Methyl anthranilát - Methyl anthranilate - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Methyl-2-aminobenzoát | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.667  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H9NE2 | |
| Molární hmotnost | 151.165 |
| Hustota | 1,168 g / cm ^ 3 |
| Bod tání | 24 ° C (75 ° F; 297 K) |
| Bod varu | 256 ° C (493 ° F; 529 K) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H319 | |
| P264, P280, P305 + 351 + 338, P337 + 313 | |
| Bod vzplanutí | 104 ° C (219 ° F; 377 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Methyl anthranilát, také známý jako MA, methyl-2-aminobenzoátnebo karbomethoxyanilin, je ester z kyselina antranilová. Jeho chemický vzorec je C.8H9NE2. Má ovocnou vůni hroznů a jedním z jeho klíčových použití je jako ochucovadlo.
Chemické vlastnosti
Je to čirá až světle žlutá kapalina s bodem tání 24 ° C a bodem varu 256 ° C. Má hustotu 1,168 g / cm3 při 20 ° C.[1] Má index lomu 1,583 při vlnové délce 589 nm a 20 ° C.[2] Ukazuje světle modrofialovou barvu fluorescence. Je velmi málo rozpustný ve vodě a rozpustný v ethanol a propylenglykol. Je nerozpustný v parafinový olej. Je hořlavý, s bod vzplanutí při 104 ° C. V plné koncentraci má ovocnou vůni hroznů; při 25 ppm má sladkou, ovocnou, Concord hroznový -jako vůně se zatuchlou a bobulovitou nuancí.[3][4]
Použití
Methyl anthranilát působí jako a odpuzovač ptáků. Je potravinářský a lze jej použít k ochraně kukuřice, slunečnice, rýže, ovoce a golfových hřišť. Dimethyl anthranilát (DMA) má podobný účinek. Používá se také k ochucení hroznů Kool-Aid. Používá se pro příchuť cukrovinek, nealkoholických nápojů (např. hroznová soda ), ovoce (např. Náramky ), žvýkačky, drogy a výrobky z nikotinu.[5]
Methylanthranilát jako součást různých přírodních éterických olejů i jako syntetizovaná aromatická chemie se v moderní parfumérii hojně používá.[3][6] Používá se také k výrobě Schiffovy základny s aldehydy, z nichž mnohé se používají také v parfumérii. V parfumerii je nejběžnější Schiffova báze známá jako aurantiol,[7] vyrobený kombinací methyl anthranilátu a hydroxycitronellal.[8]
Výskyt
Methyl anthranilát se přirozeně vyskytuje v Concord hrozny a další Vitis labrusca hrozny a jejich hybridy a v bergamot, černá kobylka, champak, gardénie, jasmín, citrón, mandarinka, Neroli, pomeranče, litovat olej, jahoda, tuberóza, vistárie, galangal, a ylang ylang. Spolu s ním je také primární složkou základní jablečné příchuti ethylacetát a ethylbutyrát.[9]
Reference
- ^ Kováts, Kugler (1963). "Zur Kenntnis ätherischer Öle. 1. Mitteilung. Zur Kenntnis des Mandarinenschalen-Öls (Citrus reticulata BLANCO, bzw. Citrus nobilis var. Deliciosa SWINGLE" Mandarin ")". " Helvetica Chimica Acta. 46 (5): 1480–1513. doi:10,1002 / hlca.19630460506.
- ^ Halama; Pytela (1996). "Steric Effects in Acid-Catalyzed Decomposition and Base-Catalyzed Cyclization of 1- (2-Alkoxykarbonylfenyl) -3-fenyltriazenes". Sbírka československých chemických komunikací. 61 (5): 751. doi:10.1135 / cccc19960751.
- ^ A b Společnost The Good Scents Company: Methyl anthranilate
- ^ Japonská nadace pro chemický výzkum potravin
- ^ Brown, Jessica E .; Luo, Wentai; Isabelle, Lorne M .; Pankow, James F. (2014). „Příchutě cukrovinek v tabáku“. New England Journal of Medicine. 370 (23): 2250–2252. doi:10.1056 / NEJMc1403015. PMID 24805984.
- ^ Curtis & Williams, 2. vydání, Úvod do parfémů, 2009, ISBN 978-0-9608752-8-3, ISBN 978-1-870228-24-4
- ^ The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, ed. Charles Sell, ISBN 0-85404-824-3, ISBN 978-085404-824-3
- ^ Stránka s dobrou vůní pro Aurantiol
- ^ Daniele Fraternale, Donata Ricci, Guido Flamini a Giovanna Giomaro. Volatiles Profile of Red Apple from Marche Region (Italy). Rec. Nat. Prod. (2011), 5:3; 202-207. pdf