Lithiumaluminiumhydrid - Lithium aluminium hydride

Lithiumaluminiumhydrid
Wireframe model of lithium aluminium hydride
Unit cell ball and stick model of lithium aluminium hydride
100 grams of lithium aluminium hydride
Jména
Preferovaný název IUPAC
Lithium tetrahydridoaluminate (III)
Systematický název IUPAC
Lithium alumanuide
Ostatní jména
Lithiumaluminiumhydrid

Lital
Alanát lithný
Lithium aluminohydrid

Lithium tetrahydridoaluminate
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyLAH
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.037.146 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 240-877-9
13167
Číslo RTECS
  • BD0100000
UNII
Vlastnosti
LiAlH4
Molární hmotnost37,95 g / mol
Vzhledbílé krystaly (čisté vzorky)
šedý prášek (komerční materiál)
hygroskopický
Zápachbez zápachu
Hustota0,917 g / cm3, pevný
Bod tání 150 ° C (302 ° F; 423 K) (rozkládá se)
Reaguje
Rozpustnost v tetrahydrofuran112,332 g / l
Rozpustnost v diethylether39,5 g / 100 ml
Struktura
monoklinický
P21/C
Termochemie
86,4 J / mol K.
87,9 J / mol K.
-117 kJ / mol
-48,4 kJ / mol
Nebezpečí[2]
Bezpečnostní listLithiumaluminiumhydrid
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS05: Žíravý
Signální slovo GHSNebezpečí
H260, H314
P223, P231 + 232, P280, P305 + 351 + 338, P370 + 378, P422[1]
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 125 ° C (257 ° F; 398 K)
Související sloučeniny
Příbuzný hydrid
hydrid hlinitý
borohydrid sodný
hydrid sodný
Hydrid hlinito-sodný
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Lithiumaluminiumhydrid, běžně zkráceno na LAH, je anorganická sloučenina s chemický vzorec LiAlH4. Je to šedá pevná látka. Objevili jej Finholt, Bond a Schlesinger v roce 1947.[4] Tato sloučenina se používá jako a redukční činidlo v organická syntéza, zejména pro snížení estery, karboxylové kyseliny, a amidy. Pevná látka nebezpečně reaguje s vodou a uvolňuje plynné vodík (H2). Některé související deriváty byly diskutovány pro skladování vodíku.

Vlastnosti, struktura, příprava

SEM obrázek prášku LAH

LAH je bezbarvá pevná látka, ale komerční vzorky jsou kvůli kontaminaci obvykle šedé.[5] Tento materiál může být čištěn rekrystalizací z diethylether. Velké čištění používají a Soxhletův extraktor. Obvykle se při syntéze používá nečistý šedý materiál, protože nečistoty jsou neškodné a lze je snadno oddělit od organických produktů. Čistý práškový materiál je samozápalný, ale ne jeho velké krystaly.[6] Některé komerční materiály obsahují minerální olej inhibovat reakce s atmosférickou vlhkostí, ale častěji je balen v plastových pytlích odolných proti vlhkosti.[7]

LAH prudce reaguje s vodou, včetně vzdušné vlhkosti. Reakce probíhá podle následující idealizované rovnice:[5]

LiAlH4 + 4 H2O → LiOH + Al (OH)3 + 4 H2

Tato reakce poskytuje užitečnou metodu pro generování vodíku v laboratoři. Stárnoucí vzorky vystavené vzduchu často vypadají bílé, protože absorbovaly dostatek vlhkosti, aby vytvořily směs bílých sloučenin hydroxid lithný a hydroxid hlinitý.[8]

Struktura

Krystalová struktura LAH; Atomy Li jsou fialové a AlH4 čtyřstěny jsou opálené.

