Nitroglycerin - Nitroglycerin

Informace o použití této chemické látky jako drogy viz Nitroglycerin (léky).
Nitroglycerin
Skeletal formula of zwitterionic nitroglycerin
Ball and stick model of nitroglycerin
Spacefill model of nitroglycerin
Jména
Preferovaný název IUPAC
Propan-l, 2,3-triyltrinitrát
Ostatní jména
* 1,2,3-Tris (nitrooxy) propan
  • Glyceyltrinitrát
  • Trinitroglycerin
Identifikátory
3D model (JSmol )
1802063
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.000.219 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 200-240-8
165859
KEGG
PletivoNitroglycerin
UNII
UN číslo0143, 0144, 1204, 3064, 3319
Vlastnosti
C3H5N3Ó9
Molární hmotnost227.085 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota1.6 g⋅cm−3 (při 15 ° C)
Bod tání 14 ° C (57 ° F; 287 K)
Bod varu 50 ° C (122 ° F; 323 K) exploduje
Mírně[1]
RozpustnostAceton, ether, benzen, alkohol[1]
log P2.154
Struktura
  • Tetragonální na C1, C2 a C3
  • Trigonal planar at N7, N8, and N9
  • Čtyřboká na C1, C2 a C3
  • Vzepětí na N7, N8 a N9
Výbušná data
Citlivost na nárazyVysoký
Citlivost na třeníVysoký
Detonační rychlost7700 m⋅s−1
RE faktor1.50
Termochemie
−370 kJ⋅mol−1
−1.529 MJ⋅mol−1
Farmakologie
C01DA02 (SZO) C05AE01 (SZO)
  • NÁS: C (riziko není vyloučeno)
Intravenózně, ústy, pod jazykem, lokálně
Farmakokinetika:
<1%
Játra
3 min
Právní status
  • AU: S3 (Pouze lékárník)
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíVýbušný, toxický
Piktogramy GHSGHS02: Hořlavý GHS06: Toxický GHS08: Nebezpečí pro zdraví GHS01: Explosive
Signální slovo GHSNebezpečí
H202, H205, H241, H301, H311, H331, H370
P210, P243, P250, P260, P264, P270, P271, P280, P302 + 352, P410
NFPA 704 (ohnivý diamant)
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
C 0,2 ppm (2 mg / m3) [kůže][2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Nitroglycerin (NG), také známý jako nitroglycerin, trinitroglycerin (TNG), nitro, glyceryltrinitrát (GTN), nebo 1,2,3-trinitroxypropan, je hustá, bezbarvá, mastná, explozivní kapalina, kterou nejčastěji vyrábí nitrační glycerol s bílá dýmavá kyselina dusičná za podmínek vhodných pro tvorbu kyseliny dusičné ester. Chemicky je látkou organický dusičnan sloučenina spíše než a nitrosloučenina, přesto je tradiční název často zachován. Nitroglycerin, který byl vynalezen v roce 1847, se od té doby používá jako aktivní složka při výrobě výbušniny, většinou dynamit, a jako takový je zaměstnán v konstrukce, demolice, a hornictví průmyslová odvětví. Od 80. let 19. století jej armáda používala jako účinnou látku a želatinátor nitrocelulóza, v nějaké pevné látce pohonné hmoty, jako kordit a míč zjistit. Jedná se o hlavní součást ve dvojí bázi bezdýmné střelné prachy používá překládače. Zkombinováno s nitrocelulóza, stovky kombinací prášků jsou používány puškami, pistolemi a brokovnicemi.

Nitroglycerin se používá již více než 130 let v medicíně jako silný vazodilatátor (dilatace cévního systému) k léčbě srdce podmínky, jako např angina pectoris a chronické srdeční selhání. Ačkoli bylo dříve známo, že tyto příznivé účinky jsou způsobeny přeměnou nitroglycerinu na oxid dusnatý, silný venodilatátor, nebylo zjištěno, že by enzym pro tuto přeměnu byl mitochondriální aldehyddehydrogenáza (ALDH2 ) do roku 2002.[4] Nitroglycerin je dostupný v sublingvální tablety, spreje, masti a náplasti.[5]

Dějiny

Nitroglycerin byl první vyrobenou výbušninou, která byla silnější než Černý prášek. Poprvé jej syntetizoval Ital chemik Ascanio Sobrero v roce 1847 pracoval pod Théophile-Jules Pelouze na Turínská univerzita.[6] Sobrero původně nazval svůj objev pyroglycerin a důrazně varoval před jeho použitím jako výbušniny.[7]

