CH2ALE NE2)4: Křemíkové analogy běžných výbušnin Pentaerythrityl Tetraazide, C (CH2N3)4a Pentaerythritol Tetranitrate, C (CH2ALE NE2)4Thomas M. Klapötke, Burkhard Krumm, Rainer Ilg, Dennis Troegel a Reinhold Tacke J. Am. Chem. Soc.; 2007 doi:10.1021 / ja071299p
  4. ^ Sila-výbušniny nabízejí lepší třesk Stephen K. Ritter Chemické a technické novinky 7. května 2007Odkaz