LAH krystalizuje v monoklinický vesmírná skupina P21/C. The jednotková buňka má rozměry: A = 4.82, b = 7,81 a C = 7,92 Á, a = y = 90 ° a p = 112 °. Ve struktuře, Li+ centra jsou obklopena pěti AlH−
4 čtyřstěn. Li+ centra jsou spojena s jedním vodík atom z každého z okolních čtyřstěnů vytvářející a bipyramid dohoda. Při vysokých tlacích (> 2,2 GPa) může dojít k fázovému přechodu, čímž se získá β-LAH.[9]

Rentgenová prášková difrakce vzor přijatého LiAlH4. Hvězdička pravděpodobně označuje nečistotu LiCl.

Příprava

LiAlH4 byl nejprve připraven z reakce mezi hydrid lithný (LiH) a chlorid hlinitý:[4][5]

4 LiH + AlCl3 → LiAlH4 + 3 LiCl

Kromě této metody zahrnuje průmyslová syntéza počáteční přípravu sloučeniny hydrid hlinito-sodný z prvků pod vysokým tlakem a teplotou:[10]

Na + Al + 2 H2 → NaAlH4

LiAlH4 je pak připraven a reakce metathézy soli podle:

NaAlH4 + LiCl → LiAlH4 + NaCl

který probíhá ve vysokém výnosu. LiCl se odstraní pomocí filtrace z éterický roztok LAH s následným srážením LiAlH4 čímž se získá produkt obsahující přibližně 1% w/w LiCl.[10]

Alternativní příprava začíná z LiH a místo AlCl kovový Al3. Katalyzováno malým množstvím TiCl3 (0,2%), reakce probíhá dobře za použití dimethylether jako rozpouštědlo. Tato metoda zabraňuje kogeneraci soli.[11]

Údaje o rozpustnosti

Rozpustnost LiAlH4 (mol / l)[12]
SolventníTeplota (° C)
0255075100
Diethylether–5.92–––
THF–2.96–––
Monoglym1.291.802.573.093.34
Diglyme0.261.291.542.062.06
Triglyme0.560.771.291.802.06
Tetraglym0.771.542.062.061.54
Dioxan–0.03–––
Dibutylether–0.56–––

LAH je rozpustný v mnoha éterický řešení. Může se však spontánně rozkládat v důsledku přítomnosti katalytických nečistot, ačkoli se zdá být stabilnější tetrahydrofuran (THF). THF je tedy výhodnější než např. diethylether, navzdory nižší rozpustnosti.[12]

Termodynamické údaje

Tabulka shrnuje termodynamické údaje pro LAH a reakce zahrnující LAH,[13][14] ve formě Standard entalpie, entropie, a Gibbsova volná energie změnit, resp.

Termodynamické údaje pro reakce zahrnující LiAlH4
ReakceΔH °
(kJ / mol)		ΔS °
(J / (mol · K))		ΔG °
(kJ / mol)		Komentář
Li (y) + Al (y) + 2 H2(g) → LiAlH4 (s)−116.3−240.1−44.7Standardní tvorba z prvků.
LiH (s) + Al (s) +3⁄2 H2 (g) → LiAlH4 (s)−95.6−180.2237.6Pomocí ΔH °F(LiH) = -90,579865, ΔS °F(LiH) = -679,9 a AG °F(LiH) = -67,31235744.
LiAlH4 (s) → LiAlH4 (l)22––Teplo fúze. Hodnota může být nespolehlivá.
LiAlH4 (l) →1⁄3 Li3AlH6 (s) +2⁄3 Al (s) + H2 (G)3.46104.5−27.68ΔS ° vypočítané z hlášených hodnot ΔH ° a ΔG °.

Tepelný rozklad

LAH je metastabilní pokojová teplota. Při delším skladování se pomalu rozkládá na Li3AlH6 a LiH.[15] Tento proces lze urychlit přítomností katalytické prvky, jako např titan, žehlička nebo vanadium.

Diferenční skenovací kalorimetrie přijatého LiAlH4.