Nitroglycerin byl později přijat jako komerčně užitečná výbušnina Alfred Nobel, který experimentoval s bezpečnějšími způsoby, jak zvládnout nebezpečnou směs po svém mladším bratrovi, Emil Oskar Nobel, a několik továrních dělníků bylo zabito při výbuchu v Nobelově zbrojovce v roce 1864 v Heleneborg, Švédsko.[8]

Alfred Nobel je patentová přihláška z roku 1864

O rok později založil Nobel Alfred Nobel and Company v Německu a postavil izolovanou továrnu v Krümmel kopce Geesthacht u Hamburg. Tento podnik vyvážel tekutou kombinaci nitroglycerinu a střelný prach s názvem „Blasting Oil“, ale to bylo extrémně nestabilní a obtížně zvládnutelné, o čemž svědčí četné katastrofy. Budovy továrny na Krümmel byly dvakrát zničeny.[9]

V dubnu 1866 byly odeslány tři bedny s nitroglycerinem Kalifornie pro Central Pacific Railroad, který plánoval experimentovat s ním jako s trhací výbušninou, aby se urychlila stavba 506 metrů dlouhé Summit Tunnel skrz Pohoří Sierra Nevada. Jedna z beden explodovala a zničila Wells Fargo kancelář společnosti v San Francisco a zabil 15 lidí. To vedlo k úplnému zákazu přepravy kapalného nitroglycerinu v Kalifornii. U zbývajících tvrdých kamenů byla tedy nutná výroba nitroglycerinu na místě vrtání a tryskání požadované pro dokončení První transkontinentální železnice v Severní Amerika.[10]

V červnu 1869 explodovaly na silnici u vesnice North Wales Cwm-Y-Glo dva tunové vozy naložené nitroglycerinem, místně známým jako Powder-Oil. Výbuch vedl ke ztrátě šesti životů, mnoha zraněním a velkému poškození vesnice. O dvou koních byla nalezena malá stopa. Vláda Spojeného království byla tak znepokojena způsobenými škodami a tím, co se mohlo stát ve městě (tyto dvě tuny byly součástí většího nákladu přicházejícího z Německa přes Liverpool), že brzy schválily zákon o nitro-glycerinu z roku 1869. [11] Kapalný nitroglycerin byl široce zakázán i jinde a tato zákonná omezení vedla k vývoji Alfreda Nobela a jeho společnosti dynamit v roce 1867. To bylo vyrobeno smícháním nitroglycerinu s křemelina ("Křemelina„v němčině“ nalezené v pohoří Krümmel. Podobné směsi, jako „dualine“ (1867), „lithofracteur“ (1869) a „gelignit „(1875), vznikly smícháním nitroglycerinu s jinými inertními absorbenty a mnoho kombinací zkoušely jiné společnosti ve snaze obejít pevně držené Nobelovy patenty na dynamit.

Dynamitové směsi obsahující nitrocelulóza, která zvyšuje viskozitu směsi, jsou obecně známé jako „želatiny“.

Po objevu, že amylnitrit pomohl zmírnit bolest na hrudi, lékař William Murrell experimentoval s použitím nitroglycerinu ke zmírnění anginy pectoris a ke snížení krevní tlak. Začal léčit své pacienty malými zředěnými dávkami nitroglycerinu v roce 1878 a tato léčba byla brzy přijata k širokému použití poté, co Murrell publikoval své výsledky v časopise Lancet v roce 1879.[12][13] Několik měsíců před svou smrtí v roce 1896 byl Alfred Nobel předepsán nitroglycerin pro tento srdeční stav a napsal příteli: „Není to ironie osudu, že mi byl předepsán nitro-glycerin, který mám užívat interně! Trinitrin, aby nevyděsil chemik a veřejnost. “[14] Lékařské zařízení také ze stejného důvodu používalo název „glyceryltrinitrát“.

