Dieckmannova kondenzace - Dieckmann condensation - Wikipedia
| Dieckmannova kondenzace | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Walter Dieckmann |
| Typ reakce | Reakce tvořící prsten |
| Identifikátory | |
| Portál organické chemie | dieckmann-kondenzace |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000065 |
The Dieckmannova kondenzace je intramolekulární chemická reakce z diestery s bází za vzniku β-ketoesterů.[1] Je pojmenována po německém chemikovi Walter Dieckmann (1869–1925).[2][3] Ekvivalent mezimolekulární reakce je Claisenova kondenzace.
Reakční mechanismus
Deprotonace esteru v poloze α generuje enolátový ion který pak podstoupí a 5-exo-trig nukleofilní útok za vzniku cyklického enolu. Protonace s a Kyselina Brønsted-Lowry (H3Ó+ například) znovu tvoří p-ketoester.[4]
Kvůli sterické stabilitě pětičlenných a šestičlenných kruhů budou tyto struktury přednostně vytvořeny. 1,6 diestery vytvoří pětičlenné cyklické β-ketoestery, zatímco 1,7 diestery vytvoří šestičlenné β-ketoestery.[5]
 |
| Animace reakčního mechanismu |
Další čtení
- Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
- Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
- Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
Viz také
Reference
- ^ Davis, B. R .; Garrett, P. J. Kompr. Org. Synth. 1991, 2, 806-829. (Posouzení)
- ^ Kwart, Harold; King, Kenneth (1969). "Přesmyky a cyklizační reakce karboxylových kyselin a esterů". V S. Patai (ed.). PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters (1969). str. 341–373. doi:10.1002 / 9780470771099.ch8. ISBN 9780470771099.
- ^ Schaefer, J. P .; Bloomfield, J. J. (1967). „Dieckmannova kondenzace (včetně kondenzace Thorpe-Ziegler)“. Organické reakce. 15: 1–203. doi:10.1002 / 0471264180.nebo015.01. ISBN 0471264180.
- ^ Janice Gorzynski Smith (2007). Organická chemie (2. vyd.). str.932 –933. ISBN 978-0073327495.
- ^ „Dieckmannova kondenzace“. Portál organické chemie.