Při zahřátí se LAH rozkládá ve třech krocích mechanismus reakce:[15][16][17]

3 LiAlH4 → Li3AlH6 + 2 Al + 3 H2

 

 

 

 

(R1)

2 Li3AlH6 → 6 LiH + 2 Al + 3 H2

 

 

 

 

(R2)

2 LiH + 2 Al → 2 LiAl + H2

 

 

 

 

(R3)

R1 je obvykle iniciován tání LAH v teplotním rozsahu 150–170 ° C,[18][19][20] bezprostředně následovaný rozkladem na pevnou Li3AlH6, Ačkoli R1 je známo, že postupuje pod teplotu tání LiAlH4 také.[21] Při asi 200 ° C, Li3AlH6 rozkládá se na LiH (R2)[15][17][20] a Al, které se následně převádějí na LiAl nad 400 ° C (R3).[17] Reakce R1 je skutečně nevratná. R3 je reverzibilní s rovnovážným tlakem asi 0,25 bar při 500 ° C. R1 a R2 může nastat při pokojové teplotě s vhodnými katalyzátory.[22]

Aplikace

Použití v organické chemii

Lithiumaluminiumhydrid je široce používán v organické chemii jako a redukční činidlo.[5] Je výkonnější než související činidlo borohydrid sodný díky slabší vazbě Al-H ve srovnání s vazbou B-H.[23] Často jako řešení v diethylether a poté následuje zpracování kyselinou, dojde k převodu estery, karboxylové kyseliny, acylchloridy, aldehydy, a ketony do odpovídající alkoholy (vidět: karbonylová redukce ). Podobně převádí amide,[24][25] nitro, nitril, já těžím, oxim,[26] a azid sloučeniny do aminy (vidět: redukce amidu ). Snižuje to kvartérní amoniové kationty do odpovídajících terciárních aminů. Reaktivitu lze vyladit nahrazením hydridových skupin alkoxyskupinami. Vzhledem ke své samozápalné povaze, nestabilitě, toxicitě, nízké skladovatelnosti a problémům s manipulací spojenými s jeho reaktivitou byl v posledním desetiletí nahrazen, a to jak v malém průmyslovém měřítku, tak pro redukce ve velkém měřítku vhodnějším souvisejícím činidlem natrium-bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydrid, který vykazuje podobnou reaktivitu, ale s vyšší bezpečností, snadnější manipulací a lepší ekonomikou.[27]

LAH se nejčastěji používá pro redukci estery[28][29] a karboxylové kyseliny[30] na primární alkoholy; před příchodem LiAlH4 šlo o obtížnou konverzi sodík kov ve varu ethanol (dále jen Bouveault-Blanc redukce ). Aldehydy a ketony[31] může být také snížen na alkoholy LAH, ale to se obvykle provádí pomocí mírnějších činidel, jako je NaBH4; a, β-nenasycené ketony se redukují na allylalkoholy.[32] Když epoxidy jsou redukovány pomocí LAH, činidlo útočí tím méně bráněno konec epoxidu, obvykle produkující sekundární nebo terciární alkohol. Epoxycyklohexany jsou redukovány, aby přednostně poskytovaly axiální alkoholy.[33]

Částečné snížení chloridy kyselin získat odpovídající aldehydový produkt nemůže pokračovat přes LAH, protože ten se redukuje až na primární alkohol. Místo toho mírnější lithiumaluminium tri (t-butoxy) hydrid Je třeba použít, který reaguje s chloridem kyseliny výrazně rychleji než s aldehydem. Například když kyselina isovalerová je léčen thionylchlorid za vzniku isovaleroylchloridu je možné jej redukovat pomocí lithiumaluminium tri (t-butoxy) hydridu za vzniku isovaleraldehydu v 65% výtěžku.[34]

AlkoholEpoxidalcohol2alcohol3alcohol4AldehydNitrilAmideamine1Karboxylová kyselinaalcohol5azidamine2EsterKetonLAH rxns.png

Lithiumaluminiumhydrid také snižuje alkylhalogenidy na alkany.[35][36] Nejrychleji reagují alkyljodidy, následované alkylbromidy a poté alkylchloridy. Nejaktivnější jsou primární halogenidy, po nichž následují sekundární halogenidy. Terciární halogenidy reagují pouze v určitých případech.[37]