Válečná produkce

Během roku bylo vyrobeno velké množství nitroglycerinu první světová válka a druhá světová válka pro použití jako vojenské pohonné hmoty a v vojenské inženýrství práce. Během první světové války HM Factory, Gretna, největší továrna na pohonné hmoty v Británii, vyrobila asi 800 tun korditu RDB za týden. Toto množství vyžadovalo nejméně 336 tun nitroglycerinu týdně (za předpokladu, že nedojde ke ztrátám ve výrobě). The královské námořnictvo měla vlastní továrnu na Royal Navy Cordite Factory, Holton Heath, v Dorset, Anglie. Během první světové války byla v Kanadě postavena také velká továrna na kordity Canadian Explosives Limited cordite factory ve společnosti Nobel, Ontario, byl navržen tak, aby produkoval 1 500 000 lb (680 t) korditu za měsíc, což vyžaduje přibližně 286 tun nitroglycerinu za měsíc.

Nestabilita a znecitlivění

Ve své čisté formě je nitroglycerin a kontaktujte výbušninu s fyzickým šokem, který způsobil jeho výbuch, a ten se časem degraduje na ještě nestabilnější formy. Díky tomu je nitroglycerin vysoce nebezpečný pro přepravu nebo použití. Ve své neředěné formě je to jedna z nejsilnějších výbušnin na světě, srovnatelná s nedávno vyvinutou RDX a PETN.

Na počátku své historie bylo zjištěno, že tekutý nitroglycerin je „znecitlivěl „ochlazením na asi 5 až 10 ° C (40 až 50 ° F). Při této teplotě nitroglycerin zmrzne a smršťuje se tuhnutí. Jeho rozmrazení může být extrémně senzibilizující, zvláště pokud jsou přítomné nečistoty nebo je příliš rychlé zahřívání.[15] Chemicky „desenzibilizující“ nitroglycerin je možný do bodu, kdy jej lze považovat za „stejně bezpečný“ jako moderní vysoce výbušniny, například přidáním zhruba 10 až 30% ethanol, aceton,[16] nebo dinitrotoluen (procento se liší podle použitého desenzibilizačního činidla). Desenzibilizace vyžaduje další úsilí k rekonstituci „čistého“ produktu. Pokud to nedojde, je třeba předpokládat, že znecitlivělý nitroglycerin je podstatně obtížnější odpálit, což by ho pro praktickou aplikaci mohlo znehodnotit jako výbušninu.

Vážným problémem při používání nitroglycerinu je vysoká teplota tuhnutí 13 ° C (55 ° F). Pevný nitroglycerin je mnohem méně citlivý na šoky než kapalina, což je běžná vlastnost výbušnin. V minulosti byl nitroglycerin často dodáván ve zmrazeném stavu, ale to mělo za následek vysoký počet nehod během procesu rozmrazování těsně před jeho použitím. Tato nevýhoda je překonána použitím směsí nitroglycerinu s jinými polynitráty. Například směs nitroglycerinu a ethylenglykol dinitrát zamrzá při -29 ° C (-20 ° F).[17]

Detonace

Nitroglycerin a jakákoli ředidla jistě mohou deflagrovat (hořet). Výbušná síla nitroglycerinu pochází z detonace: energie z počátečního rozkladu způsobí silnou tlakovou vlnu, která odpálí okolní palivo. Toto je soběstačné rázová vlna který se šíří výbušným médiem při 30násobné rychlosti zvuku jako téměř okamžitý tlakem indukovaný rozklad paliva na rozžhavený plyn. Detonace nitroglycerinu generuje plyny, které by při běžné pokojové teplotě a tlaku zabíraly více než 1200násobek původního objemu. Uvolněné teplo zvyšuje teplotu na asi 5 000 ° C (9 000 ° F).[17] To se zcela liší od deflagrace, která závisí výhradně na dostupném palivu bez ohledu na tlak nebo ráz. Výsledkem rozkladu je mnohem vyšší poměr uvolněných energetických molů ve srovnání s jinými výbušninami, což z něj činí jednu z nejžhavějších detonací vysoce výbušniny.

Výrobní

Nitroglycerin lze vyrobit kyselinou katalyzovanou nitrací sloučeniny glycerol (glycerol).

Syntéza nitroglycerinu:[18][19][20]

Proces průmyslové výroby často reaguje glycerol směsí téměř 1: 1 koncentrované kyselina sírová a koncentrovaný kyselina dusičná. To lze vyrobit smícháním bílá dýmavá kyselina dusičná - docela drahý čistý kyselina dusičná ve kterém byly odstraněny oxidy dusíku, na rozdíl od červená dýmavá kyselina dusičná, který obsahuje oxidy dusíku —A koncentrovaný kyselina sírová. Častěji se této směsi dosahuje levnějším způsobem míchání dýmavé kyseliny sírové, známé také jako oleum —kyselina sírová obsahující přebytek oxid sírový -a azeotropní kyselina dusičná (obsahující asi 70% kyselina dusičná, přičemž zbytek je voda).

The kyselina sírová vyrábí protonoval kyselina dusičná druhy, které jsou napadeny glycerol je nukleofilní kyslík atomy. The nitro skupina se tedy přidává jako ester C-O-NO2 a voda se vyrábí. To se liší od elektrofilní aromatické substituční reakce, ve které nitroniové ionty jsou elektrofil.

Přidání glycerol má za následek exotermická reakce (tj. produkuje se teplo), jako obvykle pro nitrace směsných kyselin. Pokud se směs příliš zahřeje, vede to k útěkové reakci, stavu urychlené nitrace doprovázené destruktivní oxidace organických materiálů za tepla kyselina dusičná a uvolnění jedovatého oxid dusičitý plyn s vysokým rizikem výbuchu. To znamená, že glycerol směs se pomalu přidá do reakční nádoby obsahující směsnou kyselinu (ne kyselinu na glycerin). Nitrátor je ochlazen studenou vodou nebo jinou směsí chladiva a udržován po celou dobu glycerol přidání při asi 22 ° C (72 ° F), mnohem pod kterou dochází k esterifikaci příliš pomalu, aby to bylo užitečné. Nitrátorová nádoba, často zkonstruovaná z žehlička nebo Vést a obecně se míchá stlačený vzduch, má ve své základně nouzové poklopové dveře, které visí nad velkým kalužem velmi studené vody a do kterých může být vyhozena celá reakční směs (nazývaná náplň), aby se zabránilo výbuchu, což je proces označovaný jako utonutí. Pokud teplota náplně přesáhne asi 30 ° C (86 ° F) (skutečná hodnota se liší podle země) nebo jsou ve ventilačním otvoru nitrátoru vidět hnědé výpary, okamžitě se utopí.

Používejte jako výbušninu a pohonnou látku

Hlavní články: Dynamit, Ballistite, Kordit, bezdýmný prášek, a Gelignit

Hlavní použití nitroglycerinu podle tonáže je ve výbušninách, jako je dynamit, a v pohonných látkách.

Nitroglycerin je olejovitá kapalina, která může explodovat při působení tepla, nárazů nebo plamene.

Alfred Nobel vyvinuli použití nitroglycerinu jako trhací trhaviny smícháním nitroglycerinu s inertním absorbenty, zejména "Křemelina„nebo křemelina. Pojmenoval to výbušnina dynamit a patentováno to v roce 1867.[21] Byl dodáván připravený k použití ve formě tyčinek, jednotlivě balených v namazaném vodotěsném papíru. Dynamit a podobné výbušniny byly široce přijaty stavební inženýrství úkoly, například při vrtání Dálnice a železnice tunely, pro hornictví pro čištění zemědělské půdy od pařezů v těžba a v demoliční práce. Rovněž, vojenští inženýři použili dynamit pro stavební a demoliční práce.

Nitroglycerin byl také používán jako přísada do vojenských pohonných hmot pro použití v střelné zbraně.

Nitroglycerin byl použit ve spojení s hydraulické štěpení, proces používaný k obnovení olej a plyn z břidlice formace. Tato technika zahrnuje přemístění a detonaci nitroglycerinu v přírodních nebo hydraulicky indukovaných systémech zlomenin, nebo přemístění a detonaci nitroglycerinu v hydraulicky indukovaných zlomeninách, po nichž následují výstřely vrtů pomocí peletizace TNT.[22]

Nitroglycerin má oproti některým jiným výbušninám tu výhodu, že při detonaci neprodukuje prakticky žádný viditelný kouř. Proto je užitečný jako přísada do formulace různých druhů bezdýmný prášek.[23]

Jeho citlivost omezila užitečnost nitroglycerinu jako vojenské výbušniny a méně citlivých výbušnin jako např TNT, RDX, a HMX do značné míry jej nahradili na munici. Zůstává důležité ve vojenském inženýrství a bojové inženýry stále používejte dynamit.