Lithiumaluminiumhydrid nesnižuje jednoduché alkeny nebo areny. Alkyny jsou sníženy pouze v případě, že je poblíž alkoholová skupina.[38]Bylo pozorováno, že LiAlH4 redukuje dvojnou vazbu v N-allylamidech.[39]

Anorganická chemie

LAH je široce používán k přípravě hlavní skupiny a přechodu hydridy kovů z odpovídajícího kovu halogenidy. Například, hydrid sodný (NaH) lze připravit z chlorid sodný (NaCl) prostřednictvím následující reakce:[13]

LiAlH4 + 4 NaCl → 4 NaH + LiCl + AlCl3

LAH také reaguje s mnoha anorganickými ligandy za vzniku koordinovaných komplexů oxidu hlinitého spojených s ionty lithia.[13]

LiAlH4 + 4NH3 → Li [Al (NH2)4] + 4H2

Skladování vodíku

Objemové a gravimetrické hustoty skladování vodíku různými metodami skladování vodíku. Hydridy kovů jsou reprezentovány čtverci a komplexní hydridy trojúhelníky (včetně LiAlH4). Uváděné hodnoty pro hydridy nezahrnují hmotnost nádrže. SRNA FreedomCAR cíle zahrnují hmotnost nádrže.

LiAlH4 obsahuje 10,6% hmotn. vodíku, čímž činí LAH potenciál skladování vodíku médium pro budoucnost palivový článek - napájen vozidla. Vysoký obsah vodíku a objev reverzibilního ukládání vodíku v NaAlH dopovaném Ti4,[40] zahájily obnovený výzkum LiAlH4 během posledního desetiletí. Podstatné výzkumné úsilí bylo věnováno urychlení kinetiky rozkladu katalytickým dopingem a kulové frézování.[41]Aby bylo možné využít celkové kapacity vodíku, meziprodukt LiH musí být také dehydrogenován. Vzhledem ke své vysoké termodynamické stabilitě to vyžaduje teploty přesahující 400 ° C, což se pro účely přepravy nepovažuje za proveditelné. Přijímáním LiH + Al jako konečného produktu se kapacita skladování vodíku sníží na 7,96% hmotn. Dalším problémem souvisejícím se skladováním vodíku je recyklace zpět na LiAlH4 který kvůli své relativně nízké stabilitě vyžaduje extrémně vysoký tlak vodíku přesahující 10 000 barů.[41] Na kole pouze reakce R2 - tedy použití Li3AlH6 jako výchozí materiál - by skladoval 5,6% hmotn. vodíku v jednom kroku (vs. dva kroky pro NaAlH4 který uchovává přibližně stejné množství vodíku). Pokusy o tento proces však dosud nebyly úspěšné.[Citace je zapotřebí ]

Ostatní tetrahydridohlinitany

Je známa řada solí analogických s LAH. NaH lze použít k efektivní výrobě hydrid hlinito-sodný (NaAlH4) od metateze v THF:

LiAlH4 + NaH → NaAlH4 + LiH

Hydrid hlinito-draselný (KAlH4) lze vyrábět obdobně v diglyme jako rozpouštědlo:[42]

LiAlH4 + KH → KAlH4 + LiH

Opačné, tj. Produkce LAH buď z hydridu hlinito-sodného nebo z hydridu hlinito-draselného lze dosáhnout reakcí s LiCl nebo hydrid lithný v diethylether nebo THF:[42]

NaAlH4 + LiCl → LiAlH4 + NaCl
KAlH4 + LiCl → LiAlH4 + KCl

"Alanát hořečnatý" (Mg (AlH4)2) vzniká podobně pomocí MgBr2:[43]

2 LiAlH4 + MgBr2 → Mg (AlH4)2 + 2 LiBr

Red-Al (nebo SMEAH, NaAlH2(OC.)2H4OCH3)2) se syntetizuje reakcí tetrahydridohlinitanu sodného (NaAlH4) a 2-methoxyethanol:[44]