Poté se vyvinul Alfred Nobel míč zjistit kombinací nitroglycerinu a střelná bavlna. Patentoval si ho v roce 1887. Ballistite byla přijata řadou evropských vlád jako vojenská pohonná látka. Itálie jej přijala jako první. Britská vláda a vlády společenství přijaly kordit místo toho, který vyvinul Sir Frederick Abel a pane James Dewar Spojeného království v roce 1889. Původní Cordite Mk I sestával z 58% nitroglycerinu, 37% guncottonu a 5,0% vazelína. Ballistite i cordite byly vyráběny ve formě „kordů“.

Bezdýmné prášky byly původně vyvinuty s použitím nitrocelulózy jako jediné výbušné složky. Proto byli známí jako jednosložkové pohonné hmoty. Byla také vyvinuta řada bezdýmných prášků, které obsahují jak nitrocelulózu, tak nitroglycerin, známé jako dvoupatrové propelenty. Bezdýmné prášky byly původně dodávány pouze pro vojenské použití, ale byly také brzy vyvinuty pro civilní použití a byly rychle přijaty pro sport. Některé jsou známé jako sportovní prášky. Trojsložkové propelenty obsahují nitrocelulózu, nitroglycerin a nitroguanidin, ale jsou vyhrazeny hlavně pro muniční náboje extrémně vysoké ráže, jaké se používají v tankových kanónech a námořní dělostřelectvo. Tryskání želatina, také známá jako gelignit, vynalezl Nobel v roce 1875 za použití nitroglycerinu, buničina, a sodík nebo dusičnan draselný. Jednalo se o ranou, levnou a flexibilní výbušninu.

Lékařské použití

Hlavní článek: Lékařské použití nitroglycerinu

Nitroglycerin patří do skupiny léků zvaných nitráty, která zahrnuje mnoho dalších podobných dusičnanů isosorbid dinitrát (Isordil) a isosorbid mononitrát (Imdur, Ismo, Monoket).[24] Všichni tito agenti uplatňují svůj účinek převedením na oxid dusnatý v těle mitochondriální aldehyddehydrogenáza (ALDH2 ),[4] a oxid dusnatý je silný přírodní vazodilatátor.

Nitro - bangy stuff
Nitroglycerin ve třech různých formách: intravenózní, sublingvální sprej a nitroglycerinová náplast.

v lék, nitroglycerin se používá pro angina pectoris, bolestivý příznak ischemická choroba srdeční způsobené nedostatečným tokem krve a kyslíku do srdce a jako silný antihypertenzivum. Nitroglycerin napravuje nerovnováhu mezi tokem kyslíku a krve do srdce.[24] V nízkých dávkách nitroglycerin rozšiřuje žíly více než tepny, čímž se snižuje předpětí (objem krve v srdci po naplnění); toto je považováno za jeho primární mechanismus působení. Snížením předpětí má srdce méně krve na pumpování, což snižuje potřebu kyslíku, protože srdce nemusí pracovat tak tvrdě. Navíc menší předpětí snižuje ventrikulární transmurální tlak (tlak vyvíjený na stěny srdce), což snižuje kompresi srdečních tepen, aby umožnilo více krve protékat srdcem. Při vyšších dávkách také dilatuje tepny, čímž se snižuje afterload (snížení tlaku, proti kterému musí srdce pumpovat).[24] Zlepšená potřeba kyslíku v myokardu vs. poměr dodávání kyslíku vede k následujícím terapeutickým účinkům během epizod anginy pectoris: ústup bolesti na hrudi, pokles krevní tlak, zvýšení srdeční frekvence a ortostatická hypotenze. Pacienti s anginou pectoris při určitých fyzických činnostech mohou často předcházet příznakům tím, že užívají nitroglycerin 5 až 10 minut před aktivitou. Může dojít k předávkování methemoglobinemie.[25][26]

Nitroglycerin je dostupný v tabletách, masti, roztoku pro intravenózní použití, transdermální náplasti nebo aplikované spreje sublingválně. Některé formy nitroglycerinu trvají v těle mnohem déle než jiné. Bylo prokázáno, že kontinuální expozice dusičnanům způsobuje, že tělo přestane normálně reagovat na tento léčivý přípravek. Odborníci doporučují, aby byly náplasti odstraněny v noci, což tělu umožňuje několik hodin, aby obnovilo svoji reakci na dusičnany. Krátce působící přípravky nitroglycerinu lze použít několikrát denně s menším rizikem vzniku tolerance.[27] Nitroglycerin poprvé použil William Murrell léčit záchvaty anginy pectoris v roce 1878, s objevem zveřejněným ve stejném roce.[13][28]

Průmyslová expozice

Občasná expozice vysokým dávkám nitroglycerinu může způsobit vážné následky bolesti hlavy známý jako „NG hlava“ nebo „nárazová hlava“. Tyto bolesti hlavy mohou být natolik závažné, že zneschopní některé lidi; u lidí se však vyvine a tolerance a závislost na nitroglycerinu po dlouhodobé expozici. Ačkoli je vzácné, stažení může být fatální.[29] Abstinenční příznaky zahrnují bolest na hrudi a další srdeční problémy. Tyto příznaky lze zmírnit opětovným vystavením nitroglycerinu nebo jiným vhodným organickým nitrátům.[30]

U pracovníků ve výrobních závodech na nitroglycerin (NTG) zahrnují účinky stažení někdy „nedělní srdeční infarkty“ u těch, kteří jsou vystaveni pravidelné expozici nitroglycerinu na pracovišti, což vede k rozvoji tolerance vůči venodilatačním účinkům. Přes víkend pracovníci ztrácejí toleranci, a když jsou v pondělí znovu vystaveni, drasticky vazodilatace vyrábí a rychlá srdeční frekvence, závratě a bolesti hlavy, toto se označuje jako „pondělní nemoc“.[31][32]

Lidé mohou být na pracovišti vystaveni nitroglycerinu vdechováním, absorpcí kůží, polykáním nebo kontaktem s očima. The Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci stanovil zákonný limit (přípustný limit expozice ) pro expozici nitroglycerinu na pracovišti jako 0,2 ppm (2 mg / m.)3) expozice pokožky během 8 hodin pracovního dne. The Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci nastavil a doporučený expoziční limit 0,1 mg / m3 expozice pokožky během 8 hodin pracovního dne. Při hladinách 75 mg / m3, nitroglycerin je bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví.[33]