Viz také

Reference

  1. ^ Sigma-Aldrich Co., Lithiumaluminiumhydrid. Citováno 2018-06-1.
  2. ^ Rejstřík č. 001-002-00-4 přílohy VI části 3 až Nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 1272/2008 ze dne 16. prosince 2008 o klasifikaci, označování a balení látek a směsí, o změně a zrušení směrnic 67/548 / EHS a 1999/45 / ES a o změně nařízení (ES) č. 1907/2006. Úř. Věst L353, 31.12.2008, s. 1–1355 na s. 472.
  3. ^ Lithiumaluminiumhydrid
  4. ^ A b Finholt, A.E .; Bond, A. C .; Schlesinger, H. I. (1947). „Lithium Aluminium Hydride, Aluminium Hydride and Lithium Gallium Hydride, and Some of their Applications in Organic and Anorganic Chemistry“. Journal of the American Chemical Society. 69 (5): 1199–1203. doi:10.1021 / ja01197a061.
  5. ^ A b C d Gerrans, G. C .; Hartmann-Petersen, P. (2007). "Lithium Aluminium Hydride". Sasol Encyclopaedia of Science and Technology. New Africa Books. p. 143. ISBN  978-1-86928-384-1.
  6. ^ Keese, R .; Brändle, M .; Toube, T. P. (2006). Praktická organická syntéza: Příručka pro studenty. John Wiley and Sons. p.134. ISBN  0-470-02966-8.
  7. ^ Andreasen, A .; Vegge, T .; Pedersen, A. S. (2005). „Kinetika dehydrogenace přijímaného a kulového mletého LiAlH4" (PDF). Journal of Solid State Chemistry. 178 (12): 3672–3678. Bibcode:2005JSSCh.178.3672A. doi:10.1016 / j.jssc.2005.09.027. Archivovány od originál (PDF) dne 03.03.2016. Citováno 2010-05-07.
  8. ^ Pohanish, R. P. (2008). Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens (5. vydání). Nakladatelství William Andrew. p. 1540. ISBN  978-0-8155-1553-1.
  9. ^ Løvvik, O. M .; Opalka, S. M .; Brinks, H. W .; Hauback, B. C. (2004). "Krystalová struktura a termodynamická stabilita lithium alanátů LiAlH4 a Li3AlH6". Fyzický přehled B. 69 (13): 134117. Bibcode:2004PhRvB..69m4117L. doi:10.1103 / PhysRevB.69.134117.
  10. ^ A b Holleman, A. F., Wiberg, E., Wiberg, N. (2007). Lehrbuch der Anorganischen Chemie (102. vydání). de Gruyter. ISBN  978-3-11-017770-1.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  11. ^ Xiangfeng, Liu; Langmi, Henrietta W .; McGrady, G. Sean; Craig, M. Jensen; Beattie, Shane D .; Azenwi, Felix F. (2011). „TiA dopovaný LiAlH4 pro skladování vodíku: syntéza, plnění katalyzátoru a cyklování “. J. Am. Chem. Soc. 133 (39): 15593–15597. doi:10.1021 / ja204976z. PMID  21863886.
  12. ^ A b Mikheeva, V. I .; Troyanovskaya, E. A. (1971). "Rozpustnost lithiumaluminiumhydridu a lithiumborhydridu v diethyletheru". Bulletin Akademie věd SSSR Divize chemických věd. 20 (12): 2497–2500. doi:10.1007 / BF00853610.
  13. ^ A b C Patnaik, P. (2003). Handbook of Anorganic Chemicals. McGraw-Hill. p.492. ISBN  978-0-07-049439-8.
  14. ^ Smith, M. B .; Bass, G. E. (1963). „Teplo a volné energie při tvorbě hydridů alkalického hliníku a hydridu cesného“. Journal of Chemical & Engineering Data. 8 (3): 342–346. doi:10.1021 / je60018a020.
  15. ^ A b C Dymová T. N .; Aleksandrov, D. P .; Konoplev, V. N .; Silina, T. A .; Sizareva; A. S. (1994). Ruský žurnál koordinační chemie. 20: 279. Chybějící nebo prázdný | název = (Pomoc)
  16. ^ Dilts, J. A .; Ashby, E. C. (1972). "Tepelný rozklad komplexních hydridů kovů". Anorganická chemie. 11 (6): 1230–1236. doi:10.1021 / ic50112a015.
  17. ^ A b C Blanchard, D .; Brinks, H .; Hauback, B .; Norby, P. (2004). „Desorpce LiAlH4 s přísadami na bázi Ti a V “. Věda o materiálech a inženýrství B. 108 (1–2): 54–59. doi:10.1016 / j.mseb.2003.10.114.
  18. ^ Chen, J .; Kuriyama, N .; Xu, Q .; Takeshita, H. T .; Sakai, T. (2001). „Reverzibilní skladování vodíku pomocí titanem katalyzovaného LiAlH4 a Li3AlH6". The Journal of Physical Chemistry B. 105 (45): 11214–11220. doi:10.1021 / jp012127w.
  19. ^ Balema, V .; Pecharsky, V. K .; Dennis, K. W. (2000). "Fázové transformace v pevné fázi v LiAlH4 během vysokoenergetického kulového frézování “. Journal of Alloys and Compounds. 313 (1–2): 69–74. doi:10.1016 / S0925-8388 (00) 01201-9.
  20. ^ A b Andreasen, A. (2006). „Vliv Ti-Doping na dehydrogenační kinetické parametry hydridu lithno-hlinitého“. Journal of Alloys and Compounds. 419 (1–2): 40–44. doi:10.1016 / j.jallcom.2005.09.067.
  21. ^ Andreasen, A .; Pedersen, A. S .; Vegge, T. (2005). „Kinetika dehydrogenace přijímaného a kulového mletého LiAlH4". Journal of Solid State Chemistry. 178 (12): 3672–3678. Bibcode:2005JSSCh.178.3672A. doi:10.1016 / j.jssc.2005.09.027.
  22. ^ Balema, V .; Wiench, J. W .; Dennis, K. W .; Pruski, M .; Pecharsky, V. K. (2001). „Transformace v pevné fázi katalyzované titanem v LiAlH4 Během vysokoenergetického kulového frézování “. Journal of Alloys and Compounds. 329 (1–2): 108–114. doi:10.1016 / S0925-8388 (01) 01570-5.
  23. ^ Brown, H. C. (1951). "Snížení hydridem lithno-hlinitým". Organické reakce. 6: 469. doi:10.1002 / 0471264180.nebo006.10. ISBN  0471264180.
  24. ^ Seebach, D .; Kalinowski, H.-O .; Langer, W .; Crass, G .; Wilka, E.-M. (1991). „Chirální médium pro asymetrické indukce rozpouštědla. (S, S) - (+) -1,4-bis (dimethylamino) -2,3-dimethoxybutan z (R, R) - (+) -dietyl-tartrátu. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 7, str. 41
  25. ^ Park, C. H .; Simmons, H. E. (1974). „Macrocyclic Diimines: 1,10-Diazacyclooctadecane“. Organické syntézy. 54: 88.; Kolektivní objem, 6, str. 382
  26. ^ Chen, Y. K .; Jeon, S.-J .; Walsh, P. J .; Nugent, W. A. ​​(2005). „(2S) - (-) - 3-exo- (morfolino) izoborneol". Organické syntézy. 82: 87.
  27. ^ „Red-Al, Sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydrid“. Portál organické chemie.
  28. ^ Reetz, M. T .; Drewes, M. W .; Schwickardi, R. (1999). "Příprava enantiomerně čistých α-N, N-dibenzylamino aldehydů: S-2- (N, N-dibenzylamino) -3-fenylpropanal". Organické syntézy. 76: 110.; Kolektivní objem, 10, str. 256
  29. ^ Oi, R .; Sharpless, K. B. (1996). "3 - [(1 S) -1,2-dihydroxyethyl] -1,5-dihydro-3H-2,4-benzodioxepin". Organické syntézy. 73: 1.; Kolektivní objem, 9, str. 251