Viz také

Reference

  1. ^ A b „Směrnice o bezpečnosti a ochraně zdraví při práci pro nitroglycerin“. Archivovány od originál dne 16. května 2013. Citováno 19. října 2016.
  2. ^ NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0456". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  3. ^ „Informace o hodnocení nebezpečnosti pro NFPA Fire Diamonds“. Archivovány od originál dne 17. února 2015.
  4. ^ A b Chen, Z .; Foster, M. W .; Zhang, J .; Mao, L .; Rockman, H. A .; Kawamoto, T .; Kitagawa, K .; Nakayama, K. I .; Hess, D. T .; Stamler, J. S. (2005). „Zásadní role mitochondriální aldehyddehydrogenázy při bioaktivaci nitroglycerinu“. Sborník Národní akademie věd. 102 (34): 12159–12164. Bibcode:2005PNAS..10212159C. doi:10.1073 / pnas.0503723102. PMC  1189320. PMID  16103363.
  5. ^ „Neznámé, za paywallem, archivováno“. Archivovány od originál dne 10. května 2017. Citováno 14. dubna 2018.
  6. ^ Sobrero, Ascagne (1847). „Sur plusieur composés détonants produits avec l'acide nitrique et le sucre, la dextrin, la lactine, la mannite et la glycérine“ [Na několika detonačních sloučeninách produkovaných s kyselinou dusičnou a cukrem, dextrinem, laktózou, mannitolem a glycerinem]. Comptes Rendus. 24: 247–248.
  7. ^ Sobrero, Ascanio (1849). "Sopra alcuni nuovi composti fulminanti ottenuti col mezzo dell'azione dell'acido nitrico sulle sostante organiche vegetali" [U některých nových výbušných produktů získaných působením kyseliny dusičné na některé rostlinné organické látky]. Memorie della Reale Accademia delle Scienze di Torino (2. řada). 10: 195–201. Na str. 197, Sobrero jmenuje nitroglycerin „pyroglycerin“:
    „Quelle gocciole costituiscono il corpo nuovo di cui descriverò nebo le proprietà, e che chiamerò Piroglicerina"(Tyto kapky tvoří novou látku, jejíž vlastnosti nyní popíšu a kterou budu nazývat" pyroglycerin ".)
  8. ^ „Emil Nobel“. NobelPrize.org. Archivovány od originál dne 15. ledna 2009. Citováno 6. října 2008.
  9. ^ "Krümmel". NobelPrize.org. Archivovány od originál dne 10. července 2006..
  10. ^ „Transcontinental Railroad - People & Events: Nitroglycerin“. Americká zkušenost. PBS.
  11. ^ Noviny North Wales Daily Post ze dne 14. října 2018.
  12. ^ Murrell, William (1879). „Nitroglycerin jako lék na anginu pectoris“. Lancet. 1: 80–81, 113–115, 151–152, 225–227. doi:10.1016 / s0140-6736 (02) 46032-1.
  13. ^ A b Sneader, Walter (2005). Objev drog: Historie. John Wiley and Sons. ISBN  978-0-471-89980-8.
  14. ^ "Historie TNG". beyonddiscovery.org. Archivovány od originál dne 1. listopadu 2010. Citováno 14. dubna 2018.
  15. ^ „Tales of Destruction - Thawing can be Hell“.
  16. ^ „Příběhy zkázy - je v tom nitroglycerin?“.
  17. ^ A b "Nitroglycerin". Encyclopaedia Britannica. Citováno 23. března 2005.
  18. ^ "Zusammensetzung der Zuckerasche" [Složení cukrového popela]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 64 (3): 398–399. 1848. doi:10,1002 / jlac.18480640364.
  19. ^ „Ueber Nitroglycerin“. Annalen der Chemie und Pharmacie. 92 (3): 305–306. 1854. doi:10,1002 / jlac.18540920309.
  20. ^ Di Carlo, F. J. (1975). „Nitroglycerin Revisited: Chemistry, Biochemistry, Interactions“. Recenze metabolismu drog. 4 (1): 1–38. doi:10.3109/03602537508993747. PMID  812687.
  21. ^ Bellis, Mary. „Alfred Nobel a historie dynamitu“. About.com Peníze.
  22. ^ Miller, J. S .; Johansen, R. T. (1976). „Těžba ropné břidlice s výbušninami pro zotavení in situ“ (PDF). Ropný břidlice, dehtový písek a související zdroje paliva: 151. Citováno 27. března 2015.
  23. ^ "Nitroglycerin".
  24. ^ A b C Ogbru, Omudhome. „nitroglycerin, Nitro-Bid: Drug Facts, Side Effects and Dosing“. MedicineNet.
  25. ^ Kaplan, K. J .; Taber, M .; Teagarden, J. R .; Parker, M .; Davison, R. (1985). „Sdružení methemoglobinemie a nitrožilního podávání nitroglycerinu“. American Journal of Cardiology. 55 (1): 181–183. doi:10.1016/0002-9149(85)90324-8. PMID  3917597.
  26. ^ „IntraMed - Bienvenido“. www.intramed.net. Citováno 14. dubna 2018.
  27. ^ „Nitroglycerin pro anginu pectoris, únor 1997, svazek 7“. Archivovány od originál dne 10. května 2017. Citováno 9. listopadu 2009.
  28. ^ Smith, E .; Hart, F. D. (1971). „William Murrell, lékař a praktický terapeut“. British Medical Journal. 3 (5775): 632–633. doi:10.1136 / bmj.3.5775.632. PMC  1798737. PMID  4998847.
  29. ^ Amdur, Mary O .; Doull, John (1991). Casarett and Doull's Toxicology (4. vydání). Elsevier. ISBN  978-0071052399.
  30. ^ Sullivan, John B., Jr.; Krieger, Gary R. (2001). Klinické vlivy na životní prostředí a toxické expozice: Latex. Lippincott Williams & Wilkins. p. 264. ISBN  978-0-683-08027-8. Citováno 23. dubna 2013.
  31. ^ Marsh, N .; Marsh, A. (2000). "Krátká historie nitroglycerinu a oxidu dusnatého ve farmakologii a fyziologii". Klinická a experimentální farmakologie a fyziologie. 27 (4): 313–319. doi:10.1046 / j.1440-1681.2000.03240.x. PMID  10779131.
  32. ^ Assembly of Life Sciences (USA) Advisory Center on Toxicology. Toxikologické zprávy. Národní akademie. p. 115. NAP: 11288. Citováno 23. dubna 2013.
  33. ^ "Nitroglycerin". Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH. CDC. Citováno 21. listopadu 2015.

externí odkazy