  30. ^ Koppenhoefer, B .; Schurig, V. (1988). „(R) -alkyloxirany vysoké enantiomerní čistoty z (S) -2-chloralkanových kyselin prostřednictvím (S) -2-chlor-1-alkanolů: (R) -methyloxiran“. Organické syntézy. 66: 160.; Kolektivní objem, 8, str. 434
  31. ^ Barnier, J. P .; Champion, J .; Conia, J. M. (1981). „Cyklopropankarboxaldehyd“. Organické syntézy. 60: 25.; Kolektivní objem, 7, str. 129
  32. ^ Elphimoff-Felkin, I .; Sarda, P. (1977). „Redukční štěpení allylalkoholů, etherů nebo acetátů na olefiny: 3-methylcyklohexen“. Organické syntézy. 56: 101.; Kolektivní objem, 6, str. 769
  33. ^ Rickborn, B .; Quartucci, J. (1964). „Stereochemie a mechanismus redukce hydridu lithno-hlinitého a smíšeného hydridu o 4t-Butylcyklohexen-oxid “. The Journal of Organic Chemistry. 29 (11): 3185–3188. doi:10.1021 / jo01034a015.
  34. ^ Wade, L. G. Jr. (2006). Organická chemie (6. vydání). Pearson Prentice Hall. ISBN  0-13-147871-0.
  35. ^ Johnson, J. E .; Blizzard, R. H .; Carhart, H. W. (1948). "Hydrogenolýza alkylhalogenidů hydridem lithno-hlinitým". Journal of the American Chemical Society. 70 (11): 3664–3665. doi:10.1021 / ja01191a035. PMID  18121883.
  36. ^ Krishnamurthy, S .; Brown, H. C. (1982). „Selektivní redukce. 28. Rychlá reakce hydridu lithno-hlinitého s alkylhalogenidy v THF. Přehodnocení rozsahu reakce.“ The Journal of Organic Chemistry. 47 (2): 276–280. doi:10.1021 / jo00341a018.
  37. ^ Carruthers, W. (2004). Některé moderní metody organické syntézy. Cambridge University Press. p. 470. ISBN  0-521-31117-9.
  38. ^ Wender, P. A .; Holt, D. A .; Sieburth, S. Mc N. (1986). „2-Alkenylkarbinoly z 2-halogenketonů: 2-E-propenylcyklohexanol“. Organické syntézy. 64: 10.; Kolektivní objem, 7, str. 456
  39. ^ Thiedemann, B .; Schmitz, C. M .; Staubitz, A. (2014). „Reduction of N-allylamides by LiAlH4: Neočekávaný útok dvojné vazby s mechanickými studiemi tvorby produktu a vedlejších produktů“. The Journal of Organic Chemistry. 79 (21): 10284–95. doi:10.1021 / jo501907v. PMID  25347383.
  40. ^ Bogdanovic, B .; Schwickardi, M. (1997). „Ti-dopované hydridy hliníku a alkalických kovů jako potenciální nové reverzibilní materiály pro skladování vodíku“. Journal of Alloys and Compounds. 253–254: 1–9. doi:10.1016 / S0925-8388 (96) 03049-6.
  41. ^ A b Varin, R. A.; Czujko, T .; Wronski, Z. S. (2009). Nanomateriály pro skladování vodíku v pevné fázi (5. vydání). Springer. p. 338. ISBN  978-0-387-77711-5.
  42. ^ A b Santhanam, R .; McGrady, G. S. (2008). "Syntéza komplexů hexahydroaluminátu alkalických kovů s použitím dimethyletheru jako reakčního média". Anorganica Chimica Acta. 361 (2): 473–478. doi:10.1016 / j.ica.2007.04.044.
  43. ^ Wiberg, E .; Wiberg, N .; Holleman, A. F. (2001). Anorganická chemie. Akademický tisk. p. 1056. ISBN  0-12-352651-5.
  44. ^ Casensky, B .; Macháček, J .; Abraham, K. (1971). "Chemie sodných alkoxyaluminiumhydridů. I. Syntéza natrium-bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydridu". Sbírka československých chemických komunikací. 36 (7): 2648–2657. doi:10.1135 / cccc19712648.

Další čtení

externí odkazy